2'-hydroxy-3,4,4',6'-tetramethoxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-3,4,4',6'-tetramethoxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；2'-Hydroxy-3,4,4',6'-tetramethoxychalkon
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: CEBBHGDAHZDJTP-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-3,4,4',6'-tetramethoxychalcone 在 吡啶 、 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydroxylation of 2-hydroxychalcones by dimethyldioxirane towards polymethoxylated flavonoids

  摘要：

  The flavone nucleus is part of a large number of natural products and medicinal compounds. In this presentation the novel regioselective hydroxylation of hydroxyarenes with DMD is described. The results showed further that flavonoids with 5-hydroxy group were selectively oxyfunctionalized at the para-position C8 carbon atom by DMD. Finally, according to this methodology, the naturally occurring isosinensetin, tangeretin, sinensetin, nobiletin, natsudaidain, gardenin B, 3,3',4',5,6,7,8-heptamethoxyflavone, quercetin and its derivatives were synthesized. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.023
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-hydroxy-3,4,4',6'-tetramethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助分子内C–H活化合成苯并吡喃融合的黄酮衍生物

  摘要：

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591773

文献信息

• Synthesis of Benzopyran-Fused Flavone Derivatives via Microwave-Assisted Intramolecular C–H Activation
  作者：Krisztina Kónya、Zoltán Sipos

  DOI：10.1055/s-0036-1591773

  日期：2018.4

  supported by microwave irradiation to produce fused tetracyclic flavones. In the case of the 7-substituted chrysin derivative, the regioselectivity of the coupling was also examined. A microwave-assisted intramolecular direct arylation method for the synthesis of benzopyran-fused flavone derivatives containing natural flavone backbones is described. Different polyalkoxy flavones were synthesized and functionalized

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。
• New Developments in the Synthesis of (E)-8-Styrylflavones
  作者：Raquel Seixas、Artur Silva、Orlando De Azevedo

  DOI：10.1055/s-0034-1380208

  日期：——

  )-8-styrylflavones is reported. This methodology involves the regio- and stereoselective Heck cross-coupling reaction of 8-iodoflavones and styrene derivatives. The Heck precursors, 8-iodoflavones, were obtained through an efficient regioselective one-pot oxidative cyclization–iodination reaction of ( E )-2′-hydroxychalcones by applying the iodine/dimethyl sulfoxide system.

  报道了合成新的 (E)-8-苯乙烯基黄酮的新途径。该方法涉及 8-碘黄酮和苯乙烯衍生物的区域选择性和立体选择性 Heck 交叉偶联反应。Heck 前体 8-碘黄酮是通过应用碘/二甲亚砜系统对 (E)-2'-羟基查耳酮进行有效的区域选择性一锅氧化环化-碘化反应获得的。
• 取代黄酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN104230869B

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及生物医药技术领域，首先提供了一类通式（I）所示的黄酮类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的用途，此外本发明还提供了含有该类化合物的药物组合物。本发明的黄酮类化合物可以竞争性结合Bcl‑2，Bcl‑xL和Mcl‑1蛋白，特异性地引起肿瘤细胞凋亡，有望被开发成为靶向Bcl‑2家族蛋白的安全、高效的抗癌药物。此外本发明的化合物还具有良好的抗真菌活性，以上数据均预示着本发明的化合物具有良好的开发前景。
• A Useful and Convenient Synthetic Protocol for Iodination of Organic Substrates Using a Combination of Vanadyl Acetylacetonate, Hydrogen Peroxide, and Sodium Iodide
  作者：Abu T. Khan、Shahzad Ali

  DOI：10.1246/bcsj.20120155

  日期：2012.11.15

  A wide variety of organic substrates can be iodinated selectively in good yields by employing a combination of vanadyl acetylacetonate, hydrogen peroxide, and sodium iodide at ice-bath temperature....

  通过在冰浴温度下使用乙酰丙酮氧钒、过氧化氢和碘化钠的组合，可以以良好的产率选择性碘化各种有机底物。...
• Targeting the MDM2-p53 protein-protein interaction with prenylchalcones: Synthesis of a small library and evaluation of potential antitumor activity
  作者：Pedro Brandão、Joana B. Loureiro、Sylvie Carvalho、Meriem Hadjer Hamadou、Sara Cravo、Joana Moreira、Daniela Pereira、Andreia Palmeira、Madalena Pinto、Lucília Saraiva、Honorina Cidade

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.037

  日期：2018.8

  Prenylation of several bioactive scaffolds is a very interesting strategy used in Medicinal Chemistry in order to improve biological/pharmacological effects. A small library of prenylchalcones was synthesized and evaluated for the ability to inhibit the MDM2-p53 interaction using a yeast-based assay. The capacity of all synthesized prenylchalcones and their non-prenylated precursors to inhibit the

  为了改善生物/药理作用，几种生物活性支架的异戊烯基化是药物化学中使用的一种非常有趣的策略。合成了一个小型的炔诺孕酮文库，并使用基于酵母的分析方法评估了抑制MDM2-p53相互作用的能力。还评估了所有合成的炔丙基苯甲酮及其非炔基化的前体抑制人结肠肿瘤HCT116细胞生长的能力。获得的结果导致鉴定出一种命中的化合物异戊烯基查耳酮2e，它可作为酵母中MDM2-p53相互作用的潜在抑制剂，并且对表达野生型p53的人类肿瘤细胞（包括肝肝细胞癌HepG2，乳腺癌，MCF-7和恶性黑色素瘤A375细胞）显示出改善的细胞毒性。在结肠癌细胞中，还显示异戊二烯基查耳酮2e的生长抑制作用与诱导细胞周期停滞，凋亡和增加p53转录靶蛋白的表达水平有关。此外，进行了计算对接研究，以预测MDM2-p53潜在相互作用中涉及的对接姿势和残基。