乙基L-半胱氨酸酯 | 69685-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基L-半胱氨酸酯
• 英文名称: L-cysteine ethylester
• 英文别名: cysteine ethyl ester；L/D-cysteine ethyl ester；ethyl 2-amino-3-mercaptopropanoate；ethyl cysteinate；Cystein-aethylester；cystein ethylester；Ethyl 2-amino-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 69685-04-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD05863467
• 分子量: 149.214
• InChiKey: YVKSGVDJQXLXDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基L-半胱氨酸酯 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-thiazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯4-羟甲基的有效区域选择性合成Δ 2噻唑啉

  摘要：

  光学纯的2-未取代-4-羟甲基- Δ 2噻唑啉用的（区域选择性环化来制备- [R）-3-羟基-2- aminopropanethiol。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00347-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cysteinate hydrochloride 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 乙基L-半胱氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel esters of lipoic acid

  摘要：

  提供一种从α-硫辛酸生产脂酸酯的过程。该过程包括将α-硫辛酸与醇反应，然后加入聚合抑制剂，如L-半胱氨酸。

  公开号：

  US20070055070A1

文献信息

• A 31P nuclear magnetic resonance and fluorescence study of the interaction of an anti-arthritic gold phosphine drug with albumin. A bioinorganic approach
  作者：Evelyn M. Kinsch、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81848-4

  日期：1984.4

  observed chemical shifts to those of the model compounds revealed preferential binding of gold to S occurs. Fluorescence studies of the gold-protein interactions imply that a protein conformational charge occurs on binding of gold. The implications of these studies on the mechanism of action of anti-arthritic gold drugs is discussed.

  摘要记录了一系列具有式PEt 3 AuL和[PEt 3 AuL'] + ClO 4-的金配合物的1 H解耦的31 P nmr光谱，其中L和L'是含有生物学相关供体原子的配体。这一系列的模型化合物为“ PEt 3 Au”部分与蛋白质的相互作用提供了31 P nmr的比例。用31 P nmr光谱监测白蛋白和SH封闭的白蛋白与PEt 3 AuCl的反应。将观察到的化学位移与模型化合物的化学位移进行比较，发现金与S发生优先结合。金-蛋白质相互作用的荧光研究表明，在金结合时会发生蛋白质构象电荷。讨论了这些研究对抗关节炎金药物作用机理的意义。
• Novel IL-5 inhibiting 6-azauracil derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020072603A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  The present invention is concerned with the compounds of formula 1 the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, p and q are 0, 1, 2, 3 or 4 and q is also 5; X is O, S, NR 3 or a direct bond; R 1 is hydrogen, hydroxy, halo, optionally substituted amino, optionally substituted C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, C 3-7 cycloalkyl or aryl; R 2 is aryl, Het 1 , C 3-7 cycloalkyl, optionally substituted C 1-6 alkyl; and if X is O, S or NR 3 , then R 2 may also be a carbonyl or thiocarbonyl linked substituent; R 3 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 4 and R 5 independently are optionally substituted C 1-6 alkyl, halo, hydroxy, mercapto, C 1-6 alkyloxy, C 1-6 akylthio, C 1-6 alkylcarbonyloxy, aryl, cyano, nitro, Het 3 , R 6 or NR 7 R 8 ; R 6 is substituted sulfonyl or sulfinyl; R 7 and R 8 are hydrogen, optionally substituted C 1-4 alkyl, aryl, a carbonyl or thiocarbonyl linked substituent, C 3-7 cycloalkyl, Het 3 and R 6 ; R 9 and R 10 are each independently selected from hydrogen, optionally substituted C 1-4 alkyl, phenyl, a carbonyl or thiocarbonyl linked substituent, C 3-7 cycloalkyl, Het 3 and R 6 ; R 11 is hydroxy, mercapto, cyano, nitro, halo, trihalomethyl, C 1-4 alkyloxy, carboxyl, C 1-4 alkyloxycarbonyl, trihaloC 1-4 alkylsulfonyloxy, R 6 , NR 7 R 8 , C(═O)NR 7 R 8 , aryl, aryloxy, arylcarbonyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyloxy, phthalimide-2-yl, Het 3 and C(═O)Het 3 ; R 12 and R 13 are each independently selected from hydrogen, optionally substituted C 1-4 alkyl, phenyl, a carbonyl or thiocarbonyl linked substituent, C 3-7 cycloalkyl and R 6 ; aryl is optionally substituted phenyl; Het 1 , Het 2 and Het 3 are optionally substituted heterocycles; to processes for their preparation and compositions comprising them. It further relates to their use as a medicine.

  本发明涉及公式1的化合物，包括N-氧化物、药学上可接受的加合盐以及其立体化异构体形式，其中p和q为0、1、2、3或4，q也可以为5；X为O、S、NR3或直接键；R1为氢、羟基、卤素、可选择取代的氨基、可选择取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-7环烷基或芳基；R2为芳基、Het1、C3-7环烷基、可选择取代的C1-6烷基；如果X为O、S或NR3，则R2也可以是羰基或硫代羰基连接的取代基；R3为氢或C1-4烷基；R4和R5独立地为可选择取代的C1-6烷基、卤素、羟基、巯基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基羰氧基、芳基、氰基、硝基、Het3、R6或NR7R8；R6为取代磺酰基或亚砜基；R7和R8为氢、可选择取代的C1-4烷基、芳基、羰基或硫代羰基连接的取代基、C3-7环烷基、Het3和R6；R9和R10各自独立地选自氢、可选择取代的C1-4烷基、苯基、羰基或硫代羰基连接的取代基、C3-7环烷基、Het3和R6；R11为羟基、巯基、氰基、硝基、卤素、三卤甲基、C1-4烷氧基、羧基、C1-4烷氧羰基、三卤代C1-4烷基磺酰氧基、R6、NR7R8、C(═O)NR7R8、芳基、芳氧基、芳基羰基、C3-7环烷基、C3-7环烷氧基、邻苯二甲酰亚胺-2-基、Het3和C(═O)Het3；R12和R13各自独立地选自氢、可选择取代的C1-4烷基、苯基、羰基或硫代羰基连接的取代基、C3-7环烷基和R6；芳基为可选择取代的苯基；Het1、Het2和Het3为可选择取代的杂环；以及其制备方法和包含它们的组合物。进一步涉及它们作为药物的用途。
• <i>In silico</i>, <i>in ovo</i> and <i>in vitro</i> antiviral efficacy of phosphorylated derivatives of abacavir: an experimental approach
  作者：Kuruva Chandra Sekhar、Chintha Venkataramaiah、Chamarthi Naga Raju

  DOI：10.1080/10799893.2020.1747492

  日期：2020.9.2

  Abstract Outstanding increase of oral absorption, bioavailability, and antiviral efficacy of phosphorylated nucleosides and basic antiviral influence of abacavir is the central idea for the development of new series of phosphorylated abacavir (ABC) derivatives. The designed compounds were primarily screened for antiviral nature against HN protein of NDV and VP7 protein of BTV using the molecular environment

  摘要 磷酸化核苷的口服吸收、生物利用度和抗病毒功效的显着增加以及阿巴卡韦的基本抗病毒影响是开发新系列磷酸化阿巴卡韦 (ABC) 衍生物的中心思想。使用分子环境方法初步筛选了设计的化合物对 NDV 的 HN 蛋白和 BTV 的 VP7 蛋白的抗病毒性质。在所有设计的化合物中，对这两种病毒株具有较高结合能的化合物被提示合成目标化合物（5A-K）。在合成的标题化合物（5A-K）中，然后选择表现出与其余化合物相似的更高 Dock 评分的化合物，并通过卵内和体外方法筛选对 NDV 和 BTV 感染的胚胎卵和 BHK 21 细胞系的抗病毒活性。结果表明，所有设计的化合物都对两个靶标形成了更高的结合能。其中，根据其dock评分选择的化合物，例如针对NDV的5A、5F、5G、5H、5I和5K以及针对BTV的5J、5E、5I、5C、5A和5K，均显示出显着的抗病毒活性。 NDV 和 BTV 处理的卵子和 BHK
• Ag⁺ coordination polymers of a chiral thiol ligand bearing an AIE fluorophore
  作者：Dan-Dan Tao、Qian Wang、Xiao-Sheng Yan、Na Chen、Zhao Li、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1039/c6cc08596b

  日期：——

  The Ag⁺ coordination polymers of a chiral thiol ligand containing an AIE fluorophore differ very much in their supramolecular structures compared to the aggregates of the thiol ligand itself. The differences in the extent of fluorescence enhancement are detailed for the first time.

  含有AIE荧光团的手性硫醇配体的Ag+配位聚合物与硫醇配体本身的聚集体在其超分子结构上有很大的差异。首次详细介绍了荧光增强程度的差异。
• Stereodivergent Desymmetrization of Simple Dicarboxylates via Branch‐Selective Pd/Cu Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Guanlin Li、Ling Zhao、Yicong Luo、Youbin Peng、Kai Xu、Xiaohong Huo、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200273

  日期：2022.4.27

  with high to excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivity (up to 20 : 1 branched:linear, >20 : 1 dr, >99 % ee). Notably, the reaction favored branched selectivity, which is unusual for the Pd-catalyzed allylic alkylation reaction. In addition, the standard product could be easily transformed to other valuable molecules such as chiral allylic alcohols, carbamates, and organic boron compounds. Furthermore

  不对称去对称化已被证明是在不对称合成中构建立体中心的有力策略。本文报道了 Pd/Cu 催化的不对称去对称化反应与简单的偕二羧酸盐。带有芳基或杂芳基的多种亚氨基酯与这种双金属催化体系相容。反应顺利进行，以良好的收率得到所需的产物，具有高至优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达 20:1 的支链：线性，>20:1 dr，>99 % ee）。值得注意的是，该反应有利于支链选择性，这对于 Pd 催化的烯丙基烷基化反应是不寻常的。此外，标准产品可以很容易地转化为其他有价值的分子，例如手性烯丙醇、氨基甲酸酯和有机硼化合物。