(2E)-1-(4-{4-[5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]butoxy}phenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(4-{4-[5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]butoxy}phenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[4-[4-[5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]butoxy]phenyl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₃₃H₂₉Cl₃O₆
• 分子量: 627.949
• InChiKey: SBMSGHPSBSCDOX-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯生 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (2E)-1-(4-{4-[5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]butoxy}phenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Leishmanicidal and Cytotoxic Activity of Triclosan-Chalcone, Triclosan-Chromone and Triclosan-Coumarin Hybrids

  摘要：

  通过Williamson醚化反应，分别从O-三氯生烷基溴与查耳酮及O-香豆素或O-色酮烷基溴与三氯生的反应中获得了12种三氯生的杂交体。通过光谱分析阐明了产物的结构。合成的化合物被评估为抗利什曼活性，针对L.(V)巴拿马ensis无鞭毛体。对哺乳动物U-937细胞也进行了细胞毒活性评估。化合物 7-9 和 17，对利什曼原虫有活性（EC50 = 9.4；10.2；13.5 和 27.5 µg/mL，分别），对哺乳动物细胞没有毒性（>200 µg/mL）。它们是抗利什曼病药物开发的潜在候选者。化合物 25-27，具有活性和细胞毒性。需要使用其他细胞类型进行进一步的研究，以区分这些化合物所显示的毒性是针对肿瘤细胞还是非肿瘤细胞。结果表明，含有小烷基链的化合物显示出更好的选择性指数。此外，迈克尔受体基团可能同时修饰利什曼虫杀灭活性和细胞毒性。需要进一步的研究来评估这里展示的体外对巴拿马ensis利什曼原虫的活性是否也在体内观察到。

  DOI：

  10.3390/molecules190913251