1α,2α,4α,6α-Tricyclo<4.2.0.0^2,4>octan-5α-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1α,2α,4α,6α-Tricyclo<4.2.0.0^2,4>octan-5α-ol
• 英文别名: (1S,2R,4R,5R,6S)-Tricyclo[4.2.0.0(2,4)]octan-5-OL；(1S,2R,4R,5R,6S)-tricyclo[4.2.0.02,4]octan-5-ol
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: FZONAWCJWIMFPG-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5S,6S)-Tricyclo[4.2.0.0^2,4]octan-5-ol 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 、 丙酮 作用下， 生成 1α,2α,4α,6α-Tricyclo<4.2.0.0^2,4>octan-5α-ol
  参考文献：
  名称：

  三环[4.2.0.02,4]辛基-5-基衍生物的溶剂分解研究。环丙烷和环丁烷轨道排列对反应性和重排倾向的影响

  摘要：

  四种可能的立体异构三环（4.2.0.02~4）辛基-5-基3,5-二硝基苯甲酸酯和对硝基苯甲酸酯在 80 醇水溶液中的水解动力学已在多个温度下进行了研究。目前结果的一个显着特征是两对异构体都收敛到两个相关但非互变的阳离子（51 和 52），只有后者能够由于立体电子学原因进行环丁烷开环或扩环。1a,2&4&6a-二硝基苯甲酸酯均得到相同的产物混合物（10个半衰期后），由外顺式-双环（4.2.0）oct-2-en-5-ol（21a）及其内部返回的酯21b组成。la,Za,4a,6a 系列中的电离导致差向异构 cis-bicyclo(3.3.0)oct-2-en-6-ols (26 and 27, 52-58 z)、endo-cis-bicyclo (4.2.0)oct-2-en-5-ol (28, 33-41 %), 多年来对环丙基羰基衍生物的溶剂分解反应的研究为三元环和相邻的 sp2 杂化碳

  DOI：

  10.1021/ja00822a029