N'-butylciprofloxacin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N'-butylciprofloxacin
• 英文别名: N-4-butylciprofloxacin；PD 161649；7-(4-butylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；7-(4-Butylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；7-(4-butylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₂₆FN₃O₃
• 分子量: 387.454
• InChiKey: VDVCEGADBLZSHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-butyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N'-butylciprofloxacin
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗生素对分枝杆菌的构效关系：在N-1和C-7处结构变化的影响。

  摘要：

  对常规药物治疗有抵抗力的结核感染的再次出现表明需要针对结核分枝杆菌的替代化学疗法。作为优化针对结核分枝杆菌的喹诺酮类抗菌药物研究的一部分，我们准备了一系列N-1-和C-7取代的喹诺酮类化合物，以研究这两个位置上喹诺酮类修饰物与活性之间的特定结构-活性关系。对抗分枝杆菌。通过文献方法合成的化合物被评估了对福分枝杆菌和耻垢分枝杆菌以及革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的活性。化合物对堡垒分枝杆菌的活性用作结核分枝杆菌活性的晴雨表。

  DOI：

  10.1021/jm9507082

文献信息

• Novel fluoroquinolones and use thereof to treat bacterial infections
  申请人：Université Paris 6 Pierre et Marie Curie UPMC

  公开号：EP2957561A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention relates to novel fluoroquinolones possessing a piperazine moiety substituted by a long alkyl chain, pharmaceutical compositions or medicament containing them and use thereof to treat bacterial infection.

  本发明涉及一种新型氟喹诺酮，其带有由长烷基链取代的哌嗪基团，以及含有它们的药物组合物或药物，用于治疗细菌感染。
• Fluoroquinolones and use thereof to treat bacterial infections
  申请人：UNIVERSITÉ PIERRE ET MARIE CURIE—PARIS 6 (UPMC)

  公开号：US10087165B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  The present invention relates to novel fluoroquinolones, pharmaceutical compositions or medicament containing them and use thereof to treat bacterial infection.

  本发明涉及新型氟喹诺酮类药物、药物组合物或含有它们的药物以及使用它们治疗细菌感染。
• Anionic fluoroquinolones as antibacterials against biofilm-producing Pseudomonas aeruginosa
  作者：Timothy E. Long、Lexie C. Keding、Demetria D. Lewis、Michael I. Anstead、T. Ryan Withers、Hongwei D. Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.012

  日期：2016.2

  Pseudomonas aeruginosa is a common biofilm-forming bacterial pathogen implicated in diseases of the lungs. The extracellular polymeric substances (EPS) of respiratory Pseudomonas biofilms are largely comprised of anionic molecules such as rhamnolipids and alginate that promote a mucoid phenotype. In this Letter, we examine the ability of negatively-charged fluoroquinolones to transverse the EPS and inhibit the growth of mucoid P. aeruginosa. Anionic fluoroquinolones were further compared with standard antibiotics via a novel microdiffusion assay to evaluate drug penetration through pseudomonal alginate and respiratory mucus from a patient with cystic fibrosis. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL FLUOROQUINOLONES AND USE THEREOF TO TREAT BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)

  公开号：EP3157911A1

  公开（公告）日：2017-04-26
• [EN] NOVEL FLUOROQUINOLONES AND USE THEREOF TO TREAT BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX FLUOROQUINOLONES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIVERSITÉ PIERRE ET MARIE CURIE PARIS 6 UPMC

  公开号：WO2015193454A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention relates to novel fluoroquinolones, pharmaceutical compositions or medicament containing them and use thereof to treat bacterial infection.