(3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: SJAUPAXVCLEBGN-PXAZEXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  酰基氯与 (R)-泛内酯衍生物原位生成的酮的高度非对映选择性酯化

  摘要：

  我们的机理研究表明，Et3N 是通过乙烯酮衍生的复合物从相应的酰氯与 (R)-泛内酯形成高度非对映选择性形成酯的关键要求。此外，我们发现 (R)-N-苄基-泛内酰胺是比 (R)-泛内酯更有效的手性醇，用于原位生成的烯酮的酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301383

文献信息

• Highly Diastereoselective Esterification of Ketenes Generated In Situ from Acyl Chlorides with (<i>R</i>)-Pantolactone Derivatives
  作者：Takafumi Yamagami、Masanori Hatsuda、Masayuki Utsugi、Ryo Kobayashi、Yasunori Moritani

  DOI：10.1002/ejoc.201301383

  日期：2013.11

  revealed that Et3N is a key requirement for the highly diastereoselective formation of esters from the corresponding acyl chlorides with (R)-pantolactone via ketene-derived complexes. Furthermore, we have discovered that (R)-N-benzyl-pantolactam is a more effective chiral alcohol than (R)-pantolactone for the esterification of in situ generated ketenes.

  我们的机理研究表明，Et3N 是通过乙烯酮衍生的复合物从相应的酰氯与 (R)-泛内酯形成高度非对映选择性形成酯的关键要求。此外，我们发现 (R)-N-苄基-泛内酰胺是比 (R)-泛内酯更有效的手性醇，用于原位生成的烯酮的酯化。