乙基N-3-丁烯-1-基甘氨酸酯 | 455333-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基N-3-丁烯-1-基甘氨酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(but-3-en-1-ylamino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(but-3-en-1-yl)amino]acetate；ethyl 2-(but-3-enylamino)acetate
• CAS: 455333-83-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD13175077
• 分子量: 157.213
• InChiKey: XOYFIKPGGZHYPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基N-3-丁烯-1-基甘氨酸酯 在 Grubbs' type catalyst bearing a heterocyclic carbene ligand 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 ((Z)-(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-2-oxo-2,3,4,5,8,9-hexahydro-azonin-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Homo-Freidinger 内酰胺的短而有效的合成：一种烯烃复分解方法对构象受限的 β-氨基酸类似物

  摘要：

  N-烯丙基或N-高烯丙基α-氨基酸酯6a-d与对映异构纯的β-C-烯丙基甘氨酸的肽偶联得到二烯7a-d，其进行烯烃复分解反应。因此，以良好的总产率获得了新型内酰胺桥连肽模拟物 8a-d。证明了 Homo-Freidinger 内酰胺的环大小和取代模式的修改。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31916
• 作为产物：
  描述：

  nosyl-N-(3-butenyl)-Gly-OEt 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 乙基N-3-丁烯-1-基甘氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Homo-Freidinger 内酰胺的短而有效的合成：一种烯烃复分解方法对构象受限的 β-氨基酸类似物

  摘要：

  N-烯丙基或N-高烯丙基α-氨基酸酯6a-d与对映异构纯的β-C-烯丙基甘氨酸的肽偶联得到二烯7a-d，其进行烯烃复分解反应。因此，以良好的总产率获得了新型内酰胺桥连肽模拟物 8a-d。证明了 Homo-Freidinger 内酰胺的环大小和取代模式的修改。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31916

文献信息

• Azomethine ylide cycloaddition of 2-C-formyl glycals with α-amino acids for the synthesis of substituted pyrroles
  作者：V. Veerabadhra Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132389

  日期：2021.9

  for the synthesis of pyrrole based acyclo-C-nucleosides, in particular an open-chain sugar substituted pyrrole derivatives by means of the condensation of 2-C-formyl glycals with α-amino acids through an intramolecular azomethine cycloaddition under thermal conditions. The use of cyclic α-amino acids provides the corresponding bicyclic pyrrole derivatives. This is a first report on the synthesis of pyrrole

  一种新的策略已被设计用于吡咯的基于acyclo-合成Ç核苷，特别是开链糖通过2-缩合来取代的吡咯衍生物Ç甲酰基烯糖用α-氨基酸通过分子内甲亚胺环加成在热条件下。环状α-氨基酸的使用提供了相应的双环吡咯衍生物。这是基于吡咯acyclo-合成的第一报告Ç核苷。2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Diaminophosphine Oxide Ligand Enabled Asymmetric Nickel-Catalyzed Hydrocarbamoylations of Alkenes
  作者：Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/ja406730t

  日期：2013.8.14

  Chiral trivalent phosphorus species are the dominant class of ligands and the key controlling element in asymmetric homogeneous transition-metal catalysis. Here, novel chiral diaminophosphine oxide ligands are described. The arising catalyst system with nickel(0) and trimethylaluminum efficiently activates formamide C-H bonds under mild conditions providing pyrrolidones via intramolecular hydrocarbamoylation

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。
• A General Approach to Dehydro-Freidinger Lactams:  Ex-Chiral Pool Synthesis and Spectroscopic Evaluation as Potential Reverse Turn Inducers
  作者：Tobias Hoffmann、Reiner Waibel、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jo0261653

  日期：2003.1.1

  Starting from natural alpha-amino acids, a practical synthesis of the dehydro-Freidinger lactams 9a-h based on the ring-closing olefin metathesis reaction was investigated. The presented examples comprise 6-, 7-, 8-, 9-, and 10-membered cyclic dipeptide mimics. Structural variations were demonstrated. We approached the metathesis precursors 8a-h employing an N-alkylation/peptide-coupling strategy.

  从天然的α-氨基酸开始，研究了基于闭环烯烃复分解反应的脱氢弗莱丁格内酰胺9a-h的实际合成。提出的实例包括6元，7元，8元，9元和10元环状二肽模拟物。证明了结构上的变化。我们采用N-烷基化/肽偶联策略研究了复分解前体8a-h。钌基催化剂10a或10b促进了随后的闭环。根据NMR和FT-IR研究显示，所得四残基11d发生分子内氢键键合。因此，证明了脱氢-弗雷丁格内酰胺作为稳定分子内NH（i + 3）... CO（i）氢键的潜在反向诱导剂的发展。
• [EN] MACROCYCLES CONTAINING A 1,3,4-OXADIAZOLE RING FOR USE AS MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MACROCYCLES CONTENANT UN CYCLE 1,3,4-OXADIAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022109573A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  本公开提供了囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制备这样的调节剂的过程。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AND RELATED COMPOSITONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THERACRINE INC

  公开号：WO2013013240A3

  公开（公告）日：2013-07-11