乙基O-苄基-L-丝氨酸酯盐酸盐(1:1) | 58178-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基O-苄基-L-丝氨酸酯盐酸盐(1:1)
• 英文名称: O-benzyl-L-serine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: L-O-(benzyl)serine ethyl ester hydrochloride；ethyl (2S)-2-amino-3-phenylmethoxypropanoate;hydrochloride
• CAS: 58178-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 259.733
• InChiKey: UVPOIPYHTOFDIB-MERQFXBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基O-苄基-L-丝氨酸酯盐酸盐(1:1) 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cesium chloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 (2-(((4S,7R,11S)-7-((benzyloxy)methyl)-4-((4R,7S)-7-((benzyloxy)methyl)-4-(hydroxymethyl)-6,9-dioxo-1-phenyl-2,11-dioxa-5,8-diazatridecan-13-amido)-11-isobutyl-5,10,13-trioxo-1-phenyl-2,9-dioxa-6,12-diazatetradecan-14-yl)oxy)acetyl)-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  由l-氨基酸合成的大环化合物及其通过有机液膜对氨基酯盐的选择性转运

  摘要：

  18-元大环的合成，24元大环化合物，和30元大环化合物，，，，，通过使用二甘醇酸和氨基酸作为构成成分来实现。氨基酯盐通过有机液体膜的选择性转运是由其大环和中间体化合物介导的。这些含有氨基酸部分的载体的转移能力不同于18-冠-6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86893-9
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-L-丝氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到乙基O-苄基-L-丝氨酸酯盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  [EN] BITTER TASTE MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE GOÛT AMER

  摘要：

  公开号：

  WO2011159781A3

文献信息

• Aldehyde derivatives and their use as calpain inhibitors
  申请人：FUJIREBIO Inc.

  公开号：EP0520336A3

  公开（公告）日：1993-04-07

  Aldehyde derivatives with a specific calpain inhibiting activity and a platelet-aggregation inhibiting effect with formula (I) or formula (II): wherein R1 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group of -X-R3 in which X represents O, -S(O)m- (m = 0, 1, or 2), and R3 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or an alkyl group; Z represents R4-Y- or R60-CH(R5)- in which Y represents a 3- to 7-membered nitrogen-containing saturated heterocyclic group, or a single cyclic saturated hydrocarbon group, R4 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, a sulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, or a thiocarbamoyl group, R5 represents hydrogen, an alkyl group, or an aromatic hydrocarbon group, and R6 represents an acyl group, a carbamoyl group, a thiocarbamoyl group, or an alkyl group; and n is an integer of 1 to 5. wherein R7, R8, R9, and R10 are defined in the specification.

  醛衍生物具有特定的钙蛋白酶抑制活性和抑制血小板聚集作用，其化学式为（I）或化学式（II）： 其中，R1代表芳香烃基、杂环基，或-X-R3基团，其中X代表O、-S(O)m-（m = 0、1或2），R3代表芳香烃基、杂环基或烷基；Z代表R4-Y-或R60-CH(R5)-，其中Y代表3-至7-成员含氮饱和杂环基，或单环饱和碳氢基团，R4代表烷基、烯基、炔基、酰基、磺酰基、烷氧羰基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基，R5代表氢、烷基或芳香烃基，R6代表酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或烷基；n为1至5的整数。 其中，R7、R8、R9和R10在说明书中有定义。
• Chemical synthesis of tripeptide thioesters for the biotechnological incorporation into the myxobacterial secondary metabolite argyrin via mutasynthesis
  作者：David C B Siebert、Roman Sommer、Domen Pogorevc、Michael Hoffmann、Silke C Wenzel、Rolf Müller、Alexander Titz

  DOI：10.3762/bjoc.15.286

  日期：——

  structure-activity relationship is hampered by the complexity of the chemical total synthesis. Mutasynthesis is a promising approach where simpler and fully synthetic intermediates of the natural product's biosynthesis can be biotechnologically incorporated. Here, we report the synthesis of a series of tripeptide thioesters as mutasynthons containing the native sequence with a dehydroalanine (Dha) Michael acceptor attached

  精氨酸是粘杆菌的次生代谢产物，对铜绿假单胞菌具有抗生素活性。化学全合成的复杂性阻碍了它们的构效关系的研究。诱变是一种有前途的方法，其中可以通过生物技术掺入天然产物生物合成的更简单，完全合成的中间体。在这里，我们报告了一系列三肽硫酯的合成，其突变体为含有天然序列的脱氢丙氨酸（Dha）迈克尔受体，并连接至肌氨酸（Sar）及其衍生物。天然序列β-Ala-Dha-Sar硫酯的化学合成需要将顺序的肽合成修改为一种收敛策略，在该策略中，具有肌氨酸的硫酯在与含Dha的二肽偶联之前就已形成。
• Carboxyalkyl dipeptides and anti-hypertensive use thereof
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04808573A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  The present invention relates to carboxyalkyl dipeptides which are inhibitors of angiotensin-converting enzyme and are useful as antihypertensive agents and in the treatment of congestive heart failure. The compounds of the present invention are compounds of the formulae ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R and R.sup.6 are the same or different and are hydroxy or lower alkoxy; R.sup.1 is benzyloxylower alkyl or benzylthiolower alkyl; R.sup.2 is benzylthiomethyl, 2-phenylethylthiomethyl, naphthylmethylthiomethyl, methylbenzylthiomethyl; 2-(carboxyphenyl)ethyl or 2-(alkoxycarbonylphenyl)ethyl; and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or aminolower alkyl.

  本发明涉及一种羧基烷基二肽，它们是抑制血管紧张素转换酶的抑制剂，并可用作降压药物和治疗充血性心力衰竭的药物。本发明的化合物是具有以下结构的化合物：##STR1##及其药用可接受的盐，其中R和R.sup.6相同或不同，为羟基或低烷氧基；R.sup.1为苄氧基烷基或苄硫醇烷基；R.sup.2为苄硫甲基、2-苯乙硫甲基、萘甲硫甲基、甲基苄硫甲基；2-(羧基苯基)乙基或2-(烷氧羰基苯基)乙基；R.sup.3为氢、低烷基或氨基低烷基。
• Carboxyalkyl dipeptides and medical use thereof in treating hypertension
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04818749A1

  公开（公告）日：1989-04-04

  The present invention relates to carboxyalkyl dipeptides which are inhibitors of angiotensin-converting enzyme and are useful as antihypertensive agents and in the treatment of congestive heart failure. The compounds of the present invention are compounds of the formulae ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R and R.sup.6 are the same or different and are hydroxy or lower alkoxy; R.sup.1 is benzyloxylower alkyl or benzylthiolower alkyl; R.sup.2 is benzylthiomethyl, 2-phyenylethylthiomethyl, napthylmethylthiomethyl, methylbenzylthiomethyl, 2-(carboxyphenyl)ethyl or 2-(alkoxycarbonylphenyl)ethyl) and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or aminolower alkyl.

  本发明涉及对抗转换酶的羧基烷基二肽，可用作降压剂和治疗充血性心力衰竭的药物。本发明的化合物为下式的化合物：其中R和R.sup.6相同或不同，为羟基或较低的烷氧基；R.sup.1为苄氧基较低烷基或苄硫醇较低烷基；R.sup.2为苄硫甲基、2-苯乙硫甲基、萘甲硫甲基、甲基苄硫甲基、2-(羧基苯基)乙基或2-(烷氧羰基苯基)乙基；R.sup.3为氢、较低烷基或氨基较低烷基。
• Dipeptide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020183260A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Compounds of the formula 1 wherein R, R 1 , COOR 2 , R 3 -R 7 , alk, and X have meaning as defined, such being useful as dual inhibitors of angiotensin converting enzyme and neutral endopeptidase, as well as inhibitors of endothelin converting enzyme.

  式1中的化合物，其中R、R1、COOR2、R3-R7、alk和X的含义如所定义，这些化合物可作为抑制肾素-血管紧张素转化酶和中性内肽酶的双重抑制剂，同时也可作为内皮素转化酶的抑制剂。