3-(3-bromopropyl)-1-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromopropyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(3-bromopropyl)-1-methylindole
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN
• 分子量: 252.154
• InChiKey: PQXJAOPKXIDSMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromopropyl)-1-methyl-1H-indole 在 Pd(P(t-Bu)2Me)2 、 potassium tert-butylate 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-allyl-N-methylindole
  参考文献：
  名称：

  一种用于烷基溴脱卤化氢的温和钯催化方法：合成和机理研究

  摘要：

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja306323x
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(3-bromopropyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Manganese-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization toward ring-fused indole skeletons

  摘要：

  我们描述了首个使用锰(III)催化、氧气参与的脱氢环化反应，该反应生成了环融合吲哚骨架。该催化体系将吲哚和丙二酸酯中的两个C-H键转化为一个C-C键，并仅副产水。这一操作简便的方法被拓展到吲哚和α取代丙二酸酯的分子间交叉脱氢耦合中，完全实现了C2选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40855h

文献信息

• General Approach To Construct Azepino[2,3-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]diindoles, Azocino[2,3-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]diindoles, and Azonino[2,3-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]diindoles via Rh(II)-Catalyzed Reactions of 3-Diazoindolin-2-imines with 3-(Bromoalkyl)indoles
  作者：Guorong Sheng、Zhenmin Li、Jianming Mao、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01169

  日期：2019.8.2

  3-(3-bromopropyl)indoles, and 3-(4-bromobutyl)indoles, followed by treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in a one-pot operation furnished azepino[2,3-b:4,5-b′]diindoles, azocino[2,3-b:4,5-b′]diindoles, and azonino[2,3-b:4,5-b′]diindoles, respectively. Structural uniqueness of the products, broad substrate scope, mild reaction conditions, and readily available starting materials are

  Rh（II）催化3-重氮吲哚-2-亚胺与3-（2-溴乙基）吲哚，3-（3-溴丙基）吲哚和3-（4-溴丁基）吲哚的反应，然后用1，一锅操作中的8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene（DBU）提供了azepino [2,3- b：4,5- b ']二吲哚，azocino [2,3- b：4， 5- b ']二吲哚和azonino [2,3- b：4,5- b ']二吲哚。产品的结构独特性，广泛的底物范围，温和的反应条件和易于获得的起始原料是该方法的优点。
• Rare Metal-Free Photo-Aerobic Intramolecular Dehydrogenative Cyclization Reaction towards Polycyclic Heteroarenes
  作者：Eiji Yamaguchi、Yusuke Sudo、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201600291

  日期：2016.10.20

  We have achieved a rare‐metal‐free photo‐aerobic intramolecular dehydrogenative coupling reaction from two C—H bonds of indole with malonate. This catalytic system proceeded at room temperature under visible light irradiation with oxygen in the air as a terminal oxidant, and the cyclization products were obtained in good to excellent yields.

  我们通过吲哚与丙二酸的两个CH键实现了无金属的无氧好氧分子内脱氢偶联反应。该催化体系在室温下在可见光照射下以空气中的氧作为末端氧化剂进行，并以良好至极好的收率获得环化产物。
• Domino o-Alkylation and Heteroarylation of Iodoarenes: One-Pot Synthesis of Benzocyclohepta[b]indoles
  作者：Farnaz Jafarpour、Asieh Otaredi-Kashani、Saeideh Behpajooh

  DOI：10.1055/s-0032-1316876

  日期：——

  is devised. This approach provides a straightforward route to polycyclic nitrogen-containing heterocycles with fused seven­-membered rings from readily accessible precursors. A new strategy for the synthesis of benzocyclohepta[b]indoles via a palladium-catalyzed/norbornene-mediated domino intermolecular alkylation/intramolecular heteroarylation of iodoarenes is devised. This approach provides a straightforward

  摘要 提出了通过钯催化/降冰片烯介导的多米诺碘分子间烷基化/分子间杂芳基化反应合成苯并环庚[ b ]吲哚的新策略。该方法提供了从容易获得的前体到具有稠合七元环的多环含氮杂环的直接途径。 提出了通过钯催化/降冰片烯介导的多米诺碘分子间烷基化/分子间杂芳基化反应合成苯并环庚[ b ]吲哚的新策略。该方法提供了从容易获得的前体到具有稠合七元环的多环含氮杂环的直接途径。
• Wakamatsu, Takeshi; Kondo, Junichi; Hobara, Satoshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 3, p. 481 - 484
  作者：Wakamatsu, Takeshi、Kondo, Junichi、Hobara, Satoshi、Ban, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• Manganese-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization toward ring-fused indole skeletons
  作者：Kounosuke Oisaki、Junpei Abe、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c3ob40855h

  日期：——

  We describe the first example of manganese(III)-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization producing ring-fused indole skeletons. This catalytic system converts from two C–H bonds of indole and malonate to a C–C bond and produces water as the sole side product. This operationally easy method was extended to an intermolecular cross-dehydrogenative coupling of indole and α-substituted malonate with complete C2-selectivity.

  我们描述了首个使用锰(III)催化、氧气参与的脱氢环化反应，该反应生成了环融合吲哚骨架。该催化体系将吲哚和丙二酸酯中的两个C-H键转化为一个C-C键，并仅副产水。这一操作简便的方法被拓展到吲哚和α取代丙二酸酯的分子间交叉脱氢耦合中，完全实现了C2选择性。