6-O-trityl-3,4-di-O-benzyl-D-glucal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-O-trityl-3,4-di-O-benzyl-D-glucal
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(trityloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₃₉H₃₆O₄
• 分子量: 568.712
• InChiKey: CYHMWCRWSBZQLO-UJTUJTOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-trityl-3,4-di-O-benzyl-D-glucal 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 sodium 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 91.5h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  从d-糖类合成吡咯烷亚氨基糖，（-）-龙胆碱，（-）-swainsonine及其8a-表观分子†

  摘要：

  已经描述了由D-糖类通过二羟基化，氧化裂解和双亲核取代作为关键步骤从吡咯烷酮合成亚氨基糖。获得的吡咯烷已用于合成重要的双环亚氨基糖，即。（-）-lentiginosine和（-）-swainsonine及其8a-受体，已知是糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra47555g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-O-trityl-3,4-di-O-benzyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖苷神经酰胺鞘氨醇骨架中的杂芳族部分与 CD1d 的非共价相互作用

  摘要：

  合成了一系列在鞘氨醇骨架中含有杂环和芳香部分的 α-GalCer 类似物，通过与 CD1d 结合口袋上的三个芳香残基的非共价相互作用来提高 Th1/Th2 细胞因子谱的选择性。体外和体内生物学评估表明，α-GalCer 类似物 ( 6 ) 的处理诱导了自然杀伤 T 细胞的选择性刺激，以促进 Th2 细胞因子的分泌。

  DOI：

  10.1021/ml200278u

文献信息

• 알파-갈락토실세라마이드 유사체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 면역조절 이상으로 인한 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물
  申请人：Spark Biopharma, Inc (주)스파크바이오파마(120160160632) Corp. No ▼ 110111-5956482BRN ▼441-88-00285

  公开号：KR101969129B1

  公开（公告）日：2019-04-15

  본 발명은 알파-갈락토실세라마이드 유사체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 면역조절 이상으로 인한 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 NKT 세포 내 Th1 또는 Th2 반응의 선택적인 활성화를 유도할 수 있어 면역조절 이상으로 인한 질환의 치료 또는 예방에 효과적인 알파-갈락토실세라마이드 유사체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 면역조절 이상으로 인한 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种α-半乳甘露糖鞘氨醇类似物，其制备方法以及包含在免疫调节异常引起的疾病的治疗或预防药学组合物中，更详细地说，可以诱导NKT细胞内Th1或Th2反应的选择性激活，从而对免疫调节异常引起的疾病的治疗或预防具有有效作用的α-半乳甘露糖鞘氨醇类似物，其制备方法以及包含在免疫调节异常引起的疾病的治疗或预防用药学组合物。
• A mild and easy one-pot procedure for the synthesis of 2-deoxysugars from glycals
  作者：Valeria Costantino、Concetta Imperatore、Ernesto Fattorusso、Alfonso Mangoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01643-9

  日期：2000.11

  Glycals can be converted into the corresponding 2-deoxysugars in good yields by treatment with N-iodosuccinimide in CH3CN–H2O 95:5 and removal of the iodide group using Na2S2O4 in DMF/H2O at room temperature. This method is easy to apply, sufficiently mild to allow the survival of acid-sensitive groups such as silyl and trityl ethers and less harmful to the environment than metal-based reactions.

  通过在CH 3 CN–H 2 O 95：5中用N-碘琥珀酰亚胺处理并在DMF / H 2 O中用Na 2 S 2 O 4除去碘化物基团，可以将乙二醇以良好的产率转化为相应的2-脱氧糖。室内温度。该方法易于实施，足够温和以使酸敏感基团（如甲硅烷基和三苯甲基醚）得以存活，并且与金属基反应相比，对环境的危害较小。
• Heteroaromatic Moieties in the Sphingosine Backbone of α-Galactosylceramides for Noncovalent Interactions with CD1d
  作者：Yongju Kim、Jonghoon Kim、Keunhee Oh、Dong-Sup Lee、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/ml200278u

  日期：2012.2.9

  A series of α-GalCer analogues containing heterocyclic and aromatic moieties in the sphingosine backbone were synthesized to improve the selectivity in the Th1/Th2 cytokine profile via noncovalent interaction with three aromatic residues at the binding pocket of CD1d. In vitro and in vivo biological evaluations revealed the treatment of α-GalCer analogue (6) induced the selective stimulation of natural

  合成了一系列在鞘氨醇骨架中含有杂环和芳香部分的 α-GalCer 类似物，通过与 CD1d 结合口袋上的三个芳香残基的非共价相互作用来提高 Th1/Th2 细胞因子谱的选择性。体外和体内生物学评估表明，α-GalCer 类似物 ( 6 ) 的处理诱导了自然杀伤 T 细胞的选择性刺激，以促进 Th2 细胞因子的分泌。
• Synthesis of pyrrolidine iminosugars, (−)-lentiginosine, (−)-swainsonine and their 8a-epimers from d-glycals
  作者：Alafia A. Ansari、Y. D. Vankar

  DOI：10.1039/c3ra47555g

  日期：——

  Synthesis of pyrrolidine iminosugars has been described from D-glycals via dihydroxylation, oxidative cleavage and double nucleophilic displacement as the key steps. The pyrrolidines obtained have been utilized for the synthesis of important bicyclic iminosugars, viz. (−)-lentiginosine and (−)-swainsonine and their 8a-epimers, which are known to be glycosidase inhibitors.

  已经描述了由D-糖类通过二羟基化，氧化裂解和双亲核取代作为关键步骤从吡咯烷酮合成亚氨基糖。获得的吡咯烷已用于合成重要的双环亚氨基糖，即。（-）-lentiginosine和（-）-swainsonine及其8a-受体，已知是糖苷酶抑制剂。