5-nitro-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 5-nitro-2-pyrrol-1-ylpyridine
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD05269153
• 分子量: 189.173
• InChiKey: KKUKCVWCVBNWBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine 在 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-(2-((dimethylamino)methyl)-1H-pyrrol-1-yl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Structural modifications of indolinones bearing a pyrrole moiety and discovery of a multi-kinase inhibitor with potent antitumor activity

  摘要：

  Structural modifications of compound 2, an angiokinase inhibitor reported by our group were performed, which led to the discovery of methyl (Z)-3-(((4-(2-methyl-5-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-1H-pyrrol-1-yl)phenyl) amino)(phenyl)methylene)-2-oxoindoline-6-carboxylate (7h). Compound 7h exhibited excellent inhibitory activity against angiokinases including VEGFR-1/2/3, PDGFR alpha/beta, and FGFR-1, as well as LYN and c-KIT kinases. At the cellular level, compound 7h significantly attenuated phosphorylation of AKT and ERK proteins, potently inhibited colony formation of HT-29, MKN74, and HepG2 cancer cells, and induced cell apoptosis. Upon incubation with human liver microsome, 7h exhibited comparable metabolic stability to nintedanib. Compound 7h has emerged as a promising lead compound for future drug design.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115486
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2-氟-5-硝基吡啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以65.1%的产率得到5-nitro-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚满酮衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及通式I所示的作为酪氨酸激酶抑制剂的吲哚满酮衍生物，及其药学上可接受的盐或异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n和环A具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及所述化合物的制备方法，以及所述化合物在制备预防或治疗纤维变性疾病以及过度增生疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN106565682B

文献信息

• Facile One-pot Protocol of Derivatization Nitropyridines: Access to 3-Acetamidopyridin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate Derivatives
  作者：Ling Lin、Xiaoguang Chen、Junhao Zhao、Suitao Lin、Guojian Ma、Xiaojian Liao、Pengju Feng

  DOI：10.1515/hc-2019-0017

  日期：2019.12.19

  Abstract This paper discloses an efficient one-pot protocol to convert easily accessible 3-nitropyridines to 3-acetamidopyridin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate derivatives which are core structures of many pharmaceutical molecules. The strategy successfully combined a three-step reaction in one pot via progressively adding different reactants at rt. The reaction displays good functional group tolerance

  摘要 本文公开了一种有效的一锅法，可将易于获得的 3-硝基吡啶转化为 3-乙酰氨基吡啶-2-基 4-甲基苯磺酸衍生物，这是许多药物分子的核心结构。该策略通过在室温下逐步添加不同的反应物，成功地将三步反应合二为一。该反应显示出良好的官能团耐受性和区域选择性。结构多样化的 3-硝基吡啶可以高效地（3.5 小时）衍生为各种功能性 2-O,3-N-吡啶，适合进一步阐述。该转化适用于克级合成。
• S_RN1 Based Methodology for Synthesis of 2-Substituted Nitropyridines
  作者：Wen-Yi Zhao、Yang Liu、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1080/00397919308009817

  日期：1993.3.1

  2-Chloronitropyridines react with the anion of benzyl cyanide, benzotriazole, imidazole, pyrrole, and phthalimide to give the corresponding 2-substituted nitropyridines. The S(RN)1 mechanism was confirmed by EPR spectroscopy and depression of reaction rate by the addition of an inhibitor.