N-(3-phenylpropanoyl)-L-Gln-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropanoyl)-L-Gln-OH
• 英文别名: (2S)-5-amino-5-oxo-2-(3-phenylpropanoylamino)pentanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: GDNIEBFHGAMOER-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 、 3-苯基丙酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74 mg的产率得到N-(3-phenylpropanoyl)-L-Gln-OH
  参考文献：
  名称：

  Convenient green preparation of dipeptides using unprotected α-amino acids

  摘要：

  Dipeptides and amides were obtained in high yields from N-carbobenzyloxy a-amino acids and 3-phenylpropanoic acid with unprotected a-amino acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides using ethyl chloroformate and triethylamine by an ecological and convenient method in which the protection of C-terminals is not needed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.11.009

文献信息

• Ecological Base-Conditioned Preparation of Dipeptides Using Unprotected α-Amino Acids Containing Hydrophilic Side Chains
  作者：Tetsuya Ezawa、Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/bcsj.20170035

  日期：2017.6.15

  The coupling reactions of 3-phenylpropanoic acid and N-carboxybenzyl α-amino acids with unprotected α-amino acids containing hydrophilic side chains such as aliphatic alcohol, aromatic alcohol, thiol, carboxylic acid, and amide afforded the corresponding amides in 66–96% yield without racemization via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides under basic conditions through an ecological

  3-苯基丙酸和N-羧基苄基α-氨基酸与含有亲水侧链的未保护α-氨基酸如脂肪醇、芳香醇、硫醇、羧酸和酰胺的偶联反应得到66-96%的相应酰胺通过生态绿色合成方法，在碱性条件下通过相应的混合碳酸酐不发生外消旋化的收率。
• Convenient Peptide Synthesis without Protection of <i>C</i>-Terminals
  作者：Takuya Noguchi、Naoka Tehara、Yuki Uesugi、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.2012.42

  日期：2012.1.5

  Condensation of carboxylic acids 1 and 5 with unprotected α-amino acids 2 via activation by ethyl chloroformate and triethylamine proceeded effectively to afford the corresponding amides in 50–99% yields. Tripeptide 7c was obtained in 42% yield from the dipeptide 6c in a similar manner.

  羧酸1和5与未保护的α-氨基酸2在乙基氯甲酸酯和三乙胺的活化下高效缩合，以50-99%的产率得到相应的酰胺。类似地，从二肽6c中以42%的产率获得了三肽7c。
• Convenient Peptide Synthesis Using Unprotected α-Amino Acids Containing Another Hydrophilic Moiety under Basic Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.2012.577

  日期：2012.6.5

  Carboxylic acids 1 and 7 reacted effectively with unprotected α-amino acids 2 containing another hydrophilic moiety under basic conditions via activation by ethyl chloroformate and triethylamine to afford the corresponding amides in 74–99% yields.

  在碱性条件下，羧酸 1 和 7 通过氯甲酸乙酯和三乙胺的活化作用，与含有另一个亲水分子的未受保护的 α- 氨基酸 2 发生有效反应，生成相应的酰胺，产率为 74-99%。
• EP1052968A4
  申请人：——

  公开号：EP1052968A4

  公开（公告）日：2004-09-15
• $g(a)-AMIDES OF $i(L)-AMINO ACIDS AS FRAGRANCE PRECURSORS
  申请人：THE GILLETTE COMPANY

  公开号：EP1052968A1

  公开（公告）日：2000-11-22