(4-methoxyphenyl)(5-(4-methoxyphenyl)oxazol-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(5-(4-methoxyphenyl)oxazol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: UGIOQAMIEOSRLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 对甲基苯磺酰甲基异腈 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(4-methoxyphenyl)(5-(4-methoxyphenyl)oxazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碘介导的甲基酮和 TosMIC 合成 2,5-二取代恶唑的新策略

  摘要：

  摘要 开发了一种通过自分选氧化多米诺反应策略从甲基酮和 TosMIC 构建恶唑的新策略。与其在恶唑合成中作为 C-N≡C 合成子的通常反应性相反，TosMIC 在本方法中用作铵替代物。该协议在易于获得的起始材料、无金属和无碱条件、操作简单、C-N 和 C-O 键形成方面具有吸引力。以中等至良好的产率制备了多种 2,5-二取代恶唑。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1477962

文献信息

• Dimerization of Phenylalanine: An Approach to Thiazoles and Oxazoles Involved S/O-Insertion
  作者：Yan Cheng、Jia-Chen Xiang、Zi-Xuan Wang、Jin-Tian Ma、Miao Wang、Bo-Cheng Tang、Yan-Dong Wu、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701130

  日期：2018.2.1

  We herein describe the development of a dimerization procedure for amino acids to prepare 2,5‐disubstituted thiazoles and oxazoles in the presence of Na2S⋅9H2O and H2O, respectively. These approaches enabled the direct formation of five‐membered ring systems bearing two different heteroatoms from two amino acid units. Mechanically, decarboxylation, deamination, S/O insertion, cyclization and gradient

  本文中，我们描述一个二聚化过程的发展，为氨基酸以制备钠的存在下2,5-二取代的噻唑和恶唑2 S⋅9H 2氧，氢2，分别O操作。这些方法能够直接形成带有两个氨基酸单元中两个不同杂原子的五元环系统。在机械上，脱羧，脱氨基，S / O插入，环化和梯度氧化过程涉及低聚物的形成。
• Selective synthesis of oxazoles and pyrazines from <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:mi mathvariant="bold">α</mml:mi></mml:mrow></mml:math>-bromo-1-phenylethanone using a by-product-promoted strategy
  作者：Changhui Liu、Jiateng Zhao、Yu Qiao、Wenbo Huang、Zhonghao Rao、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.071

  日期：2018.12

  Oxazoles and pyrazines are fundamental heterocycles that widely found in natural products or drugs. In this work, a selective strategy for oxazoles and pyrazines synthesis using α-bromo-1-phenylethanone and ammonium acetate as starting materials was reported. This methodology features mild reaction conditions, readily accessible starting materials and good chemoselectivity. Mechanistic study indicates

  恶唑和吡嗪是在天然产物或药物中广泛发现的基本杂环。在这项工作中，报道了一种以α-溴-1-苯基乙酮和乙酸铵为起始原料合成恶唑和吡嗪的选择性策略。该方法的特点是反应条件温和，原料易得，化学选择性好。机理研究表明，该反应涉及形成恶唑的副产物促进（BPP）过程，即反应过程中原位形成的溴化氢（HBr）促进了整个串联过程。
• Synthesis and structure–activity relationships of 5-phenyloxazole-2-carboxylic acid derivatives as novel inhibitors of tubulin polymerization
  作者：Ruiqiang Zhang、Hualong Mo、Yan-Yan Ma、Deng-Gao Zhao、Kun Zhang、Tingwen Zhang、Xuecheng Chen、Xi Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127968

  日期：2021.5

  A series of 5-phenyloxazole-2-carboxylic acid derivatives were synthesized, and their structure-activity relationships (SARs) were studied. N,5-diphenyloxazole-2-carboxamides 6, 7, and 9, which mimicked ABT751, showed improved cytotoxicity compared with ABT751. Compound 9 exhibited the highest antiproliferative activities against Hela A549, and HepG2 cancer cell lines, with IC50 values of 0.78, 1.08

  合成了一系列5-苯基恶唑-2-羧酸衍生物，并研究了它们的构效关系(SARs)。N，5-二苯基恶唑-2-羧酰胺6，7，和9与ABT751相比，其模仿ABT751，显示出改善的细胞毒性。化合物9对 Hela A549 和 HepG2 癌细胞系表现出最高的抗增殖活性，IC 50值分别为 0.78、1.08 和 1.27 μM。此外，化合物9对人类癌细胞的选择性高于正常细胞，并且这种选择性大于 ABT751 和秋水仙碱。初步机制研究表明，化合物9抑制微管蛋白聚合并导致细胞周期停滞在 G 2 /M 期。分子对接研究表明，化合物9与微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合。我们的研究结果为对微管蛋白聚合抑制剂的进一步结构修饰有用的 SAR 提供了见解。
• The Conversion of Aryl and Heteroaryl Methylketones to the Corresponding Secondary or Tertiary Amides
  作者：Jiaoyang Ding、Liping Cao、Jungang Wang、Weijian Xue、Yanping Zhu、Anxin Wu

  DOI：10.3184/174751911x13053065216840

  日期：2011.5

  Secondary or tertiary amides have been prepared directly from aryl, heteroaryl methyl ketones using an iodine– amine–NaOH system which afforded the expected products in good yields in an aqueous medium. The present method has the advantages of using inexpensive reagents, mild reaction condition and ease of manipulation.

  使用碘-胺-NaOH 体系可直接从芳基和杂芳基甲基酮制备仲或叔酰胺，在水性介质中能以良好的收率得到预期的产物。本方法具有试剂价格低廉、反应条件温和、易于操作等优点。
• Convergent integration of two self-labor domino sequences: a novel method for the synthesis of oxazole derivatives from methyl ketones and benzoins
  作者：Wei-Jian Xue、Qi Li、Yan-Ping Zhu、Jun-Gang Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c2cc18077d

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of oxazole derivatives from methyl ketones, benzoins and ammonium acetate has been established via a novel strategy-convergent integration of two self-labor domino sequences. Owing to the simple and readily available starting materials, mild reaction conditions, facile operation, and the high bioactivity of oxazole derivatives, this reaction promises diverse

  通过对两个自我劳动的多米诺骨牌进行新的策略收敛整合，已经建立了一种由甲基酮，安息香和乙酸铵合成恶唑衍生物的高效方法。由于原料简单易得，反应条件温和，操作简便以及恶唑衍生物的高生物活性，该反应有望在医学化学中得到广泛应用。另外，该反应可以为有机化合物的自劳动合成策略提供有效的实例。