1,5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene hydrochloride
• 英文别名: 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-enium chloride；HDBNCl；[DBNH][Cl]；2,3,4,6,7,8-Hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine;hydrochloride；2,3,4,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine;hydrochloride
• 化学式: C₇H₁₂N₂*ClH
• 分子量: 160.647
• InChiKey: MPRGRGPBEWKLFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.81
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  15
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿仑膦酸 、 1,5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene hydrochloride 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [DBNH][ALN]
  参考文献：
  名称：

  Alendronic Acid as Ionic Liquid: New Perspective on Osteosarcoma

  摘要：

  这里报告了从阿伦膦酸（ALN）合成八种新的单负离子和双负离子有机盐和离子液体（OSILs）的定量合成，采用了两种不同的可持续和简单的方法，根据阳离子的类型。制备的ALN-OSILs通过光谱技术进行了表征，其在水和生物体液中的溶解度也得到了确定。对人类健康细胞以及人类乳腺、肺部和骨骼（骨肉瘤）细胞系的毒性进行了评估。总体而言，观察到单负离子OSILs对所有细胞类型的毒性低于相应的双负离子结构。观察到含有[C2OHMIM]阳离子的OSILs具有最高的细胞毒性效应，特别是[C2OHMIM][ALN]。后者对肺癌和骨癌细胞系以及成纤维细胞的IC50值改善约三个数量级，与ALN相比。开发具有高细胞毒性效应的OSILs，针对被测试的癌细胞类型，并含有像ALN这样的抗吸收分子，可能代表了用于在这些病理条件下开发新药理工具的有前途的策略。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics12030293
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  质子离子液体催化CO2和甘油常压合成碳酸甘油酯

  摘要：

  管理温室气体二氧化碳 (CO 2 ) 和剩余工业产品甘油 (Gly) 的理想策略是将它们转化为有价值的碳酸甘油酯 (GC)。然而，传统的转化过程依赖于高CO 2压力和反应温度。在这项工作中，研究了一系列易于制备的质子离子液体 (ILs) 用于使用 CO 2的一锅法合成气相色谱。、甘氨酸和氧化苯乙烯 (SO)。1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-enenium iodide (HDBUI) 在大气压和 45 °C 的催化下获得 94% 的 GC 产率。实验结果和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，HDBUI 的高催化活性归因于质子 HDBU +阳离子和 I -阴离子的协同作用所提供的强亲核性和底物活化。此外，当使用模拟烟气和粗 Gly 作为底物时，也获得了高 GC 产率。

  DOI：

  10.1039/d2gc02674k
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 甘油 在 氧化苯乙烯 、 1,5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene hydrochloride 作用下， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以27%的产率得到羟甲基二氧杂戊环酮
  参考文献：
  名称：

  质子离子液体催化CO2和甘油常压合成碳酸甘油酯

  摘要：

  管理温室气体二氧化碳 (CO 2 ) 和剩余工业产品甘油 (Gly) 的理想策略是将它们转化为有价值的碳酸甘油酯 (GC)。然而，传统的转化过程依赖于高CO 2压力和反应温度。在这项工作中，研究了一系列易于制备的质子离子液体 (ILs) 用于使用 CO 2的一锅法合成气相色谱。、甘氨酸和氧化苯乙烯 (SO)。1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-enenium iodide (HDBUI) 在大气压和 45 °C 的催化下获得 94% 的 GC 产率。实验结果和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，HDBUI 的高催化活性归因于质子 HDBU +阳离子和 I -阴离子的协同作用所提供的强亲核性和底物活化。此外，当使用模拟烟气和粗 Gly 作为底物时，也获得了高 GC 产率。

  DOI：

  10.1039/d2gc02674k

文献信息

• Alendronic Acid as Ionic Liquid: New Perspective on Osteosarcoma
  作者：Sónia Teixeira、Miguel M. Santos、Maria H. Fernandes、João Costa-Rodrigues、Luís C. Branco

  DOI：10.3390/pharmaceutics12030293

  日期：——

  Herein the quantitative synthesis of eight new mono- and dianionic Organic Salts and Ionic Liquids (OSILs) from alendronic acid (ALN) is reported by following two distinct sustainable and straightforward methodologies, according to the type of cation. The prepared ALN-OSILs were characterized by spectroscopic techniques and their solubility in water and biological fluids was determined. An evaluation of the toxicity towards human healthy cells and also human breast, lung and bone (osteosarcoma) cell lines was performed. Globally, it was observed that the monoanionic OSILs showed lower toxicity than the corresponding dianionic structures to all cell types. The highest cytotoxic effect was observed in OSILs containing a [C2OHMIM] cation, in particular [C2OHMIM][ALN]. The latter showed an improvement in IC50 values of ca. three orders of magnitude for the lung and bone cancer cell lines as well as fibroblasts in comparison with ALN. The development of OSILs with high cytotoxicity effect towards the tested cancer cell types, and containing an anti-resorbing molecule such as ALN may represent a promising strategy for the development of new pharmacological tools to be used in those pathological conditions.

  这里报告了从阿伦膦酸（ALN）合成八种新的单负离子和双负离子有机盐和离子液体（OSILs）的定量合成，采用了两种不同的可持续和简单的方法，根据阳离子的类型。制备的ALN-OSILs通过光谱技术进行了表征，其在水和生物体液中的溶解度也得到了确定。对人类健康细胞以及人类乳腺、肺部和骨骼（骨肉瘤）细胞系的毒性进行了评估。总体而言，观察到单负离子OSILs对所有细胞类型的毒性低于相应的双负离子结构。观察到含有[C2OHMIM]阳离子的OSILs具有最高的细胞毒性效应，特别是[C2OHMIM][ALN]。后者对肺癌和骨癌细胞系以及成纤维细胞的IC50值改善约三个数量级，与ALN相比。开发具有高细胞毒性效应的OSILs，针对被测试的癌细胞类型，并含有像ALN这样的抗吸收分子，可能代表了用于在这些病理条件下开发新药理工具的有前途的策略。
• Atmospheric-pressure synthesis of glycerol carbonate from CO₂ and glycerol catalyzed by protic ionic liquids
  作者：Cong Luo、Jiayi Wang、Houfang Lu、Kejing Wu、Yingying Liu、Yingming Zhu、Binshen Wang、Bin Liang

  DOI：10.1039/d2gc02674k

  日期：——

  greenhouse gas carbon dioxide (CO2) and surplus industrial product-glycerol (Gly) is to convert them into the valuable glycerol carbonate (GC). However, conventional conversion processes rely on high CO2 pressure and reaction temperature. In this work, a series of easily prepared protic ionic liquids (ILs) were studied for the one-pot synthesis of GC using CO2, Gly, and styrene oxide (SO). A 94% yield

  管理温室气体二氧化碳 (CO 2 ) 和剩余工业产品甘油 (Gly) 的理想策略是将它们转化为有价值的碳酸甘油酯 (GC)。然而，传统的转化过程依赖于高CO 2压力和反应温度。在这项工作中，研究了一系列易于制备的质子离子液体 (ILs) 用于使用 CO 2的一锅法合成气相色谱。、甘氨酸和氧化苯乙烯 (SO)。1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-enenium iodide (HDBUI) 在大气压和 45 °C 的催化下获得 94% 的 GC 产率。实验结果和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，HDBUI 的高催化活性归因于质子 HDBU +阳离子和 I -阴离子的协同作用所提供的强亲核性和底物活化。此外，当使用模拟烟气和粗 Gly 作为底物时，也获得了高 GC 产率。