dihydro-5-(2-thienyl)-5-(2-thienylcarbonyl)-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dihydro-5-(2-thienyl)-5-(2-thienylcarbonyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-(thiophen-2-yl)-5-(thiophene-2-carbonyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-(Thiophene-2-carbonyl)-5-thiophen-2-yloxolan-2-one；5-(thiophene-2-carbonyl)-5-thiophen-2-yloxolan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃S₂
• 分子量: 278.353
• InChiKey: PYWNUJITYGUQME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1,3-dimethyl-2-(phenylphosphanylidene)-2,3-dihydro-1H-imidazole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到dihydro-5-(2-thienyl)-5-(2-thienylcarbonyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  低价磷化合物的过渡金属模拟中继催化

  摘要：

  多年来，低价主族物种由于其低毒性和高丰度等优点，一直发展成为过渡金属的强大替代品。然而，主族元素无法模拟过渡金属的氧化还原转换特性，这往往限制了它们作为催化剂的作用。在这里，我们展示了使用低价磷（I）化合物作为有效的无金属催化剂，通过在环境反应条件下的双重活化合成生物学相关的γ-丁内酯。高度亲核的磷（I）中心在导致这种转变中发挥着关键作用。大量的实验和理论研究表明，磷中心在这种转变过程中表现出在还原态 [P(I)] 和氧化态 [P(III)] 之间轻松切换，模仿过渡金属的行为。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04376

文献信息

• Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Intermolecular Cyclocoupling of Ketones, Alkenes or Alkynes, and Carbon Monoxide. [2 + 2 + 1] Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Functionalized γ-Butyrolactones
  作者：Mamoru Tobisu、Naoto Chatani、Taku Asaumi、Katsuya Amako、Yutaka Ie、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja003018i

  日期：2000.12.1

  The ruthenium-catalyzed intermolecular cyclocoupling of ketones (or aldehydes), alkenes (or alkynes), and CO, which leads to γ-butyrolactones, is described. The reaction represents the first example of the catalytic synthesis of heterocycles via an intermolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition. A wide variety of ketones, such as α-dicarbonyl compounds and N-heterocyclic ketones, can be used

  描述了钌催化的酮（或醛）、烯烃（或炔烃）和 CO 的分子间环偶联，这导致了 γ-丁内酯。该反应代表了通过分子间羰基化 [2 + 2 + 1] 环加成催化合成杂环的第一个例子。在这种环加成反应中可以使用多种酮，例如 α-二羰基化合物和 N-杂环酮。加入膦对α-二羰基化合物的反应非常有效。在检查的膦中，P(4-CF3C6H4)3 代表了选择的添加剂。环状烯烃、未极化的末端烯烃和内炔可成功用于合成高度官能化的内酯。在芳族酮酯的芳族部分引入CF3基团加速了酮酯与乙烯的反应，而引入MeO基团则提高了N-杂环酮与乙烯的反应速率。反应速率增加...
• Ruthenium Carbonyl-Catalyzed [2 + 2 + 1]- Cycloaddition of Ketones, Olefins, and Carbon Monoxide, Leading to Functionalized γ-Butyrolactones
  作者：Naoto Chatani、Mamoru Tobisu、Taku Asaumi、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja991223w

  日期：1999.8.1
• 10.1021/jacs.4c04376
  作者：Sreejyothi、Gautam, Nimisha、Maji, Subir、Bhattacharyya, Kalishankar、Mandal, Swadhin K.

  DOI：10.1021/jacs.4c04376

  日期：——

  relevant γ-butyrolactones through dual activation under ambient reaction conditions. The highly nucleophilic phosphorus(I) center plays a key role in leading to this transformation. Extensive experimental and theoretical studies suggest that the phosphorus center exhibits facile switching between its reduced state [P(I)] and its oxidized state [P(III)] during this transformation, mimicking the behavior of

  多年来，低价主族物种由于其低毒性和高丰度等优点，一直发展成为过渡金属的强大替代品。然而，主族元素无法模拟过渡金属的氧化还原转换特性，这往往限制了它们作为催化剂的作用。在这里，我们展示了使用低价磷（I）化合物作为有效的无金属催化剂，通过在环境反应条件下的双重活化合成生物学相关的γ-丁内酯。高度亲核的磷（I）中心在导致这种转变中发挥着关键作用。大量的实验和理论研究表明，磷中心在这种转变过程中表现出在还原态 [P(I)] 和氧化态 [P(III)] 之间轻松切换，模仿过渡金属的行为。