4-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3,6-dibromo-9-(4-formylphenyl)carbazole；4-(3,6-Dibromocarbazol-9-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₉H₁₁Br₂NO
• 分子量: 429.11
• InChiKey: LFOJXVQATXBPSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)benzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有大体积炔基侧基的二胺单体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有大体积炔基侧基的二胺单体及其制备方法和应用，所述二胺单体具有大体积刚性侧基，刚性侧基上含有可热交联的炔基基团，可与其它不具有刚性侧基的二胺单体搭配使用制成聚酰亚胺树脂固化膜。由于树脂中含有芳香型大体积炔基侧基，限制了分子链的紧密排列，撑开了分子链间距，使得树脂有更大的自由体积，侧基中的炔基可以交联形成网络结构，抑制了分子链在电场下的取向，有利于降低分子极化率，可有效降低固化膜的介电常数，同时固化膜具有优异的成膜性、耐溶剂性、耐热性。

  公开号：

  CN115626890A
• 作为产物：
  描述：

  4-(9H-咔唑-9-基)苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Carbazole-based sensitizers for potential application to dye sensitized solar cells

  摘要：

  通过简单的有机转化，设计并合成了以咔唑和烷基噻吩（CAR-THIOHX）或咔唑和三苯胺（CAR-TPA）为供体分子，以氰基丙烯酸基团为受体的两种推拉分子。光物理和电化学研究揭示了这两种体系在染料敏化太阳能电池（DSSC）中的应用潜力。在标准照射条件下，CAR-TPA 和 CAR-THIOHX 的总功率转换效率分别为 2.12% 和 1.83%。敏化剂的光电转换效率较低的原因是敏化剂在可见光区域的光吸收较差。密度泛函理论（DFT）计算表明，两种敏化剂都具有很强的分子内电荷转移特性，其 HOMOs 完全定位于相应的供体分子，而 LUMOs 则定位于氰基丙烯酸受体。另一方面，计算得出的这些敏化剂的咔唑供体与苯桥之间的高二面角阻碍了沿染料骨架的共轭，从而导致在可见光区域的吸收光谱不那么延伸和强烈。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0794-1

文献信息

• 一种含咔唑基团的二吡咯甲烷衍生物及其制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN105622584A

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了一种含咔唑基团的二吡咯甲烷衍生物及其制备方法，该咔唑基二吡咯甲烷衍生物具有结构通式(I)，其中，R为氢原子、叔丁基、氯原子、溴原子及碘原子等。制备方法为在氩气保护下，吡咯和咔唑醛衍生物在三氟乙酸催化作用下一步反应生成咔唑基二吡咯甲烷衍生物。该制备方法具有反应步骤简单、反应条件温和、选择性好、得率高等优点。可以用于生物医药、有机合成等领域。
• 5,15-二-(4-(3,6-二溴-9-咔唑)苯基)-10,20-二-(4-甲酸冰片酯苯基)卟啉及其制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN105646502A

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明提供的5，15-二-(4-(3，6-二溴-9-咔唑)苯基)-10，20-二-(4-苯甲酸冰片酯)卟啉的分子式为C90H72Br4N6O4，其分子结构式(I)，其制备方法是先以咔唑与对氟苯甲醛合成9-(4-甲酰苯基)咔唑，将9-(4-甲酰苯基)咔唑用Br2溴化得3，6-二溴-9-(4-甲酰苯基)咔唑，再将3，6-二溴-9-(4-甲酰苯基)咔唑与吡咯为原料在三氟乙酸的催化作用下合成5-(4-(3，6-二溴-9-咔唑)苯基)二吡咯甲烷，最后将5-(4-(3，6-二溴-9-咔唑)苯基)二吡咯甲烷与对甲酸冰片酯苯甲醛进行反应，制备出5，15-二-(4-(3，6-二溴-9-咔唑)苯基)-10，20-二-(4-苯甲酸冰片酯)卟啉。该化合物在二氯甲烷、氯仿、N，N-二甲基甲酰胺等有机溶剂有较好的溶解度，在生物医学、光电功能材料等领域具有潜在的应用前景。
• Carbazole-based sensitizers for potential application to dye sensitized solar cells
  作者：NARESH DUVVA、RAVI KUMAR KANAPARTHI、JAIPAL KANDHADI、GABRIELE MAROTTA、PAOLO SALVATORI、FILIPPO DE ANGELIS、LINGAMALLU GIRIBABU

  DOI：10.1007/s12039-015-0794-1

  日期：2015.3

  Two push-pull molecules employing carbazole and alkyl thiophene (CAR-THIOHX) or carbazole and triphenylamine (CAR-TPA) as donor moieties, with the cyanoacrylic group as the acceptor, have been designed and synthesized by simple organic transformations. Photophysical and electrochemical studies revealed the potential of these two systems in dye sensitized solar cells (DSSC). Under standard irradiation conditions, CAR-TPA and CAR-THIOHX exhibited 2.12 and 1.83% of overall power conversion efficiencies respectively. The moderate photovoltaic efficiency of the sensitizers has been attributed to the poor light absorption of the sensitizers in the visible region. Density functional theory (DFT) calculations have shown a strong intramolecular charge transfer character, with the HOMOs of both the sensitizers exclusively localized on the corresponding donor moieties and LUMOs on the cyanoacrylic acid acceptor. On the other hand, the calculated high dihedral angle between the carbazole donor and the phenyl bridge for these sensitizers impedes the conjugation along the dyes backbone, and thus leads to less extended and intense absorption spectra in the visible region.

  通过简单的有机转化，设计并合成了以咔唑和烷基噻吩（CAR-THIOHX）或咔唑和三苯胺（CAR-TPA）为供体分子，以氰基丙烯酸基团为受体的两种推拉分子。光物理和电化学研究揭示了这两种体系在染料敏化太阳能电池（DSSC）中的应用潜力。在标准照射条件下，CAR-TPA 和 CAR-THIOHX 的总功率转换效率分别为 2.12% 和 1.83%。敏化剂的光电转换效率较低的原因是敏化剂在可见光区域的光吸收较差。密度泛函理论（DFT）计算表明，两种敏化剂都具有很强的分子内电荷转移特性，其 HOMOs 完全定位于相应的供体分子，而 LUMOs 则定位于氰基丙烯酸受体。另一方面，计算得出的这些敏化剂的咔唑供体与苯桥之间的高二面角阻碍了沿染料骨架的共轭，从而导致在可见光区域的吸收光谱不那么延伸和强烈。
• Synthesis of High-Triplet-Energy Host Polymer for Blue and White Electrophosphorescent Light-Emitting Diodes
  作者：Fei Xu、Ji-Hoon Kim、Hee Un Kim、Jae-Ho Jang、Kyoung Soo Yook、Jun Yeob Lee、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1021/ma5015929

  日期：2014.11.11

  introducing bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C2′]iridium(III) picolinate (FIrpic) into the host polymer while white phosphorescent polymers were synthesized by introducing red emissive bis[2-phenylquinoline-N,C2′]iridium(III) picolinate ((Phq)2Irpic) into the blue phosphorescent one. Polymer light-emitting devices with the configuration ITO/PEDOT:PSS/PVK/EML/TSPO1/LiF/Al [ITO, indium tin oxide;

  设计了由9-（4-（双（9-（2-乙基己基）-9 H-咔唑-3-基）甲基）苯基）-9 H-咔唑和四苯基硅烷单元组成的高三重态能量主体聚合物合成的。三重态能量（2.67 eV）是共轭聚合物主体报道的最高值之​​一。还观察到合适的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）水平分别为-5.61和-2.24 eV。通过将双[2-（4,6-二氟苯基）吡啶并-N，C 2 ']吡啶甲酸铱（III）吡啶甲酸酯（FIrpic）引入蓝色磷光聚合物，而通过引入红色发光的双[[ 2-苯基喹啉-N，C 2 ']吡啶甲酸铱（III）（（Phq）2 Irpic）变成蓝色磷光。配置为ITO / PEDOT：PSS / PVK / EML / TSPO1 / LiF / Al的聚合物发光器件[ITO，氧化铟锡；PEDOT，聚（3,4-乙撑二氧噻吩）；PSS，聚（苯乙烯磺酸）；PVK，聚（N-乙烯基咔唑）；EML，发光层由一种或多种聚合物和1
• 具有大体积炔基侧基的二胺单体、聚苯并噁唑前体、感光性树脂组合物及其应用
  申请人：波米科技有限公司

  公开号：CN115974762A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开了一种具有大体积炔基侧基的二胺单体、聚苯并噁唑前体、感光性树脂组合物及其应用，该二胺单体中同时含有邻羟基苯胺基团和芳香型大体积炔基侧基，可以用于制备具有大体积炔基侧基的聚苯并噁唑前体树脂，进而可以制备正型感光性树脂组合物，该正型感光性树脂组合物显影时对比度优异；此外，由此感光性树脂组合物可制备聚苯并噁唑固化膜，由于二胺单体向树脂中引入了芳香型大体积炔基侧基，从而可以有效降低固化膜介电常数，炔基的交联同时可以改善固化膜的成膜性，提高其耐溶剂性和耐热性。