3,3'-(octane-1,1-diyl)bis(1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(octane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[1-(1H-indol-3-yl)octyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂
• 分子量: 344.5
• InChiKey: QGRJDPQYDSPFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醇 在 C₃₇H₃₆Cl₂NPRuS₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3,3'-(octane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  钌钳配合物直接从吲哚和醇催化选择性合成C-3烷基化的吲哚和双吲哚甲烷

  摘要：

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000326

文献信息

• Magnetically recyclable CuFe2O4 catalyst for efficient synthesis of bis(indolyl)methanes using indoles and alcohols under mild condition
  作者：Ngoc-Khanh Nguyen、Minh-Tuan Ha、Hoang Yen Bui、Quang Thang Trinh、Bich Ngoc Tran、Van Tuyen Nguyen、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Xuan Hoan Vu

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106240

  日期：2021.1

  Bis(3-indolyl)methanes (BIM) are highly valuable and appear in the core structure of many natural products and pharmacologically active compounds (anticancer, anti-inflammatory, antiobesity, antimetastatic, antimicrobial, etc.). Herein, we have disclosed an air stable and highly efficient CuFe2O4 heterogeneous catalyst for alkylation of indoles with alcohols to give bis(3-indolyl)methanes in very good

  双（3-吲哚基）甲烷（BIM）具有很高的价值，并出现在许多天然产物和药理活性化合物（抗癌，抗炎，抗肥胖，抗肿瘤，抗微生物等）的核心结构中。在此，我们已经公开了一种空气稳定且高效的CuFe 2 O 4非均相催化剂，用于用醇将吲哚烷基化以非常好的收率得到双（3-吲哚基）甲烷。已经发现CuFe 2 O 4催化剂被磁循环至少五次而不会损失明显的催化活性。
• Green and efficient synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes using Expanded Perlite-PPA as a heterogeneous solid acid catalyst in aqueous media
  作者：MARZIEH ESMAIELPOUR、BATOOL AKHLAGHINIA、ROYA JAHANSHAHI

  DOI：10.1007/s12039-017-1246-x

  日期：2017.3

  Perlite-Polyphosphoric acid (EP-PPA) as a novel, efficient, recyclable and eco-benign heterogeneous catalyst has been applied for the green and rapid synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes, in water, in good to excellent yields. The catalyst was characterized by XRF, FT-IR, TGA/DTG, ICP-OES, SEM-EDX and pH analysis. Importantly, the newly synthesized heterogeneous solid acid catalyst can be recovered

  膨胀珍珠岩-聚磷酸（EP-PPA）作为一种新颖，高效，可回收和生态友好的非均相催化剂已被用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷的水中，收率良好。通过XRF，FT-IR，TGA / DTG，ICP-OES，SEM-EDX和pH分析对催化剂进行了表征。重要的是，新合成的非均相固体酸催化剂可以回收并重复使用六次，而其催化潜力没有任何重大损失。本方法的显着特征是高转化率，较短的反应时间，更清洁的反应曲线和简单的后处理程序。 研究了膨胀珍珠岩-多磷酸（EP-PPA）作为新型，高效，可回收和生态友好的多相催化剂的催化活性，用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷。
• An Efficient Preparation of Bis(indole)methanes Catalyzed by Tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate Salts in Aqueous Medium
  作者：Shiuh-Tzung Liu、Bei-Sih Liao、Jwu-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990788

  日期：2007.10

  An efficient and direct preparation of bis(indole)methanes from indole and the corresponding carbonyl compound in water catalyzed by metal salts of tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate has been developed.

  开发了一种由吲哚和相应的羰基化合物在四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐的金属盐催化下高效直接制备双(吲哚)甲烷的方法。
• Well-Defined NNS-Mn Complex Catalyzed Selective Synthesis of C-3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Using Alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Bishal Dutta、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02702

  日期：2022.3.18

  Herein, we demonstrated Mn-catalyzed selective C-3 functionalization of indoles with alcohols. The developed catalyst can also furnish bis(indolyl)methanes from the same set of substrates under slightly modified reaction conditions. Mechanistic studies reveal that the C-3 functionalization of indoles is going via a borrowing hydrogen pathway. To highlight the practical utility, a diverse range of substrates

  在此，我们展示了 Mn 催化的吲哚与醇的选择性 C-3 官能化。开发的催化剂还可以在稍微改进的反应条件下从同一组底物提供双（吲哚基）甲烷。机理研究表明，吲哚的 C-3 官能化是通过借氢途径进行的。为了突出实用性，合成了多种底物，包括九种结构上重要的药物分子。此外，我们还介绍了一种一锅级联策略，用于直接从 2-氨基苯基乙醇和酒精合成 C-3 官能化吲哚。
• Fe/Al pillared clay catalyzed solvent-free synthesis of bisindolylmethanes using diversely substituted indoles and carbonyl compounds
  作者：Deepak K. Sharma、Altaf Hussain、Mallikharjuna Rao Lambu、Syed Khalid Yousuf、Sudip Maiety、Baldev Singh、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c2ra22258b

  日期：——

  A fast, solvent-free solid acid mediated synthetic strategy for the synthesis of bisindolylmethanes has been developed. The process is applicable to a wide range of substrates with different protecting group survival properties. Reusability of Fe/Al pillared clay for more than 5 cycles without significant loss of catalytic activity adds to the features of the reaction.

  我们开发了一种快速、无溶剂的固体酸介导合成双吲哚甲烷的方法。该工艺适用于多种具有不同保护基团存活特性的底物。铁/铝柱状粘土可重复使用 5 次以上而不会明显丧失催化活性，这也是该反应的一大特点。