diphenyl N-(2-pyrazinylcarbonyl)phosphoramidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diphenyl N-(2-pyrazinylcarbonyl)phosphoramidate
• 英文别名: N-diphenoxyphosphorylpyrazine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₃O₄P
• 分子量: 355.29
• InChiKey: UQUGJRGSZINIIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡嗪酰胺 、 氯磷酸二苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以40%的产率得到diphenyl N-(2-pyrazinylcarbonyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  具有P（E）NHC（O）（E =孤对，O，S）键的一些新化合物：合成，光谱，晶体结构，理论研究和抗菌评估

  摘要：

  摘要合成了新的膦酰胺，硫属元素化物和氨基磷酸酯，并通过1 H，13 C，31 P NMR，IR光谱和元素分析对其进行了表征。两种膦酰胺的13 C NMR光谱在其1 J（P，C）耦合常数之间存在明显差异（一种化合物为128.3 Hz，另一种化合物为439.2 Hz）。进行自然键轨道分析以阐明标题分子的电子行为。通过X射线晶体学测定三种衍生物的晶体结构。N的结构-（二苯基膦基）-2-吡嗪甲酰胺包含两种独立于分子的形式，在晶格中具有相同的占有率。密度泛函理论计算表明，从能量的角度来看，该化合物的两个构象异构体相同。强大的分子间NH–··O（P）氢键导致二苯基N–（2-吡嗪基羰基）氨基磷酸酯中的中心对称二聚体，而NH–··（O）C和NH–··N氢债券ñ - （二苯基膦）-2-吡嗪羧基酰胺和ñ-（二苯基膦硫基）-2-吡嗪甲酰胺硫化物分别在其结构中形成一维聚合物链。评价了氨基磷酸酯对革兰氏阳性和革兰氏

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0960-4

文献信息

• Some new compounds with P(E)NHC(O) (E = lone pair, O, S) linkage: synthesis, spectroscopic, crystal structures, theoretical studies, and antimicrobial evaluation
  作者：Khodayar Gholivand、Niloufar Dorosti

  DOI：10.1007/s00706-013-0960-4

  日期：2013.9

  conformers of this compound are identical from an energy point of view. Strong intermolecular N–H···O(P) hydrogen bonds lead to a centrosymmetric dimer in Diphenyl N-(2-pyrazinylcarbonyl)phosphoramidate, whereas N–H···(O)C and N–H···N hydrogen bonds in N-(Diphenylphosphino)-2-pyrazinecarboxamide and N-(Diphenylphosphinothioyl)-2-pyrazinecarboxamide sulfide, respectively, form a one-dimensional polymeric

  摘要合成了新的膦酰胺，硫属元素化物和氨基磷酸酯，并通过1 H，13 C，31 P NMR，IR光谱和元素分析对其进行了表征。两种膦酰胺的13 C NMR光谱在其1 J（P，C）耦合常数之间存在明显差异（一种化合物为128.3 Hz，另一种化合物为439.2 Hz）。进行自然键轨道分析以阐明标题分子的电子行为。通过X射线晶体学测定三种衍生物的晶体结构。N的结构-（二苯基膦基）-2-吡嗪甲酰胺包含两种独立于分子的形式，在晶格中具有相同的占有率。密度泛函理论计算表明，从能量的角度来看，该化合物的两个构象异构体相同。强大的分子间NH–··O（P）氢键导致二苯基N–（2-吡嗪基羰基）氨基磷酸酯中的中心对称二聚体，而NH–··（O）C和NH–··N氢债券ñ - （二苯基膦）-2-吡嗪羧基酰胺和ñ-（二苯基膦硫基）-2-吡嗪甲酰胺硫化物分别在其结构中形成一维聚合物链。评价了氨基磷酸酯对革兰氏阳性和革兰氏