(R)-2-hexyl-7,7-dimethyl-6-oxooct-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-hexyl-7,7-dimethyl-6-oxooct-4-enal
• 英文别名: (E,2R)-2-hexyl-7,7-dimethyl-6-oxooct-4-enal
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: ZXACGNBMQBPVDW-BRADTZPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl(2,2-dimethylhexa-3,5-dien-3-yloxy)dimethylsilane 、 正辛醛 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(R)-2-hexyl-7,7-dimethyl-6-oxooct-4-enal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化单占分子轨道激活：醛的对映选择性α-烯醇化

  摘要：

  醛的第一个对映选择性有机催化 α-烯醇化已经使用单占分子轨道 (SOMO) 催化完成。手性仲胺与醛反应形成瞬态烯胺，该烯胺经历选择性单电子氧化以产生亲电自由基阳离子。这些 SOMO 激活的自由基阳离子容易受到酮衍生的烯醇硅烷的攻击，从而使 α-取代-γ-酮醛产物具有一致的高水平不对称诱导。醛和烯醇硅烷组分的广泛范围很容易适应，允许通用访问各种对映体富集的 1,4-二羰基化合物。本报告强调了 SOMO 催化的潜力，可以开发没有传统催化等效物的全新类别的不对称反应。

  DOI：

  10.1021/ja0719428

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Singly Occupied Molecular Orbital Activation:  The Enantioselective α-Enolation of Aldehydes
  作者：Hye-Young Jang、Jun-Bae Hong、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja0719428

  日期：2007.6.6

  e products with uniformly high levels of asymmetric induction. Wide latitude in both the aldehyde and enolsilane component is readily accommodated, allowing generic access to a diverse assortment of enantioenriched 1,4-dicarbonyl compounds. This report highlights the potential of SOMO catalysis to enable the development of entirely new classes of asymmetric reactions that have no traditional catalytic

  醛的第一个对映选择性有机催化 α-烯醇化已经使用单占分子轨道 (SOMO) 催化完成。手性仲胺与醛反应形成瞬态烯胺，该烯胺经历选择性单电子氧化以产生亲电自由基阳离子。这些 SOMO 激活的自由基阳离子容易受到酮衍生的烯醇硅烷的攻击，从而使 α-取代-γ-酮醛产物具有一致的高水平不对称诱导。醛和烯醇硅烷组分的广泛范围很容易适应，允许通用访问各种对映体富集的 1,4-二羰基化合物。本报告强调了 SOMO 催化的潜力，可以开发没有传统催化等效物的全新类别的不对称反应。