Ile-Ser | 6403-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ile-Ser
• 英文别名: H-Ile-Ser-OH；SI；(2S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 6403-14-1
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: TWVKGYNQQAUNRN-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ile-Ser 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 L-丝氨酸 、 L-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  在中性水溶液中涉及丝氨酸残基的二肽的金属离子辅助水解。

  摘要：

  在pH 7.0的ZnCl2存在下，在C末端具有丝氨酸残基的二肽X-Ser（其中X是合适的氨基酸残基）被有效地水解。X-Ser的快速水解是由于丝氨酸残基中羟基的自催化作用，并且被金属离子，特别是ZnCl2加速。与最近报道的蛋白质裂解有关，讨论了金属离子在涉及丝氨酸残基的肽水解中的作用。

  DOI：

  10.1039/b209565c

文献信息

• Enkastine: Neue Glycopeptide mit Enkephalinase-hemmender Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als pharmazeutische Präparate
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0288897A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  Die Erfindung betrifft neue biologisch aktive Glycopeptide der allgemeinen Formel Sacch - A - B - R worin Sacch für einen Monosaccharid-Rest, wobei gegebenenfalls die OH-Gruppen teilweise oder vollständig substituiert sind, A für den Rest einer neutralen L- oder D-Aminosäure oder - falls B fehlt - für den Rest einer neutralen D-Aminosäure, B fehlt oder für den Rest einer neutralen L- oder D Aminosäure oder einer gegebenenfalls ω-substituierten bifunktionellen sauren oder basischen L- ­oder D-Aminosäure und R für Hydroxy, (C₁-C₈)-Alkoxy, einen Amin-Rest, der gegebenenfalls durch ein oder zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe (C₁-C₈)-Alkyl, (C₅-C₈)-Cycloalkyl, (C₅-C₈)-Heteroalkyl oder (C₅-C₈)-­Heteroaryl substituiert ist, oder ein anderes Säurederivat stehen. Diese Verbindungen besitzen Enkephalinase-hemmende Eigenschaften und können daher z.B. als Analgetika in der Human- und Tiermedizin verwendet werden. Weiterhin wird die Isolierung dieser Verbindungen aus Streptomyces albus ATCC 21838 sowie weitere Verfahren zu deren Herstellung beschrieben.

  本发明涉及通式如下的新型生物活性糖肽 Sacch - A - B - R 其中 Sacch 代表单糖残基，OH 基团可选择被部分或完全取代；A 代表中性 L- 或 D- 氨基酸残基，或--如果不含 B--中性 D- 氨基酸残基；B 不含或代表中性 L- 或 D- 氨基酸残基，或可选择被 ω 取代的双官能团酸性或碱性 L- 或 D- 氨基酸；R 代表羟基、(C₁-C₈)-烷氧基、任选被一个或两个相同或不同的(C₁-C₈)-烷基系列残基取代的胺残基、(C₅-C₈)-环烷基、(C₅-C₈)-杂烷基或 (C₅-C₈)-杂芳基，或另一种酸衍生物。这些化合物具有抑制脑啡肽酶的特性，因此可用作人类和兽医的镇痛剂等。此外，还介绍了从白链霉菌 ATCC 21838 中分离这些化合物的方法以及制备这些化合物的其他方法。
• Chemical isotope labeling-assisted liquid chromatography-mass spectrometry enables sensitive and accurate determination of dipeptides and tripeptides in complex biological samples
  作者：Feng-Qing Huang、Yu Wang、Ji-Wen Wang、Dai Yang、Shi-Lei Wang、Yuan-Ming Fan、Raphael N. Alolga、Lian-Wen Qi

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109670

  日期：2024.11

  their unique features and diverse biological functions. Achieving rapid separation and accurate quantification, however, remains a challenge because of their low abundance and the co-existence of numerous structural isomers. In this study, we developed a novel approach using isotope chemical labeling for ultrasensitive determination of di/tripeptides in biological samples. We successfully synthesized a

  小肽因其独特的特性和多样化的生物学功能而受到越来越多的关注。然而，由于其丰度低且存在多种结构异构体，实现快速分离和准确定量仍然是一个挑战。在这项研究中，我们开发了一种使用同位素化学标记超灵敏测定生物样品中二肽/三肽的新方法。我们成功合成了一种新型衍生化试剂4-(2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁酰胺基)-三甲基苯胺碘化物(EOTMBA)及其氘标记同位素试剂(-EOTMBA)。总共97个小肽，包括89个二肽和8个三肽，在60℃下1.5小时内可以在​​甲醇中完全衍生化。 EOTMBA 标记后，通过 LC-MS/MS 分析在 22 分钟内完成对这些二肽/三肽的分析。该方法的准确度为 86.3%–113%，定量限范围为 0.25 fmol/L 至 5 nmol/L。利用该方法，我们对取自健康个体和胆道疾病患者的 147 份血浆、49 份尿液和 46 份胆汁样本中的二肽/三肽进行了超灵敏和准确的定量。
• A method for detecting amino acid derivatives
  申请人：SEIKO INSTRUMENTS INC.

  公开号：EP0202894B1

  公开（公告）日：1992-02-19
• BIOMARKERS FOR KIDNEY CANCER AND METHODS USING THE SAME
  申请人：Metabolon, Inc.

  公开号：EP2788763A2

  公开（公告）日：2014-10-15
• CONTROL OF WHOLE BODY ENERGY HOMEOSTASIS BY MICRORNA REGULATION
  申请人：Miragen Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2763703B1

  公开（公告）日：2018-02-14