(S)-2-amino-3-(benzylmercapto)propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(benzylmercapto)propionic acid methyl ester
• 英文别名: S-(3-benzyl)-D-cysteine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-benzylsulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: DELQRANKBWOLJQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3'-氯苯丙酮 、 (S)-2-amino-3-(benzylmercapto)propionic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以65.5%的产率得到methyl (2S)-2-((1-(3-chlorophenyl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-(benzylmercapto)propionate
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸安非他酮缓释片杂质异构体的合成 方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸安非他酮杂质对映体的合成方法，属于医药化工领域。该方法以D‑半胱氨酸甲酯盐酸盐(化合物I)为起始物料，通过巯基保护、缩合、脱保护环合串连反应，并通过柱层析进行异构体分离、水解得到(3S,5S,6S)‑6‑(3‑氯苯基)‑6‑羟基‑5‑甲基硫代吗啉‑3‑羧酸和(3S,5R,6R)‑6‑(3‑氯苯基)‑6‑羟基‑5‑甲基硫代吗啉‑3‑羧酸。本发明合成路线简洁高效，手性控制立体专一，反应收率较高，所用物料和溶剂、试剂廉价易得。可用于盐酸安非他酮缓释片质量控制或作为杂质对照品进行使用。

  公开号：

  CN107056730B
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 D-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到(S)-2-amino-3-(benzylmercapto)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  JMJD2 组蛋白脱甲基酶的选择性抑制剂：结合非变性质谱筛选和晶体学方法

  摘要：

  亚铁离子和 2-氧戊二酸 (2OG) 加氧酶催化组蛋白中N ε甲基化赖氨酸残基的去甲基化。在这里，我们报告了对组蛋白去甲基化酶 JMJD2 亚家族抑制作用的研究，通过非变性质谱 (MS)、动态组合化学与 MS、周转分析和晶体学进行结合分析。初始结合和抑制测定法的结果涉及的一组的生产和分析Ñ -oxalyl- d -酪氨酸衍生物，以探索 JMJD2 活性位点亚袋的范围。与缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶 PHD2 相比，一些抑制剂显示出对 JMJD2 的选择性。获得了与其中一种有效抑制剂复合的 JMJD2A 的晶体结构；基于此结构对其他抑制剂进行建模预测相互作用，从而能够改善对某些化合物的抑制。

  DOI：

  10.1021/jm901680b

文献信息

• N-ACETYLCYSTEINE AMIDE (NAC AMIDE) FOR THE TREATMENT OF DISEASES AND CONDITIONS ASSOCIATED WITH OXIDATIVE STRESS
  申请人：Goldstein, Glenn

  公开号：EP1877044A2

  公开（公告）日：2008-01-16
• [EN] N-ACETYLCYSTEINE AMIDE (NAC AMIDE) FOR THE TREATMENT OF DISEASES AND CONDITIONS ASSOCIATED WITH OXIDATIVE STRESS<br/>[FR] AMIDE N-ACETYLCYSTEINE (AMIDE NAC) DESTINE AU TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIES AU STRESS OXYDATIF
  申请人：GOLDSTEIN GLENN

  公开号：WO2006116353A2

  公开（公告）日：2006-11-02

  (EN) Methods and compositions comprising N-acetylcysteine amide (NAC amide) and derivatives thereof are used in treatments and therapies for human and non-human mammalian diseases, disorders, conditions and pathologies. Pharmaceutically or physiologically acceptable compositions of NAC amide or derivatives thereof are administered alone, or in combination with other suitable agents, to reduce, prevent, or counteract oxidative stress and free radical oxidant formation and overproduction in cells and tissues, as well as to provide a new source of glutathione.(FR) L'invention concerne des procédés et des compositions contenant un amide N-acetylcystéine (amide NAC) et des dérivés de celui-ci utilisés dans des traitements et des thérapies contre des maladies, des troubles, des conditions et des pathologies de mammifères humains et non-humains. Les compositions acceptables sur le plan pharmaceutique et physiologique d'amide NAC ou des dérivés de ceux-ci sont administrés seuls, ou en combinaison avec d'autres agents appropriés, afin de réduire, prévenir ou annihiler la formation du stress oxydatif et d'agent oxydant à radicaux libres et sa surproduction dans des cellules et des tissus, ainsi que pour produire une nouvelle source de glutathione.
• Selective Inhibitors of the JMJD2 Histone Demethylases: Combined Nondenaturing Mass Spectrometric Screening and Crystallographic Approaches
  作者：Nathan R. Rose、Esther C. Y. Woon、Guy L. Kingham、Oliver N. F. King、Jasmin Mecinović、Ian J. Clifton、Stanley S. Ng、Jobina Talib-Hardy、Udo Oppermann、Michael A. McDonough、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/jm901680b

  日期：2010.2.25

  Ferrous ion and 2-oxoglutarate (2OG) oxygenases catalyze the demethylation of Nε-methylated lysine residues in histones. Here we report studies on the inhibition of the JMJD2 subfamily of histone demethylases, employing binding analyses by nondenaturing mass spectrometry (MS), dynamic combinatorial chemistry coupled to MS, turnover assays, and crystallography. The results of initial binding and inhibition

  亚铁离子和 2-氧戊二酸 (2OG) 加氧酶催化组蛋白中N ε甲基化赖氨酸残基的去甲基化。在这里，我们报告了对组蛋白去甲基化酶 JMJD2 亚家族抑制作用的研究，通过非变性质谱 (MS)、动态组合化学与 MS、周转分析和晶体学进行结合分析。初始结合和抑制测定法的结果涉及的一组的生产和分析Ñ -oxalyl- d -酪氨酸衍生物，以探索 JMJD2 活性位点亚袋的范围。与缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶 PHD2 相比，一些抑制剂显示出对 JMJD2 的选择性。获得了与其中一种有效抑制剂复合的 JMJD2A 的晶体结构；基于此结构对其他抑制剂进行建模预测相互作用，从而能够改善对某些化合物的抑制。
• 一种盐酸安非他酮缓释片杂质异构体的合成 方法及其应用
  申请人：浙江普洛家园药业有限公司

  公开号：CN107056730B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种盐酸安非他酮杂质对映体的合成方法，属于医药化工领域。该方法以D‑半胱氨酸甲酯盐酸盐(化合物I)为起始物料，通过巯基保护、缩合、脱保护环合串连反应，并通过柱层析进行异构体分离、水解得到(3S,5S,6S)‑6‑(3‑氯苯基)‑6‑羟基‑5‑甲基硫代吗啉‑3‑羧酸和(3S,5R,6R)‑6‑(3‑氯苯基)‑6‑羟基‑5‑甲基硫代吗啉‑3‑羧酸。本发明合成路线简洁高效，手性控制立体专一，反应收率较高，所用物料和溶剂、试剂廉价易得。可用于盐酸安非他酮缓释片质量控制或作为杂质对照品进行使用。