Fmoc-Ala(1-Pyn)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: Fmoc-Ala(1-Pyn)-OH
• 英文别名: Fmoc-D-Ala(1-Pyn)-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-pyren-1-ylpropanoic acid
• 化学式: C₃₄H₂₅NO₄
• 分子量: 511.577
• InChiKey: LXZMJSJQWMANBG-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,11,14,17,20-六氧杂-2-氮杂二十三碳二酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯 、 Fmoc-Ala(1-Pyn)-OH 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.79h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Circularly polarised luminescence and circular dichroism of l- and d-oligopeptides with multiple pyrenes

  摘要：

  在具有多个吡啶基团的L-和D-寡肽中，具有两个和三个吡啶基团的二肽显示出蓝色的圆偏振发光，其高度达到| g_em | ≈（0.86-1.1）×10 -2，在约450 nm处反映了扭曲吡啶的激子偶对。

  DOI：

  10.1039/c5ob01710f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Benzoylamino-3-pyren-1-yl-acrylic acid ethyl ester 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二乙磷酰亚基)苯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 60.0~100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 Fmoc-Ala(1-Pyn)-OH
  参考文献：
  名称：

  Strauss, Joerg; Daub, Joerg, Organic Letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 683 - 686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sign inversion of excimer circularly polarized luminescence in water-soluble bipyrenyl oligopeptides through an odd-even effect
  作者：Yuki Mimura、Yuki Motomura、Mizuki Kitamatsu、Yoshitane Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152238

  日期：2020.9

  We prepared eight novel chiral arginine-bipyrenyl oligopeptides with different intramolecular distances between two organic luminophore fluorescent pyrene units and investigated their chiroptical properties in water at ambient temperature. These luminophores are highly soluble in water because of the presence of two arginine units; because they carry two pyrene units, they emit strong excimer circularly

  我们制备了八个新颖的手性精氨酸-联苯二酚寡肽，两个有机发光体荧光pyr单元之间的分子内距离不同，并研究了它们在室温下在水中的手性。由于存在两个精氨酸单元，这些发光体在水中高度可溶。因为它们带有两个pyr单元，所以它们发出的强准分子圆偏振发光（CPL）在450–600 nm（| g CPL |≈（0.1–0.5）×10 –2）范围内。当两个分子内pyr单元之间的原子数为偶数时，CPL信号的符号为负（-），而当原子数为奇数时，即使在水中，CPL信号的符号也为正（+）。
• Circularly polarised luminescence of pyrenyl di- and tri-peptides with mixed <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-amino acid residues
  作者：Yuki Mimura、Tomoki Nishikawa、Ryo Fuchino、Shiho Nakai、Nobuo Tajima、Mizuki Kitamatsu、Michiya Fujiki、Yoshitane Imai

  DOI：10.1039/c7ob00503b

  日期：——

  Multiple pyrenes as pendants of enantioimpure di-/tripeptides showed pyrene-origin CPL and CD signals, which were associated with conflicting CPL-/CD-signs.

  多个吡啪烯作为对映异构不纯二/三肽的挂件，显示出与相冲突的CPL-/CD-信号相关的吡啪烯来源的CPL和CD信号。