(E)-4-fluoro-N-((pyridin-2-yl)methylene)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-fluoro-N-((pyridin-2-yl)methylene)aniline
• 英文别名: (E)-4-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline
• 化学式: C₁₂H₉FN₂
• 分子量: 200.215
• InChiKey: LHHBMLBBDLOIMB-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-fluoro-N-((pyridin-2-yl)methylene)aniline 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 25.0~260.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 6-fluoro-2-(pyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  超亲电 Diels-Alder 反应和氧化导致杂环联芳化合物

  摘要：

  摘要 杂环亚胺通过两步转化提供联芳基产物。第一个转化涉及与多质子化亚胺的 Diels-Alder 反应以产生四氢喹啉产物，而第二个步骤涉及在 260 °C 下用元素硫氧化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1554149
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-氟苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-fluoro-N-((pyridin-2-yl)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  乙烯与超亲电子的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  通过使用逆电子需求Diels-Alder化学方法，以乙烯作为亲二烯体完成了Diels-Alder反应。作为化学的一个关键方面，二烯是三或双超亲电体系的一部分。理论计算表明，带高电荷的超亲电子体具有异常低的LUMO，这有助于与乙烯进行环加成化学反应。该化学方法已用于制备一系列四氢喹啉产物。这代表了超亲电子活化在环加成反应中的首次应用，以及利用乙烯作为C 2结构单元的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00367

文献信息

• Palladium(II) complexes containing N,N′-bidentate imine ligands derived from picolinaldehyde and substituted anilines: Synthesis, structure and polymerisation of methyl methacrylate
  作者：Suhyun Park、Jaegyeong Lee、Jong Hwa Jeong、Hyosun Lee、Saira Nayab

  DOI：10.1016/j.poly.2018.05.031

  日期：2018.9

  Palladium(II) complexes, LnPdCl2 (Ln = LA–LI), with N,N′-bidentate imine ligands derived from picolinaldehyde and substituted anilines have been synthesized and structurally characterized. Molecular structures revealed a distorted square plane geometry around Pd(II) centre in LnPdCl2 (Ln = LA–LC) obtained via coordination with pyridine and imine nitrogens and two chloro ligands. Pd(II) complexes LnPdCl2

  摘要已合成了钯（II）配合物LnPdCl2（Ln = LA–LI），具有由吡啶啉醛和取代的苯胺衍生的N，N'-双齿亚胺配体，并对其结构进行了表征。分子结构揭示了通过与吡啶和亚胺氮以及两个氯配体的配位而获得的LnPdCl2（Ln = LA–LC）中Pd（II）中心周围扭曲的方平面几何。Pd（II）络合物LnPdCl2（Ln = LA–LI）在改性甲基铝氧烷（MMAO）存在下引发甲基丙烯酸甲酯（MMA）的聚合。LIPdCl2络合物（配体被N-糠基取代）显示出最高的MMA聚合催化活性，在60°C下的活性为7.08×104 g PMMA / mol·Pd·h。所有的配合物均产生富含间苯二酚的聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）（[rr] ＝ 0.70）。尤其，
• Diels–Alder Reactions with Ethylene and Superelectrophiles
  作者：Hien Vuong、Barada P. Dash、Sten O. Nilsson Lill、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00367

  日期：2018.4.6

  Diels–Alder reactions have been accomplished with ethylene as the dienophile through the use of inverse-electron demand Diels–Alder chemistry. As a key aspect of the chemistry, the dienes are part of tri- or dicationic superelectrophilic systems. Theoretical calculations reveal that the highly charged superelectrophiles possess exceptionally low lying LUMOs, and this facilitates the cycloaddition chemistry

  通过使用逆电子需求Diels-Alder化学方法，以乙烯作为亲二烯体完成了Diels-Alder反应。作为化学的一个关键方面，二烯是三或双超亲电体系的一部分。理论计算表明，带高电荷的超亲电子体具有异常低的LUMO，这有助于与乙烯进行环加成化学反应。该化学方法已用于制备一系列四氢喹啉产物。这代表了超亲电子活化在环加成反应中的首次应用，以及利用乙烯作为C 2结构单元的新方法。
• Chattopadhyay, Shyamal K.; Mitra, Kamala; Biswas, Subhendu, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 9, p. 562 - 563
  作者：Chattopadhyay, Shyamal K.、Mitra, Kamala、Biswas, Subhendu、Lucas, Collin R.、Adhikary, Bibhutosh

  DOI：——

  日期：——
• Superelectrophilic Diels-Alder reactions and oxidations leading to heterocyclic biaryl compounds
  作者：Hien Vuong、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1080/00397911.2018.1554149

  日期：2019.1.17

  Abstract Heterocyclic imines provide biaryl products by a two-step transformation. The first transformation involves a Diels-Alder reaction with a multiply protonated imine to give a tetrahydroquinoline product, whereas the second step involves oxidation with elemental sulfur at 260 °C. Graphical Abstract

  摘要 杂环亚胺通过两步转化提供联芳基产物。第一个转化涉及与多质子化亚胺的 Diels-Alder 反应以产生四氢喹啉产物，而第二个步骤涉及在 260 °C 下用元素硫氧化。图形概要