N^α,N^τ-bis(tert-butoxycarbonyl)histamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N^α,N^τ-bis(tert-butoxycarbonyl)histamine
• 英文别名: tert-butyl 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-imidazol-5-yl)ethylcarbamate；Nα,Nim-diBoc-histamine；Tert-butyl 5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]imidazole-1-carboxylate；tert-butyl 5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]imidazole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 311.381
• InChiKey: GOVIQIHUUUGSKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α,N^τ-bis(tert-butoxycarbonyl)histamine 在 水 作用下， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2-甲基-2-丙基[2-(1H-咪唑-5-基)乙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Boiling water-catalyzed neutral and selective N-Boc deprotection

  摘要：

  报道了一种去除各种氮上Boc基团的通用协议，并对反应机制进行了初步研究，表明在高温下水作为双酸/碱催化剂发挥作用。

  DOI：

  10.1039/b910239f
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 histamine dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到N^α,N^τ-bis(tert-butoxycarbonyl)histamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks

  摘要：

  (S)-Gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks, was synthesized using successive zinc-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.080

文献信息

• Boiling water-catalyzed neutral and selective N-Boc deprotection
  作者：Jia Wang、Yan-Liang Liang、Jin Qu

  DOI：10.1039/b910239f

  日期：——

  A general protocol for removing Boc groups from various types of nitrogen is reported and a preliminary investigation of the reaction mechanism indicates that water acts as a dual acid/base catalyst at elevated temperature.

  报道了一种去除各种氮上Boc基团的通用协议，并对反应机制进行了初步研究，表明在高温下水作为双酸/碱催化剂发挥作用。
• Synthesis of (S)-gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks
  作者：Yasuharu Shimasaki、Hiromasa Kiyota、Minoru Sato、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.080

  日期：2006.10

  (S)-Gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks, was synthesized using successive zinc-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.