cyclo(-D-Tyr-L-Arg-L-Arg-[3-(2-naphthyl)-L-Ala]-β-Ala-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclo(-D-Tyr-L-Arg-L-Arg-[3-(2-naphthyl)-L-Ala]-β-Ala-)
• 英文别名: 1-[3-[(2R,5S,8S,11S)-8-(3-guanidinopropyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-11-(2-naphthylmethyl)-3,6,9,12,16-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclohexadec-5-yl]propyl]guanidine；2-[3-[(2R,5S,8S,11S)-8-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-11-(naphthalen-2-ylmethyl)-3,6,9,12,16-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclohexadec-5-yl]propyl]guanidine
• 化学式: C₃₇H₄₉N₁₁O₆
• 分子量: 743.866
• InChiKey: IBJHGVXJAHTFBW-GCXHJFECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  FMOC-beta-丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸 、 Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 以75%的产率得到cyclo(-D-Tyr-L-Arg-L-Arg-[3-(2-naphthyl)-L-Ala]-β-Ala-)
  参考文献：
  名称：

  基于环肽的趋化因子受体CXCR4拮抗剂的结构活性关系：揭示了侧链和骨架功能的重要性。

  摘要：

  以前，我们已经确定了高效CXCR4拮抗剂2 [cyclo（-D-Tyr1-Arg2-Arg3-Nal4-Gly5-）]及其Arg2差向异构体3 [cyclo（-D-Tyr1-D-Arg2-Arg3-Nal4- （Gly5-）]通过筛选基于五残基CXCR4拮抗剂1的结构-活性关系研究而设计的环状五肽文库。在本研究中，合成了一系列新的类似物2和3，以评估肽侧链和骨架修饰对生物活性的影响。根据Ala扫描研究，其中2和3中的每个残基都被具有相同手性的Ala取代，用Ala取代Arg3和Nal4 [Nal = L-3-（2-萘基）丙氨酸]（化合物6， 7，10，11）导致效力显着降低，表明这些氨基酸是生物活性的重要贡献者。对于环状肽主链，进行了几种修饰，包括在Gly5位置的d / I-Ala或环状氨基酸取代以及酰胺氮上的连续N-甲基化。在类似物中，化合物13 [环（-D-Tyr1-Arg2-Arg3-Nal4-D-Ala5-）]和32

  DOI：

  10.1021/jm0607350