4-(naphthalene-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalene-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 4-(2-Naphthyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine；4-naphthalen-2-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: WZHSWXWEOLPVRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalene-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(naphthalene-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  The Chemically Synthesized Ageladine A-Derivative LysoGlow84 Stains Lysosomes in Viable Mammalian Brain Cells and Specific Structures in the Marine Flatworm Macrostomum lignano

  摘要：

  基于海洋海绵生物碱吉拉定A的化学结构和已知化学合成，我们合成了吉拉定A衍生物4-(萘-2-基)-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶三氟乙酸酯(LysoGlow84) 。两步合成始于组胺和萘-2-甲醛的 Pictet-Spengler 反应生成四氢吡啶中间体，然后用活化的氧化锰 (IV) 脱氢生成 LysoGlow84。合成的 LysoGlow84 的结构和纯度通过核磁共振波谱和质谱证实。 LysoGlow84 发出的荧光强度很大程度上取决于溶剂的 pH 值，在 pH 4 时记录到最高荧光强度。在 440 nm 处观察到荧光最大值（在 315 nm 激发下）。使用培养的大鼠脑星形胶质细胞和海洋扁虫 Macrostomum lignano 研究了 LysoGlow84 的生物相容性。将星形胶质细胞暴露于微摩尔浓度的 LysoGlow84 长达 6 小时，不会损害细胞活力，如多项活力测定所证明的那样，但揭示了该化合物在细胞囊泡染色方面的良好特性。传统荧光显微镜以及经 LysoGlow84 处理的星形胶质细胞的共焦扫描显微镜显示 LysoGlow84 荧光与 LysoTracker® Red DND-99 的荧光共定位。 LysoGlow84 对 Macrostomum lignano 中的结构进行了清晰的染色，通过与 LysoTracker 共染色将其鉴定为溶酶体。在未用 LysoTracker Red 复染的蠕虫前肠和雌性生殖孔周围进一步观察到 LysoGlow84 的强荧光染色。因此，LysoGlow84 是一种新的有前途的染料，可对培养细胞和蠕虫中的溶酶体和其他酸性区室进行染色。

  DOI：

  10.3390/md13020920
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 histamine dichloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-(naphthalene-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  The Chemically Synthesized Ageladine A-Derivative LysoGlow84 Stains Lysosomes in Viable Mammalian Brain Cells and Specific Structures in the Marine Flatworm Macrostomum lignano

  摘要：

  基于海洋海绵生物碱吉拉定A的化学结构和已知化学合成，我们合成了吉拉定A衍生物4-(萘-2-基)-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶三氟乙酸酯(LysoGlow84) 。两步合成始于组胺和萘-2-甲醛的 Pictet-Spengler 反应生成四氢吡啶中间体，然后用活化的氧化锰 (IV) 脱氢生成 LysoGlow84。合成的 LysoGlow84 的结构和纯度通过核磁共振波谱和质谱证实。 LysoGlow84 发出的荧光强度很大程度上取决于溶剂的 pH 值，在 pH 4 时记录到最高荧光强度。在 440 nm 处观察到荧光最大值（在 315 nm 激发下）。使用培养的大鼠脑星形胶质细胞和海洋扁虫 Macrostomum lignano 研究了 LysoGlow84 的生物相容性。将星形胶质细胞暴露于微摩尔浓度的 LysoGlow84 长达 6 小时，不会损害细胞活力，如多项活力测定所证明的那样，但揭示了该化合物在细胞囊泡染色方面的良好特性。传统荧光显微镜以及经 LysoGlow84 处理的星形胶质细胞的共焦扫描显微镜显示 LysoGlow84 荧光与 LysoTracker® Red DND-99 的荧光共定位。 LysoGlow84 对 Macrostomum lignano 中的结构进行了清晰的染色，通过与 LysoTracker 共染色将其鉴定为溶酶体。在未用 LysoTracker Red 复染的蠕虫前肠和雌性生殖孔周围进一步观察到 LysoGlow84 的强荧光染色。因此，LysoGlow84 是一种新的有前途的染料，可对培养细胞和蠕虫中的溶酶体和其他酸性区室进行染色。

  DOI：

  10.3390/md13020920