dianthin I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dianthin I
• 英文别名: cyclo-(Gly¹-L-Phe²-L-Pro³-L-Ser⁴-L-Phe⁵)；cyclo(L-Phe-L-Pro-L-Ser-L-Phe-Gly)；cyclo-(Gly(1)-L-Phe(2)-L-Pro(3)-L-Ser(4)-L-Phe(5))；(3S,9S,12S,15S)-3,9-dibenzyl-12-(hydroxymethyl)-1,4,7,10,13-pentazabicyclo[13.3.0]octadecane-2,5,8,11,14-pentone
• 化学式: C₂₈H₃₃N₅O₆
• 分子量: 535.6
• InChiKey: TWUDUSFJHBKKMY-MLCQCVOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dianthin I 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-丝氨酸 、 L-苯丙氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  来自石竹的环戊肽。

  摘要：

  从石竹的地上部分中分离出一种新的环五肽石竹黄质I（1）以及两个已知的伪硬脂酸A（2）和杂叶绿素J（3）。在广泛的光谱分析和化学方法的基础上，1的结构被解释为环-（Gly 1 - l- Phe 2 - l -Pro 3 - l -Ser 4 - l- Phe 5）。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2746
• 作为产物：
  描述：

  H-L-Phe-L-Pro-L-Ser-L-Phe-Gly-OH trifluoroacetate 在 N,N-二甲基苄胺 、 氯甲酸异丙酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 dianthin I
  参考文献：
  名称：

  使用酰铵物质进行肽环化

  摘要：

  开发了一种涉及使用酰基铵物质的非常规肽环化方法。具有合成挑战性的肽的快速且无差向异构化/无二聚化的环化是可能的，包括涉及N-甲基酰胺键形成的困难环化反应。该方法的特点是产物易于纯化、生产率高、反应质量效率高。

  DOI：

  10.1002/anie.202300647

文献信息

• Cyclopentapeptides from <i>Dianthus chinensis</i>
  作者：Jing Han、Maobo Huang、Zhe Wang、Yuqing Zheng、Guangzhi Zeng、Wenjun He、Ninghua Tan

  DOI：10.1002/psc.2746

  日期：2015.7

  A new cyclopentapeptide dianthin I (1), together with two known ones pseudostellarin A (2) and heterophyllin J (3), was isolated from the aerial parts of Dianthus chinensis. The structure of 1 was elucidated as cyclo‐(Gly1– l–Phe2– l–Pro3– l–Ser4– l–Phe5) on the basis of extensive spectroscopic analyses and chemical methods. Copyright © 2015 European Peptide Society and John Wiley & Sons, Ltd.

  从石竹的地上部分中分离出一种新的环五肽石竹黄质I（1）以及两个已知的伪硬脂酸A（2）和杂叶绿素J（3）。在广泛的光谱分析和化学方法的基础上，1的结构被解释为环-（Gly 1 - l- Phe 2 - l -Pro 3 - l -Ser 4 - l- Phe 5）。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Peptide Cyclization by the Use of Acylammonium Species
  作者：Otoka Shamoto、Keiji Komuro、Naoto Sugisawa、Ting‐Ho Chen、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202300647

  日期：2023.7.3

  An unconventional approach to peptide cyclization involving the use of acyl ammonium species was developed. Rapid and epimerization/dimerization-free cyclization of synthetically challenging peptides was possible, including a difficult cyclization reaction involving N-methyl amide bond formation. The approach is characterized by ease of purification of the products, high productivity, and high reaction

  开发了一种涉及使用酰基铵物质的非常规肽环化方法。具有合成挑战性的肽的快速且无差向异构化/无二聚化的环化是可能的，包括涉及N-甲基酰胺键形成的困难环化反应。该方法的特点是产物易于纯化、生产率高、反应质量效率高。