2-[(2E,4R)-4-amino-6-methylhept-2-enoylamino]-(2R)-3-(indol-3-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2E,4R)-4-amino-6-methylhept-2-enoylamino]-(2R)-3-(indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: (R)-2-((R)-4-Amino-6-methylhept-2-enamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid；(2R)-2-[[(E,4R)-4-amino-6-methylhept-2-enoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₃
• 分子量: 343.426
• InChiKey: DVWWQJKRJUOAME-WMWLRVSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-formyl-3-methyl-butyl]carbamate 在 N-乙基马来酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 正丁胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-[(2E,4R)-4-amino-6-methylhept-2-enoylamino]-(2R)-3-(indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用霍纳-埃蒙斯反应的HTLV-1蛋白酶的含烯烃抑制剂的固相合成

  摘要：

  固相霍纳-埃蒙斯反应已成功地用于含烯烃蛋白酶抑制剂的方便合成。固相Horner-Emmons反应过程中的异构化可以通过简单地使用适量的碱来最小化。发现在易裂位点具有烯烃γ-氨基酸的合成的烯烃肽首次充当HTLV-1蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo051872s

文献信息

• Solid-Phase Syntheses of Olefin-Containing Inhibitors for HTLV-1 Protease Using the Horner−Emmons Reaction
  作者：Jeong Kyu Bang、Hiromi Naka、Kenta Teruya、Saburo Aimoto、Hiroyuki Konno、Kazuto Nosaka、Tadashi Tatsumi、Kenichi Akaji

  DOI：10.1021/jo051872s

  日期：2005.12.1

  The solid-phase Horner−Emmons reaction was successfully applied for the convenient syntheses of olefin-containing protease inhibitors. The isomerization during the solid-phase Horner−Emmons reaction can be minimized simply by the use of an appropriate amount of the base. The synthesized olefin peptides, which have an olefin γ-amino acid at the scissile site, were found to act as effective inhibitors

  固相霍纳-埃蒙斯反应已成功地用于含烯烃蛋白酶抑制剂的方便合成。固相Horner-Emmons反应过程中的异构化可以通过简单地使用适量的碱来最小化。发现在易裂位点具有烯烃γ-氨基酸的合成的烯烃肽首次充当HTLV-1蛋白酶的有效抑制剂。