2-chloro-6-ethoxycarbonyl-5,7,8-trihydro-1,6-naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-6-ethoxycarbonyl-5,7,8-trihydro-1,6-naphthyridine
• 英文别名: ethyl 2-chloro-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 240.689
• InChiKey: FOUVRFUGXVKVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-ethoxycarbonyl-5,7,8-trihydro-1,6-naphthyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 、 9,9-dimethyl-4,5-bis(dimethylphosphino)xanthene 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种合成5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成5,6,7,8‑四氢‑1,6‑萘啶‑2胺的方法，所述合成方法的具体步骤如下：(1)2‑卤代‑5,6,7,8‑四氢‑1,6‑萘啶经过氨基保护反应制得6位保护的2‑卤代‑5,7,8‑三氢‑1,6‑萘啶；(2)6位保护的2‑卤代‑5,7,8‑三氢‑1,6‑萘啶在碱性条件下与氨基甲酸酯，通过钯催化偶联反应制得双保护的5,7,8‑三氢‑1,6‑萘啶‑2胺；(3)双保护5,7,8‑三氢‑1,6‑萘啶‑2胺经过脱保护反应制得5,6,7,8‑四氢‑1,6‑萘啶‑2胺。本发明整个工艺过程都使用常规试剂，避免使用毒性和环境危害大的叠氮化物，反应条件温和，更加安全环保。

  公开号：

  CN107021965B
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-naphthyridine 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-chloro-6-ethoxycarbonyl-5,7,8-trihydro-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  一种合成5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成5,6,7,8‑四氢‑1,6‑萘啶‑2胺的方法，所述合成方法的具体步骤如下：(1)2‑卤代‑5,6,7,8‑四氢‑1,6‑萘啶经过氨基保护反应制得6位保护的2‑卤代‑5,7,8‑三氢‑1,6‑萘啶；(2)6位保护的2‑卤代‑5,7,8‑三氢‑1,6‑萘啶在碱性条件下与氨基甲酸酯，通过钯催化偶联反应制得双保护的5,7,8‑三氢‑1,6‑萘啶‑2胺；(3)双保护5,7,8‑三氢‑1,6‑萘啶‑2胺经过脱保护反应制得5,6,7,8‑四氢‑1,6‑萘啶‑2胺。本发明整个工艺过程都使用常规试剂，避免使用毒性和环境危害大的叠氮化物，反应条件温和，更加安全环保。

  公开号：

  CN107021965B

文献信息

• 一种合成5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2胺的方法
  申请人：无锡捷化医药科技有限公司

  公开号：CN107021965B

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明公开了一种合成5,6,7,8‑四氢‑1,6‑萘啶‑2胺的方法，所述合成方法的具体步骤如下：(1)2‑卤代‑5,6,7,8‑四氢‑1,6‑萘啶经过氨基保护反应制得6位保护的2‑卤代‑5,7,8‑三氢‑1,6‑萘啶；(2)6位保护的2‑卤代‑5,7,8‑三氢‑1,6‑萘啶在碱性条件下与氨基甲酸酯，通过钯催化偶联反应制得双保护的5,7,8‑三氢‑1,6‑萘啶‑2胺；(3)双保护5,7,8‑三氢‑1,6‑萘啶‑2胺经过脱保护反应制得5,6,7,8‑四氢‑1,6‑萘啶‑2胺。本发明整个工艺过程都使用常规试剂，避免使用毒性和环境危害大的叠氮化物，反应条件温和，更加安全环保。