4-(naphthalene-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalene-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 4-(2-Naphthyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine；4-naphthalen-2-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: WZHSWXWEOLPVRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalene-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(naphthalene-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  The Chemically Synthesized Ageladine A-Derivative LysoGlow84 Stains Lysosomes in Viable Mammalian Brain Cells and Specific Structures in the Marine Flatworm Macrostomum lignano

  摘要：

  基于海洋海绵生物碱吉拉定A的化学结构和已知化学合成，我们合成了吉拉定A衍生物4-(萘-2-基)-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶三氟乙酸酯(LysoGlow84) 。两步合成始于组胺和萘-2-甲醛的 Pictet-Spengler 反应生成四氢吡啶中间体，然后用活化的氧化锰 (IV) 脱氢生成 LysoGlow84。合成的 LysoGlow84 的结构和纯度通过核磁共振波谱和质谱证实。 LysoGlow84 发出的荧光强度很大程度上取决于溶剂的 pH 值，在 pH 4 时记录到最高荧光强度。在 440 nm 处观察到荧光最大值（在 315 nm 激发下）。使用培养的大鼠脑星形胶质细胞和海洋扁虫 Macrostomum lignano 研究了 LysoGlow84 的生物相容性。将星形胶质细胞暴露于微摩尔浓度的 LysoGlow84 长达 6 小时，不会损害细胞活力，如多项活力测定所证明的那样，但揭示了该化合物在细胞囊泡染色方面的良好特性。传统荧光显微镜以及经 LysoGlow84 处理的星形胶质细胞的共焦扫描显微镜显示 LysoGlow84 荧光与 LysoTracker® Red DND-99 的荧光共定位。 LysoGlow84 对 Macrostomum lignano 中的结构进行了清晰的染色，通过与 LysoTracker 共染色将其鉴定为溶酶体。在未用 LysoTracker Red 复染的蠕虫前肠和雌性生殖孔周围进一步观察到 LysoGlow84 的强荧光染色。因此，LysoGlow84 是一种新的有前途的染料，可对培养细胞和蠕虫中的溶酶体和其他酸性区室进行染色。

  DOI：

  10.3390/md13020920
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 histamine dichloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-(naphthalene-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  The Chemically Synthesized Ageladine A-Derivative LysoGlow84 Stains Lysosomes in Viable Mammalian Brain Cells and Specific Structures in the Marine Flatworm Macrostomum lignano

  摘要：

  基于海洋海绵生物碱吉拉定A的化学结构和已知化学合成，我们合成了吉拉定A衍生物4-(萘-2-基)-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶三氟乙酸酯(LysoGlow84) 。两步合成始于组胺和萘-2-甲醛的 Pictet-Spengler 反应生成四氢吡啶中间体，然后用活化的氧化锰 (IV) 脱氢生成 LysoGlow84。合成的 LysoGlow84 的结构和纯度通过核磁共振波谱和质谱证实。 LysoGlow84 发出的荧光强度很大程度上取决于溶剂的 pH 值，在 pH 4 时记录到最高荧光强度。在 440 nm 处观察到荧光最大值（在 315 nm 激发下）。使用培养的大鼠脑星形胶质细胞和海洋扁虫 Macrostomum lignano 研究了 LysoGlow84 的生物相容性。将星形胶质细胞暴露于微摩尔浓度的 LysoGlow84 长达 6 小时，不会损害细胞活力，如多项活力测定所证明的那样，但揭示了该化合物在细胞囊泡染色方面的良好特性。传统荧光显微镜以及经 LysoGlow84 处理的星形胶质细胞的共焦扫描显微镜显示 LysoGlow84 荧光与 LysoTracker® Red DND-99 的荧光共定位。 LysoGlow84 对 Macrostomum lignano 中的结构进行了清晰的染色，通过与 LysoTracker 共染色将其鉴定为溶酶体。在未用 LysoTracker Red 复染的蠕虫前肠和雌性生殖孔周围进一步观察到 LysoGlow84 的强荧光染色。因此，LysoGlow84 是一种新的有前途的染料，可对培养细胞和蠕虫中的溶酶体和其他酸性区室进行染色。

  DOI：

  10.3390/md13020920

文献信息

• The Chemically Synthesized Ageladine A-Derivative LysoGlow84 Stains Lysosomes in Viable Mammalian Brain Cells and Specific Structures in the Marine Flatworm Macrostomum lignano
  作者：Thorsten Mordhorst、Sushil Awal、Sebastian Jordan、Charlotte Petters、Linda Sartoris、Ralf Dringen、Ulf Bickmeyer

  DOI：10.3390/md13020920

  日期：——

  Based on the chemical structure and the known chemical synthesis of the marine sponge alkaloid ageladine A, we synthesized the ageladine A-derivative 4-(naphthalene-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine trifluoroacetate (LysoGlow84). The two-step synthesis started with the Pictet-Spengler reaction of histamine and naphthalene-2-carbaldehyde to a tetrahydropyridine intermediate, which was dehydrogenated with activated manganese (IV) oxide to LysoGlow84. Structure and purity of the synthesized LysoGlow84 were confirmed by NMR spectroscopy and mass spectrometry. The fluorescence intensity emitted by LysoGlow84 depended strongly on the pH of the solvent with highest fluorescence intensity recorded at pH 4. The fluorescence maximum (at 315 nm excitation) was observed at 440 nm. Biocompatibility of LysoGlow84 was investigated using cultured rat brain astrocytes and the marine flatworm Macrostomum lignano. Exposure of the astrocytes for up to 6 h to micromolar concentrations of LysoGlow84 did not compromise cell viability, as demonstrated by several viability assays, but revealed a promising property of this compound for staining of cellular vesicles. Conventional fluorescence microscopy as well as confocal scanning microscopy of LysoGlow84-treated astrocytes revealed co-localization of LysoGlow84 fluorescence with that of LysoTracker® Red DND-99. LysoGlow84 stained unclear structures in Macrostomum lignano, which were identified as lysosomes by co-staining with LysoTracker. Strong fluorescence staining by LysoGlow84 was further observed around the worms’ anterior gut and the female genital pore which were not counterstained by LysoTracker Red. Thus, LysoGlow84 is a new promising dye that stains lysosomes and other acidic compartments in cultured cells and in worms.

  基于海洋海绵生物碱吉拉定A的化学结构和已知化学合成，我们合成了吉拉定A衍生物4-(萘-2-基)-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶三氟乙酸酯(LysoGlow84) 。两步合成始于组胺和萘-2-甲醛的 Pictet-Spengler 反应生成四氢吡啶中间体，然后用活化的氧化锰 (IV) 脱氢生成 LysoGlow84。合成的 LysoGlow84 的结构和纯度通过核磁共振波谱和质谱证实。 LysoGlow84 发出的荧光强度很大程度上取决于溶剂的 pH 值，在 pH 4 时记录到最高荧光强度。在 440 nm 处观察到荧光最大值（在 315 nm 激发下）。使用培养的大鼠脑星形胶质细胞和海洋扁虫 Macrostomum lignano 研究了 LysoGlow84 的生物相容性。将星形胶质细胞暴露于微摩尔浓度的 LysoGlow84 长达 6 小时，不会损害细胞活力，如多项活力测定所证明的那样，但揭示了该化合物在细胞囊泡染色方面的良好特性。传统荧光显微镜以及经 LysoGlow84 处理的星形胶质细胞的共焦扫描显微镜显示 LysoGlow84 荧光与 LysoTracker® Red DND-99 的荧光共定位。 LysoGlow84 对 Macrostomum lignano 中的结构进行了清晰的染色，通过与 LysoTracker 共染色将其鉴定为溶酶体。在未用 LysoTracker Red 复染的蠕虫前肠和雌性生殖孔周围进一步观察到 LysoGlow84 的强荧光染色。因此，LysoGlow84 是一种新的有前途的染料，可对培养细胞和蠕虫中的溶酶体和其他酸性区室进行染色。