乙基beta-乙氧羰基-gamma-氧代-3-吡啶丁酸酯 | 54109-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基beta-乙氧羰基-gamma-氧代-3-吡啶丁酸酯
• 中文别名: β-乙氧基羰基-γ-氧代-3-吡啶丁酸乙酯
• 英文名称: diethyl 3-pyridylcarbonylsuccinate
• 英文别名: nicotinoyl-succinic acid diethyl ester；Nicotinoyl-bernsteinsaeure-diaethylester；diethyl 2-(pyridin-3-ylcarbonyl)succinate；3-Pyridoyl-diethylsuccinat；Diethyl 2-(pyridine-3-carbonyl)butanedioate
• CAS: 54109-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: QXXITRIGTFCJBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156°C @0.7mmHg
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基beta-乙氧羰基-gamma-氧代-3-吡啶丁酸酯 在 phosphate buffer 作用下， 反应 240.0h， 生成 4 - (吡啶- 3 -基)-4-氧代丁酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  化学和酵母催化的非对映异构体乙基γ-苯基和γ-（n-吡啶基）对羟基苯甲酸酯的合成

  摘要：

  γ-苯基和γ-（n-吡啶基）对羟基甲酸酯的合成是通过化学还原它们各自的酮二酯前体，然后环化所得的羟基二酯中间体而完成的。分离由此获得的顺式和反式内酯，并分别用HLAP进行酶水解。所述CIS -lactonic酯具有对映体过量范围从94％至99％，而对于反式-异构体的ee值介于真实从80％至93％。将相同的酮二酸酯前体用一系列酵母进行还原。反式的绝对配置通过对其氢溴酸盐的X射线分析确定了-（-）-2-吡啶基对圆锥体酸，而其他内酯的绝对构型则通过分析其各自的CD曲线来确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.011
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(3-吡啶基)丙酸乙酯 、 溴乙酸乙酯 在 乙醇 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 乙基beta-乙氧羰基-gamma-氧代-3-吡啶丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of rac-Nicotine.

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb1953.2.39

文献信息

• Derivatives of 4-hydroxybutanoic acid and of its higher homologue as ligands of $g(g)-hydroxybutyrate (ghb) receptors, pharmaceutical compositions containing same and pharmaceutical uses
  申请人：Bourguignon Jean-Jacques

  公开号：US20050113366A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The invention concerns the field of synthesis organic chemistry applied to the pharmaceutical field and concerns novel derivatives of 4-hydroxybutanoic acid and its higher homologue, 5-hydroxypentanoic acid, their crotonic homologues, pharmaceutical compositions containing them and their pharmaceutical uses. Said novel derivatives are capable of binding with γ-hydroxybutyrate (GHB)-specific receptors and hence capable of exhibiting agonist or antagonist properties, in particular for treating sleep disorders, anxiety and general diseases of the central nervous system. The invention also concerns compounds of general formula (I) wherein the substituents are as defined in the description.

  该发明涉及合成有机化学领域应用于制药领域，涉及4-羟基丁酸及其较高同系物5-羟基戊酸的新颖衍生物，它们的丁烯酸同系物，含有它们的药物组合物以及它们的药用。所述新颖衍生物能够与γ-羟基丁酸盐（GHB）特异性受体结合，因此能够表现出激动剂或拮抗剂特性，特别用于治疗睡眠障碍、焦虑和中枢神经系统的一般疾病。该发明还涉及一般式（I）的化合物，其中取代基如描述中所定义。
• Metabolites of Nicotine and a Synthesis of Nornicotine
  作者：Herbert McKennis、Lennox B. Turnbull、Harvey N. Wingfield、Lovell J. Dewey

  DOI：10.1021/ja01540a031

  日期：1958.4
• The Synthesis of Possible Degradation Products of Nicotine
  作者：Raymond N. Castle、Alfred Burger

  DOI：10.1002/jps.3030430312

  日期：1954.3
• DERIVES DE L'ACIDE 4-HYDROXYBUTANO QUE ET DE SON HOMOLOGUE SUPERIEUR COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DU GAMMA-HYDROXYBUTYRATE (GHB) COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：Université Louis Pasteur, (Etablissement public à caractère scientifique, culturel et professionnel)

  公开号：EP1347950A1

  公开（公告）日：2003-10-01
• DERIVES DE L'ACIDE 4-HYDROXYBUTANOIQUE ET DE SON HOMOLOGUE SUPERIEUR COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DU GAMMA-HYDROXYBUTYRATE (GHB) COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：Université Louis Pasteur (Etablissement Public à Caractère Scientifique, Culturel et Professionnel)

  公开号：EP1347950B1

  公开（公告）日：2010-02-17