methyl 3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-([(9h-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino)propanoate；methyl 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: RRYWFJOOIDGEBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanoate 在 hydrazine hydrate 、 五氯化磷 、 Pd/C (30%) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 85.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(4-(8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-5-isopropyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和开发针对假定的 MOR-CCR5 异二聚体的化学探针，以抑制阿片类药物加剧的 HIV-1 感染性

  摘要：

  配体结合的 G 蛋白偶联受体的晶体结构为合理设计分子探针提供了有形的模板。在此，我们报告了针对假定的 mu 阿片受体 C-C 基序趋化因子配体 5 (MOR-CCR5) 异二聚体的二价配体的基于结构的设计、化学合成和生物学研究。二价配体VZMC013对 MOR 和 CCR5 均具有纳摩尔水平的结合亲和力，抑制 CCL5 刺激的钙动员，并比先前报道的二价配体显着提高抗 HIV-1 BaL活性。VZMC013比单独表达CCR5的细胞更大程度地抑制共表达CCR5和MOR的TZM-bl细胞中的病毒感染。此外，VZMC013以浓度依赖性方式阻断人类免疫缺陷病毒 (HIV)-1 进入外周血单核细胞 (PBMC) 细胞，并且在植物血凝素刺激的 PBMC 细胞中比不存在时更有效地抑制阿片类药物加速的 HIV-1 进入。阿片类药物。构建了VZMC013与 MOR-CCR5 异二聚体复合物结合的三维分子模型，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00408
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到methyl 3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和开发针对假定的 MOR-CCR5 异二聚体的化学探针，以抑制阿片类药物加剧的 HIV-1 感染性

  摘要：

  配体结合的 G 蛋白偶联受体的晶体结构为合理设计分子探针提供了有形的模板。在此，我们报告了针对假定的 mu 阿片受体 C-C 基序趋化因子配体 5 (MOR-CCR5) 异二聚体的二价配体的基于结构的设计、化学合成和生物学研究。二价配体VZMC013对 MOR 和 CCR5 均具有纳摩尔水平的结合亲和力，抑制 CCL5 刺激的钙动员，并比先前报道的二价配体显着提高抗 HIV-1 BaL活性。VZMC013比单独表达CCR5的细胞更大程度地抑制共表达CCR5和MOR的TZM-bl细胞中的病毒感染。此外，VZMC013以浓度依赖性方式阻断人类免疫缺陷病毒 (HIV)-1 进入外周血单核细胞 (PBMC) 细胞，并且在植物血凝素刺激的 PBMC 细胞中比不存在时更有效地抑制阿片类药物加速的 HIV-1 进入。阿片类药物。构建了VZMC013与 MOR-CCR5 异二聚体复合物结合的三维分子模型，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00408

文献信息

• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• 一种羧酸酯化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112552171B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明涉及一种羧酸酯化合物的制备方法：在亚硝酸酯的催化下，羧酸与甲醇在空气下反应，得到酯化合物。本发明的制备方法具有原料来源丰富、催化剂廉价易得、反应条件温和且操作简便等优点，可高收率的修饰一系列脂肪羧酸，特别要说明的是，传统的酯化方法一般不适合药物分子的酯化。利用本方法，可以对一系列已知药物分子进行修饰，从而为发现新的药物分子提供捷径。
• Bismuth(III) Triflate: A Safe and Easily Handled Precursor for Triflic Acid: Application to the Esterification Reaction
  作者：Franciane Ho A Kwie、Cécile Baudoin-Dehoux、Casimir Blonski、Christian Lherbet

  DOI：10.1080/00397910903046846

  日期：2010.3.12

  A series of carboxylic acids were converted into their corresponding methyl esters using bismuth(III) triflate as a catalyst in methanol. Good to excellent yields were obtained for different aliphatic or aromatic starting materials. In the reaction, bismuth triflate acts as a precursor that, upon hydrolysis, liberates sufficient triflic acid to catalyze the esterification.

  使用三氟甲磺酸铋 (III) 作为催化剂在甲醇中将一系列羧酸转化为其相应的甲酯。对于不同的脂肪族或芳香族起始材料，获得了良好到极好的产率。在反应中，三氟甲磺酸铋作为前体，水解时释放出足够的三氟甲磺酸以催化酯化反应。
• [EN] BIVALENT LIGANDS TO UNDERSTAND DIMERIZATION OF THE MU OPIOID RECEPTOR AND THE CHEMOKINE RECEPTOR CCR5 IN NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] LIGANDS BIVALENTS POUR COMPRENDRE LA DIMÉRISATION DU RÉCEPTEUR MU-OPIOÏDE ET DU RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE CCR5 DANS DES TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2022212471A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  Bivalent ligands which bind to MOR-CCR5 heterodimers are provided. The bivalent ligands comprise two discrete pharmacophores, naltrexone and maraviroc, linked by a spacer and bind to MOR-CCR5 heterodimers, e.g. at the surface of a cell. The bivalent ligands are useful in assays to detect MOR-CCR5 heterodimers, as therapeutic agents to prevent and/or treat diseases characterized by the presence of MOR-CCR5 heterodimers.

  提供与MOR-CCR5异二聚体结合的双价配体。这些双价配体包括两个离散的药效团，纳曲酮和马拉维罗克，由一个间隔物连接，并与MOR-CCR5异二聚体结合，例如在细胞表面。这些双价配体可用于检测MOR-CCR5异二聚体的测定中，作为治疗剂，预防和/或治疗存在MOR-CCR5异二聚体的疾病。
• 2,5-DIKETOPIPERAZINES FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1572669A2

  公开（公告）日：2005-09-14