methyl (S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(picolinamido)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(picolinamido)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridine-2-carbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: HKNDJZJJLIYDNK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(picolinamido)propanoate 在 copper diacetate 、 sodium acetate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82 %的产率得到methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化选择性 C-O/C-N 环化化学发散合成恶唑和咪唑烷酮

  摘要：

  苯丙氨酸衍生的恶唑和咪唑烷酮的有效合成可以通过铜催化反应来实现，这些反应由导向基团控制并通过选择性 C-O 或 C-N 偶联进行。该策略采用廉价的商业铜催化剂和容易获得的起始材料。它使用方便的反应程序，为杂环结构单元的多功能和灵活组装提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00505
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到methyl (S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(picolinamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化选择性 C-O/C-N 环化化学发散合成恶唑和咪唑烷酮

  摘要：

  苯丙氨酸衍生的恶唑和咪唑烷酮的有效合成可以通过铜催化反应来实现，这些反应由导向基团控制并通过选择性 C-O 或 C-N 偶联进行。该策略采用廉价的商业铜催化剂和容易获得的起始材料。它使用方便的反应程序，为杂环结构单元的多功能和灵活组装提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00505

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of Amino Acids Using Picolinamide as a Traceless Directing Group
  作者：Lukass Lukasevics、Aleksandrs Cizikovs、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00660

  日期：2021.4.2

  we report an efficient protocol for the C(sp2)–H carbonylation of amino acid derivatives based on an inexpensive cobalt(II) salt catalyst. Carbonylation was accomplished using picolinamide as a traceless directing group, CO (1 atm) as the carbonyl source, and Co(dpm)2 as the catalyst. A broad range of phenylalanine derivatives bearing diverse functional groups were tolerated. Moreover, the method can

  在此，我们报告了一种基于廉价钴 (II) 盐催化剂的氨基酸衍生物C(sp 2 )-H 羰基化的有效方案。羰基化是使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团、CO (1 atm) 作为羰基源和 Co(dpm) 2作为催化剂来完成的。广泛的带有不同官能团的苯丙氨酸衍生物是可以耐受的。此外，该方法可成功应用于短肽的 C(sp 2 )-H 羰基化，从而允许进行肽后期羰基化。
• Radical C−H Alkylation with Ethers and Unactivated Cycloalkanes toward the Assembly of Tetrasubstituted Amino Acid Derivatives
  作者：Marcos San Segundo、Arkaitz Correa

  DOI：10.1002/adsc.202200716

  日期：2022.9.20

  A radical α−C−H alkylation of a collection of N-picolinamide amino acid derivatives with ethers and cycloalkanes as chemical feedstock is described. This cross-dehydrogenative coupling is distinguished by its reliable scalability and removable auxiliary group, and enables the assembly of a variety of tri- and tetrasubstituted amino acid compounds.

  描述了用醚和环烷烃作为化学原料的一组N-吡啶甲酰胺氨基酸衍生物的自由基 α-C-H 烷基化。这种交叉脱氢偶联以其可靠的可扩展性和可去除的辅助基团而著称，并且能够组装各种三取代和四取代的氨基酸化合物。
• Site-Selective Modification of Peptides via Late-Stage Pd-Catalyzed Tandem Reaction of Phenylalanine with Benzoquinone
  作者：Jian Tang、Fengjie Lu、Yujie Geng、Yanxia Liu、Ensheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01952

  日期：2023.7.21

  straightforward approach for site-selective functionalization of phenylalanine and phenylalanine-containing peptide via a Pd-catalyzed tandem reaction has been developed. The robust method underwent dual C–H activation, including C–C coupling with benzoquinone and intramolecular C–N cyclization, providing a feasible and rapid synthetic route to incorporate 4-benzoquinone-indoline fragments into peptides.

  已经开发出一种通过 Pd 催化串联反应对苯丙氨酸和含苯丙氨酸的肽进行位点选择性功能化的有效且直接的方法。该稳健的方法经历了双重C-H激活，包括与苯醌的C-C偶联和分子内C-N环化，为将4-苯醌-二氢吲哚片段掺入肽中提供了可行且快速的合成路线。
• Pd‐Catalyzed Arylation and Benzylation of Tyrosine at the <i>δ</i>−C(sp²)−H and C(2) Positions: Expanding the Library of Unnatural Tyrosines
  作者：Prabhakar Singh、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1002/ejoc.202300440

  日期：2023.8.14

  The Pd(II)-catalyzed picolinamide-directed arylation and benzylation at the remote δ−C(sp2)−H and C(2) position of the aryl ring in tyrosines and the assembling of C(2) arylated and benzylated tyrosines are reported. Expansion of the substrate scope in site-selective remote δ−C(sp2)−H functionalization and synthesis of biaryl-, terphenyl- and diarylmethane-based unnatural tyrosines and peptides are

  Pd(II) 催化的吡啶酰胺导向的酪氨酸芳环远端δ -C(sp 2 )-H 和 C(2) 位点的芳基化和苄基化以及 C(2) 芳基化和苄基化酪氨酸的组装为报道称。显示了位点选择性远程δ -C(sp 2 )-H 功能化中底物范围的扩展以及基于联芳基、三联苯和二芳基甲烷的非天然酪氨酸和肽的合成。
• Pd-Catalyzed Picolinamide-Directed C(sp2)–H Sulfonylation of Amino Acids/Peptides with Sodium Sulfinates
  作者：Raghunath Bag、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00988

  日期：2024.7.19

  a Pd-catalyzed picolinamide-directed site-selective C(sp2)–H sulfonylation of amino acids and peptides with sodium sulfinates in moderate to good yields. Sulfonylation of levodopa and dopamine drug molecules and late-stage directed peptide sulfonylation are studied for the first time. Broad substrate scope having various functionalities, late-stage drug modifications, and various post synthetic utilities

  本报告描述了 Pd 催化的吡啶甲酰胺定向位点选择性 C（sp2）-H 氨基酸和肽与亚磺酸钠的磺酰化反应，产率中等至良好。首次研究了左旋多巴和多巴胺药物分子的磺酰化以及晚期定向肽磺酰化。潜在的优势包括具有各种功能的广泛底物范围、后期药物修饰以及各种合成后实用程序，如硫属化、溴化、烯化和芳基化。