乙基alpha-乙酰氨基-alpha-乙氧羰基-beta-(7-氮杂-3-吲哚基)丙酸酯 | 211179-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基alpha-乙酰氨基-alpha-乙氧羰基-beta-(7-氮杂-3-吲哚基)丙酸酯
• 中文别名: α-乙酰胺基-α-乙氧基-β-（7-氮杂-3-吲哚基）丙酸乙酯
• 英文名称: diethyl 2-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methyl)-2-acetamidomalonate
• 英文别名: acetylamino-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester；Acetylamino-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-acetamido-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 211179-97-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₅
• 分子量: 347.371
• InChiKey: CWXWWNREJHXTSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-130°C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基alpha-乙酰氨基-alpha-乙氧羰基-beta-(7-氮杂-3-吲哚基)丙酸酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以72.5%的产率得到DL-7-氮杂色氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80 (B7-1)/PD-LI PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DES INTERACTIONS PROTÉINE/PROTÉINE PD-1/PD-L1 ET CD80(B7-1)/PD-LI

  摘要：

  本公开提供了一种新颖的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。

  公开号：

  WO2016039749A1
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基甲基-7-氮杂吲哚 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.0h， 以50.4%的产率得到乙基alpha-乙酰氨基-alpha-乙氧羰基-beta-(7-氮杂-3-吲哚基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80 (B7-1)/PD-LI PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DES INTERACTIONS PROTÉINE/PROTÉINE PD-1/PD-L1 ET CD80(B7-1)/PD-LI

  摘要：

  本公开提供了一种新颖的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。

  公开号：

  WO2016039749A1

文献信息

• 7-Azaindole. I. Synthesis and Conversion to 7-Azatryptophan and Other Derivatives
  作者：Michael M. Robinson、Bonnie L. Robison

  DOI：10.1021/ja01607a071

  日期：1955.1
• Chemoenzymatic synthesis of the two enantiomers of 7-azatryptophan
  作者：L Lecointe、V Rolland-Fulcrand、M.L Roumestant、Ph Viallefont、J Martinez

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00130-x

  日期：1998.5

  7-Azatryptophan is an unnatural alpha-amino acid with a very potent fluorescent activity. It is used as a vehicle for probing the structure and dynamics of proteins and peptides. Diastereoselective alkylation, diastereoselective protonation and enzymatic resolution have been tested for preparing enantiomerically pure 7-azatryptophan. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80 (B7-1)/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3191113B1

  公开（公告）日：2019-11-06
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80 (B7-1)/PD-LI PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3191113A1

  公开（公告）日：2017-07-19
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80(B7-1)/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170260237A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.