methyl 3-methyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-methyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• 分子量: 142.114
• InChiKey: RQJWAHOXIZKHPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 tert-butyldimethylsilyl ethylideneazinate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到methyl 3-methyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸甲硅烷基酯和腈的金属催化合成功能化1,2,4-恶二唑

  摘要：

  描述了金属催化的甲硅烷基磺酸盐和腈的环加成反应，生成1,2,4-恶二唑。三氟甲磺酸银（I）（AgOTf）和三氟甲磺酸（III）[Yb（OTf）3 ]是合适的催化剂。腈中可耐受多种官能团。该反应对于烯基和芳基甲硅烷基硝酸盐效果很好，而烷基甲硅烷基硝酸盐的使用效率较低。机理研究支持在环加成步骤后消除叔丁基（二甲基）硅烷醇（TBSOH）。该新方法也已经被用于药物紫杉醇的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601378