N-methyl-4-methoxy-L-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-methoxy-L-tryptophan
• 英文别名: 4-methoxy-N-methyl-L-tryptophan；(2S)-3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: JOAGQVMOKFVKHN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-methoxy-L-tryptophan 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以24 mg的产率得到tert-butyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-(4-methoxy-1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  紫cum素的全合成

  摘要：

  描述了有效的抗分枝杆菌环状二肽天然产物天然紫杉醇的第一全合成。通过固相策略实现合成，将合成的非蛋白质氨基酸N-甲基-4-甲氧基-1-色氨酸和苏氨酸-β-羟基-1-苯丙氨酸掺入正在增长的线性肽链中。合成中使用的关键在树脂上酯化和二甲基化的步骤以及异常之间的最终macrolactamization Ñ甲基-4-甲氧基-升-色氨酸单元和笨重Ñ甲基升-缬氨酸残基。合成的天然产物对结核分枝杆菌的强毒H37Rv菌株（MIC 90 = 312 nM）具有有效的抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03967
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 盐酸 、 三异丙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 magnesium 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 N-methyl-4-methoxy-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  紫cum素的全合成

  摘要：

  描述了有效的抗分枝杆菌环状二肽天然产物天然紫杉醇的第一全合成。通过固相策略实现合成，将合成的非蛋白质氨基酸N-甲基-4-甲氧基-1-色氨酸和苏氨酸-β-羟基-1-苯丙氨酸掺入正在增长的线性肽链中。合成中使用的关键在树脂上酯化和二甲基化的步骤以及异常之间的最终macrolactamization Ñ甲基-4-甲氧基-升-色氨酸单元和笨重Ñ甲基升-缬氨酸残基。合成的天然产物对结核分枝杆菌的强毒H37Rv菌株（MIC 90 = 312 nM）具有有效的抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03967

文献信息

• Total Synthesis of Ecumicin
  作者：Paige M. E. Hawkins、Andrew M. Giltrap、Gayathri Nagalingam、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03967

  日期：2018.2.16

  The first total synthesis of the potent anti-mycobacterial cyclic depsipeptide natural product ecumicin is described. Synthesis was achieved via a solid-phase strategy, incorporating the synthetic non-proteinogenic amino acids N-methyl-4-methoxy-l-tryptophan and threo-β-hydroxy-l-phenylalanine into the growing linear peptide chain. The synthesis employed key on-resin esterification and dimethylation

  描述了有效的抗分枝杆菌环状二肽天然产物天然紫杉醇的第一全合成。通过固相策略实现合成，将合成的非蛋白质氨基酸N-甲基-4-甲氧基-1-色氨酸和苏氨酸-β-羟基-1-苯丙氨酸掺入正在增长的线性肽链中。合成中使用的关键在树脂上酯化和二甲基化的步骤以及异常之间的最终macrolactamization Ñ甲基-4-甲氧基-升-色氨酸单元和笨重Ñ甲基升-缬氨酸残基。合成的天然产物对结核分枝杆菌的强毒H37Rv菌株（MIC 90 = 312 nM）具有有效的抗分枝杆菌活性。
• Androsamide, a Cyclic Tetrapeptide from a Marine <i>Nocardiopsis</i> sp., Suppresses Motility of Colorectal Cancer Cells
  作者：Jihye Lee、Chathurika. D. B. Gamage、Geum Jin Kim、Prima F. Hillman、Chaeyoung Lee、Eun Young Lee、Hyukjae Choi、Hangun Kim、Sang-Jip Nam、William Fenical

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00815

  日期：2020.10.23

  A cyclic tetrapeptide, androsamide (1), was isolated from a marine actinomycete of the genus Nocardiopsis, strain CNT-189. The planar structure of 1 was assigned by the interpretation of 1D and 2D NMR spectroscopic data. The absolute configurations of constituent amino acids of 1 were determined by application of the Marfey's and advanced Marfey's methods. Androsamide (1) strongly suppressed the motility of Caco2 cells caused by epithelial-mesenchymal transition.
• Total Synthesis and Antimycobacterial Activity of Ohmyungsamycin A, Deoxyecumicin, and Ecumicin
  作者：Paige M. E. Hawkins、Wendy Tran、Gayathri Nagalingam、Chen‐Yi Cheung、Andrew M. Giltrap、Gregory M. Cook、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/chem.202002408

  日期：2020.11.26

  The synthesis of each of the natural products employed a solid‐phase strategy to assemble the linear peptide precursor, involving a key on‐resin esterification and an optional on‐resin dimethylation step, before a final solution‐phase macrolactamization between the non‐proteinogenic N‐methyl‐4‐methoxy‐l‐tryptophan amino acid and a bulky N‐methyl‐l‐valine residue. The synthetic natural products possessed

  ohmyungsamycin和ecumicin天然产物家族是结构上相关的环状二肽，具有强大的抗分枝杆菌活性。本文报道了欧姆龙霉素A，脱氧ecumicin和ecumicin的总合成，以及这些天然产物家族的成员与结核分枝杆菌（TB）的结核分枝杆菌（Mtb）的直接生物学比较。每种天然产物的合成均采用固相策略组装线性肽前体，包括关键的树脂上酯化和可选的树脂上二甲基化步骤，然后在非蛋白原性N之间最终进行溶液相大内酰胺化。甲基-4-甲氧基-升色氨酸氨基酸和庞大的N甲基l缬氨酸残基。合成的天然产物对Mtb具有有效的抗分枝杆菌活性，MIC 90为110-360 n m，在感染了Mtb的巨噬细胞中保留了抗Mtb的活性。脱氧ecumicin还表现出对Mtb的快速杀菌作用，可在21天后对培养物进行灭菌。