乙基N-[(1R)-2-羟基-1-苯基乙基]氨基甲酸酯 | 108493-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基N-[(1R)-2-羟基-1-苯基乙基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (S)-ethyl (2-hydroxy-1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: (S)-2-ethoxycarbonylamino-2-phenylethanol；ethyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 108493-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: GGXTXKPEZSYEOB-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1547 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基N-[(1R)-2-羟基-1-苯基乙基]氨基甲酸酯 生成 2-(4(S)-phenyloxazolidin-2-on-3-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of loracarbef (LY163892/KT3777)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80388-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-ethoxycarbonyl-2-phenylglycine 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 乙基N-[(1R)-2-羟基-1-苯基乙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of loracarbef (LY163892/KT3777)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80388-9

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Aryl Oxazolidinones from Amino Alcohol Carbamates
  作者：William Mahy、Pawel K. Plucinski、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/ol502322c

  日期：2014.10.3

  sequential intramolecular cyclization of amino alcohol carbamates followed by Cu-catalyzed cross-coupling with aryl iodides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in good yields and tolerated aryl iodides containing functionalities such as nitriles, ketones, ethers, and halogens. Heteroaryl iodides and substituted amino alcohol carbamates were also well tolerated.

  已经开发出在氨基甲酸酯氨基甲酸酯的有效顺序分子内环化，然后在温和条件下与芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联。该反应以高收率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，酮，醚和卤素）的芳基碘化物。杂芳基碘化物和取代的氨基醇氨基甲酸酯也被很好地耐受。
• Asymmetric aminohydroxylation of substituted styrenes: applications in the synthesis of enantiomerically enriched arylglycinols and a diamine
  作者：Peter O’Brien、Simon A. Osborne、Daniel D. Parker

  DOI：10.1039/a803821j

  日期：——

  The catalytic asymmetric aminohydroxylation of a variety of styrene derivatives and vinyl aromatics using osmium tetroxide in conjunction with alkaloid-derived ligands [e.g. (DHQ)2PHAL or (DHQD)2PHAL] and haloamine salts of alkyl carbamates (e.g. ethyl carbamate or tert-butyl carbamate) has been investigated. By observing the effect of different aromatic substituents and alkyl carbamates on the regioselectivity, yield and enantioselectivity of the aminohydroxylation reactions, a number of conclusions have been reached: (i) the 1-aryl-2-hydroxyethylamine regioisomers were obtained as the major products in reasonable yield and high (87%) enantiomeric excess; (ii) tert-butyl carbamate was superior to ethyl carbamate in terms of yield, enantioselectivity and ease of removal of the N-protecting group; (iii) high (96%) enantioselectivity was observed with a 4-methoxy-substituted styrene whereas ortho-substituted styrenes gave lower enantioselectivities; (iv) chiral ligands (DHQ)2PHAL and (DHQD)2PHAL gave essentially equal and opposite senses and degrees of asymmetric induction; (v) regioselectivity was ligand dependent with better regioselectivity (and therefore higher isolated yields) obtained with (DHQ)2PHAL than with (DHQD)2PHAL. The products of the aminohydroxylation reactions were used to prepare enantiomerically enriched arylglycinols and a chiral diamine.

  研究人员使用四氧化锇与生物碱衍生配体[如 (DHQ)2PHAL 或 (DHQD)2PHAL] 以及氨基甲酸烷基酯的卤胺盐（如氨基甲酸乙酯或氨基甲酸叔丁酯）共同催化多种苯乙烯衍生物和乙烯基芳烃的不对称氨基羟基化反应。通过观察不同芳香取代基和烷基氨基甲酸酯对氨基羟化反应的区域选择性、产率和对映选择性的影响，得出了一些结论：(i) 主要产物为 1-芳基-2-羟乙基胺，产率合理，对映体过量率高（87%）；(ii) 氨基甲酸叔丁酯在产率、对映体选择性和 N-保护基的易去除性方面优于氨基甲酸乙酯；(iii) 4-甲氧基取代苯乙烯的对映选择性高（96%），而正交取代苯乙烯的对映选择性较低；(iv) 手性配体(DHQ)2PHAL 和(DHQD)2PHAL 的不对称诱导作用和程度基本相同；(v) 区域选择性与配体有关，(DHQ)2PHAL 比 (DHQD)2PHAL 的区域选择性更好（因此分离产率更高）。氨基羟化反应的产物被用于制备对映体富集的芳基甘氨醇和手性二胺。
• 一种4-取代-2-恶唑烷酮的环合方法
  申请人：江苏万年长药业有限公司

  公开号：CN103539754B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种4-取代-2-恶唑烷酮的环合方法，是通过以下的步骤实现的：（1）酰化：在碳酸钾存在的条件下，在甲苯溶剂中将手性氨基醇采用氯甲酸酯进行酰化得到手性氨基醇酰化物；（2）环合：以PEG-400作为相转移催化剂进行环合反应到4-取代-2-恶唑烷酮。本发明的环合反应与现有技术相比，采用的相转移催化剂价格低廉，无危险性，缩短反应步骤，降低成本，条件温和，适宜工业化生产。
• Process and intermediates for .beta.-lactam antibiotics
  申请人：Harvard University

  公开号：US04665171A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  1-Benzyl (or substituted benzyl)-3.beta.-[4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-yl]-4.beta.-(2-arylvinyl)azet idin-2-ones are provided via cycloaddition of a 4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-ylacetyl halide and an imine formed with a benzylamine and a 3-arylacrolein, e.g. cinnamaldehyde. The azetidinones are useful chiral intermediates in an asymmetric synthesis of 1-carba(1-dethia)-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acids and esters and to monocyclic .beta.-lactam antibiotics.

  提供了通过4(S)-芳基氧氮杂环戊二酮-3-乙酰卤代物和苯甲胺和3-芳基丙烯醛（例如肉桂醛）形成的亚胺环加成反应制备1-苄基（或取代苄基）-3.beta.-[4(S)-芳氧杂环戊二酮-3-基]-4.beta.-(2-芳基乙烯基)氮杂环戊二酮。这些氮杂环戊二酮是一种有用的手性中间体，可用于合成1-卡巴（1-去硫）-3-羟基-3-头孢烷-4-羧酸和酯以及单环.beta.-内酰胺类抗生素。
• 7-acylamino-(or
  申请人：Harvard University

  公开号：US04673737A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  7.beta.-Acylamino-3-trifluoromethylsulfonyloxy-1-carba-3-cephem-4-carboxyli c acid antibiotic compounds, esters and salts thereof, and the corresponding 7-amino and protected 7-amino 1-carbacephalosporins are provided. The 3-trifluoromethylsulfonyloxy-substituted 1-carbacephalosporins also are useful in a process for preparing 3-halo-1-carbacephalosporins which comprises reacting a 3-triflate ester with a lithium halide in an aprotic polar solvent.

  提供了7.beta.-酰氨基-3-三氟甲基磺酰氧基-1-卡巴-3-头孢-4-羧酸抗生素化合物、酯及其盐，以及相应的7-氨基和受保护的7-氨基1-卡巴头孢菌素。3-三氟甲基磺酰氧基取代的1-卡巴头孢菌素也可用于制备3-卤代-1-卡巴头孢菌素的过程，该过程包括在无极性极性溶剂中反应3-三甲酸酯和锂卤化物。