monensyl taurinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: monensyl taurinamide
• 英文别名: 2-[[(2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-2-[(2R,5S)-5-ethyl-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-7-hydroxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoyl]amino]ethanesulfonic acid
• 化学式: C₃₈H₆₇NO₁₃S
• 分子量: 778.015
• InChiKey: JHALGLYFYCOARA-MWDNDLMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  莫能菌素 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 monensyl taurinamide
  参考文献：
  名称：

  蓖麻毒蛋白毒素的增强A链免疫毒素的活性：莫能菌素衍生物的合成，离子渗透能力和体外活性。

  摘要：

  通过将单克隆抗体与蓖麻毒蛋白的A链亚基偶联（RTA-IT），实现了定点毒素的递送。通过使用离子载体如莫能菌素，可以在体外显着提高RTA-IT的细胞杀伤力。为了降低莫能菌素的内在毒性并增强其体外和体内活性，我们合成了7种具有不同亲脂性的衍生物。还分析了这些衍生物的完整细胞离子活性，毒性和RTA-IT增强活性。在人白血病细胞系上测定了两种不同的RTA-IT。亲脂性，离子活性和RTA-IT增强之间存在相关性。具有最高极性电荷的化合物显示出较低的内在毒性，显示出适度的离子活性，并且仅在高浓度下才能增强RTA-IT，

  DOI：

  10.1016/0006-2952(96)00176-1

文献信息

• Enhancement of ricin toxin a chain immunotoxin activity: Synthesis, ionophoretic ability, and in vitro activity of monensin derivatives
  作者：Franco Dosio、Antonia Franceschi、Maurizio Ceruti、Paola Brusa、Luigi Cattel、Marco Colombatti

  DOI：10.1016/0006-2952(96)00176-1

  日期：1996.7

  Site-selective toxin delivery was achieved by coupling monoclonal antibody to the A chain subunit of ricin (RTA-IT). The cell-killing potency of RTA-IT can be drastically increased in vitro by using ionophores such as monensin. To reduce the intrinsic toxicity of monensin and to enhance its in vitro and in vivo activity, we synthesized 7 derivatives characterized by different lipophilicities. These

  通过将单克隆抗体与蓖麻毒蛋白的A链亚基偶联（RTA-IT），实现了定点毒素的递送。通过使用离子载体如莫能菌素，可以在体外显着提高RTA-IT的细胞杀伤力。为了降低莫能菌素的内在毒性并增强其体外和体内活性，我们合成了7种具有不同亲脂性的衍生物。还分析了这些衍生物的完整细胞离子活性，毒性和RTA-IT增强活性。在人白血病细胞系上测定了两种不同的RTA-IT。亲脂性，离子活性和RTA-IT增强之间存在相关性。具有最高极性电荷的化合物显示出较低的内在毒性，显示出适度的离子活性，并且仅在高浓度下才能增强RTA-IT，