1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• 化学式: C₁₂H₁₁ClFN
• mdl: MFCD18262628
• 分子量: 223.677
• InChiKey: JJYMLZMLMZNAAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 在 吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 水 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 122.84h， 生成 N-(3-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-3-fluoropropane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  KINASE ACTIVITY REGULATING COMPOUND INTERMEDIATES PREPARATION METHOD

  摘要：

  本申请涉及一种用于调节激酶活性的化合物(N-{3-[3-(9H-嘌呤-6-基)吡啶-2-基氨基]-4-氯-2-氟苯基}-3-氟丙烷-1-磺酰胺)的中间化合物II和III的制备方法。

  公开号：

  US20180346418A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯胺 、 2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  KINASE ACTIVITY REGULATING COMPOUND INTERMEDIATES PREPARATION METHOD

  摘要：

  本申请涉及一种用于调节激酶活性的化合物(N-{3-[3-(9H-嘌呤-6-基)吡啶-2-基氨基]-4-氯-2-氟苯基}-3-氟丙烷-1-磺酰胺)的中间化合物II和III的制备方法。

  公开号：

  US20180346418A1

文献信息

• Discovery, synthesis and SAR analysis of novel selective small molecule S1P4-R agonists based on a (2Z,5Z)-5-((pyrrol-3-yl)methylene)-3-alkyl-2-(alkylimino)thiazolidin-4-one chemotype
  作者：Mariangela Urbano、Miguel Guerrero、Subash Velaparthi、Melissa Crisp、Peter Chase、Peter Hodder、Marie-Therese Schaeffer、Steven Brown、Hugh Rosen、Edward Roberts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.049

  日期：2011.11

  High affinity and selective S1P(4) receptor (S1P(4)-R) small molecule agonists may be important proof-of-principle tools used to clarify the receptor biological function and effects to assess the therapeutic potential of the S1P4-R in diverse disease areas including treatment of viral infections and thrombocytopenia. A high-throughput screening campaign of the Molecular Libraries-Small Molecule Repository was carried out by our laboratories and identified (2Z,5Z)-5-((1-(2-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-3-methyl-2-(methylimino) thiazolidin-4-one as a promising S1P(4)-R agonist hit distinct from literature S1P(4)-R modulators. Rational chemical modifications of the hit allowed the identification of a promising lead molecule with low nanomolar S1P(4)-R agonist activity and exquisite selectivity over the other S1P(1-3,5)-Rs family members. The lead molecule herein disclosed constitutes a valuable pharmacological tool to explore the effects of the S1P(4)-R signaling cascade and elucidate the molecular basis of the receptor function. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KINASE ACTIVITY REGULATING COMPOUND INTERMEDIATES PREPARATION METHOD
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO., LTD.

  公开号：US20180346418A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present application relates to a preparation method of intermediate compounds with formula II and formula III of a compound (N-3-[3-(9H-purin-6-yl) pyridin-2-ylamino]-4-chloro-2-fluorophenyl}-3-fluoropropane-1-sulfonamide) for regulating kinase activity.

  本申请涉及一种用于调节激酶活性的化合物(N-3-[3-(9H-嘌呤-6-基)吡啶-2-基氨基]-4-氯-2-氟苯基}-3-氟丙烷-1-磺酰胺)的中间化合物II和III的制备方法。