3-O-[3-(2-[(3-carboxy-6-fluoro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxoquinolin-7-yl)piperazin-1-yl])propanoyl]-6-O-allyl-8a-aza-8a-homoerythromycin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-[3-(2-[(3-carboxy-6-fluoro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxoquinolin-7-yl)piperazin-1-yl])propanoyl]-6-O-allyl-8a-aza-8a-homoerythromycin A
• 英文别名: 1-cyclopropyl-7-[4-[3-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4-dihydroxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-6,15-dioxo-10-prop-2-enoxy-1-oxa-7-azacyclopentadec-13-yl]oxy]-3-oxopropyl]piperazin-1-yl]-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₅₂H₇₈FN₅O₁₄
• 分子量: 1016.21
• InChiKey: DZCCMEGMPWCBFX-YSSJQQHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-descladinosyl-6-O-allyl-8a-aza-8a-homoerythromycin A 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-O-[3-(2-[(3-carboxy-6-fluoro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxoquinolin-7-yl)piperazin-1-yl])propanoyl]-6-O-allyl-8a-aza-8a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  新型15元8a-azahomoerythromycin A酰化物的合成：对C-3和C-6位置的抗菌活性进行结构修饰的结果

  摘要：

  已经发现了一系列新颖的6 - O-取代的8a-氮杂-8a-同型红霉素A 3- O-酰化物，其对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，所述病原体包括对红霉素具有诱导性和组成型抗性的病原体。该系列15na和15nd中最好的化合物显示出与telithromycin相当的活性，尤其是对流感嗜血杆菌和构成性MLS B耐药的肺炎链球菌和化脓性链球菌菌株。此外，15na表现出许多类似药物的特性，包括有利的药代动力学特性和体内功效。例如，15na表现出良好的口服生物利用度（平均F = 42％），并且在体内对红霉素易感性肺炎链球菌的疗效优于telithromycin（1）。因此，15na具有进一步开发这种新型大环内酯类抗生素的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.022

文献信息

• Synthesis of novel 15-membered 8a-azahomoerythromycin A acylides: Consequences of structural modification at the C-3 and C-6 position on antibacterial activity
  作者：Dražen Pavlović、Scott Kimmins、Stjepan Mutak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.022

  日期：2017.1

  A novel series of 6-O-substituted 8a-aza-8a-homoerythromycin A 3-O-acylides has been discovered with potent activity against key respiratory pathogens, including those inducibly and constitutively resistant to erythromycin. The best compounds in this series 15na and 15nd showed activity comparable to telithromycin, especially against Haemophilus influenzae and constitutively MLSB-resistant strains

  已经发现了一系列新颖的6 - O-取代的8a-氮杂-8a-同型红霉素A 3- O-酰化物，其对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，所述病原体包括对红霉素具有诱导性和组成型抗性的病原体。该系列15na和15nd中最好的化合物显示出与telithromycin相当的活性，尤其是对流感嗜血杆菌和构成性MLS B耐药的肺炎链球菌和化脓性链球菌菌株。此外，15na表现出许多类似药物的特性，包括有利的药代动力学特性和体内功效。例如，15na表现出良好的口服生物利用度（平均F = 42％），并且在体内对红霉素易感性肺炎链球菌的疗效优于telithromycin（1）。因此，15na具有进一步开发这种新型大环内酯类抗生素的巨大潜力。