dimethyl 2,2-bis(2-cyanoethyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2,2-bis(2-cyanoethyl)malonate
• 英文别名: dimethyl bis(2-cyanoethyl)malonate；di-(2-cyanoethyl)-malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2,2-bis(2-cyanoethyl)propanedioate
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD03765986
• 分子量: 238.243
• InChiKey: UALIRWVABCZAEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 dimethyl 2,2-bis(2-cyanoethyl)malonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-bisbenzothiazolyl-1,5-pentamethylene-2,2'-bisbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  A Route to a Tetrabenzothiazole from Michael Bis-Addition Compounds

  摘要：

  通过迈克尔双加合物与 2-氨基苯硫酚的缩合，开发出了一种高效实用的四苯并噻唑合成方法。

  DOI：

  10.3184/030823409x435883
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 丙二酸二甲酯 在 1-butyl-4-aza-1-azaniabicyclo[2.2.2]octane hydroxide 作用下， 反应 0.02h， 以100%的产率得到dimethyl 2,2-bis(2-cyanoethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [C4dabco] OH离子液体催化的迈克尔加成反应简单，高效且绿色

  摘要：

  摘要已开发出基于dabco的碱性离子液体1-丁基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氢氧化​​物，作为一种方便快捷的方法，用于将活性亚甲基化合物迈克尔加成的方法，β-不饱和羧酸酯和腈。该方法非常简单，并且产率很高。催化剂可以循环使用几次而不会损失很多活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.01.032

文献信息

• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium. The Dramatic Influence of a Task-Specific Ionic Liquid, [bmIm]OH, in Michael Addition of Active Methylene Compounds to Conjugated Ketones, Carboxylic Esters, and Nitriles
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1021/ol051004h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A task-specific ionic liquid, [bmIm]OH, has been introduced as a catalyst and as a reaction medium in Michael addition. Very interestingly, although the addition to alpha,beta-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, this ionic liquid always drives the reaction of open-chain 1,3-dicarbonyl compounds with alpha,beta-unsaturated esters and

  [反应：见正文]在迈克尔加成反应中，已将一种特定任务的离子液体[bmIm] OH引入作为催化剂和反应介质。非常有趣的是，尽管以通常的方式添加α，β-不饱和酮，得到单加成产物，但这种离子液体始终驱动开链的1,3-二羰基化合物与α，β-不饱和酯和腈的反应。迈向双加成反应，仅需一步即可生产双加合物。
• Ionic liquid as catalyst and solvent: the remarkable effect of a basic ionic liquid, [bmIm]OH on Michael addition and alkylation of active methylene compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.077

  日期：2007.1

  ketones, carboxylic esters and nitriles. It further catalyzes the addition of thiols to α,β-acetylenic ketones and alkylation of 1,3-dicarbonyl and -dicyano compounds. The Michael addition to α,β-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, whereas addition to α,β-unsaturated esters and nitriles leads exclusively to the bis-addition products. The α,β-acetylenic ketones

  碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH催化活性亚甲基化合物与共轭酮，羧酸酯和腈的迈克尔加成反应。它进一步催化将硫醇添加到α，β-炔基酮上，并使1,3-二羰基和-二氰基化合物烷基化。α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应以通常的方式进行，得到单加成产物，而α，β-不饱和酯和腈的加成仅导致双加成产物。α，β-炔基酮与硫醇进行双重共轭加成，生成β-酮基1,3-二硫代衍生物。在烷基化反应中，无环的1，3-二酮被单烷基化，而环状酮在相同条件下进行二烷基化。所有这些反应均在没有任何有机溶剂的情况下进行。
• Diisocyanates and processes for their production and use
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05552507A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Diisocyanates containing carboxylic acid ester groups corresponding to the formula: ##STR1## in which R and R.sup.1 represent specified groups are produced by phosgenation of the corresponding diamines, optionally present in the form of an ammonium salt. These diisocyanates are useful as starting materials in the production of plastics containing urethane and/or urea groups and as starting materials for the production of intermediate products used for the production of such plastics.

  具有与下式对应的羧酸酯基团的二异氰酸酯的生产方法：##STR1## 其中R和R.sup.1代表特定基团，通过对相应的二胺进行光气化反应而产生，该二胺可以选择性地以铵盐的形式存在。这些二异氰酸酯可用作生产含有脲和/或脲基团的塑料的起始原料，并可用作生产用于生产这种塑料的中间产品的起始原料。
• Neue Diisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0683154A1

  公开（公告）日：1995-11-22

  Estergruppen aufweisende Diisocyanate der Formel in welcher Rfür gleiche oder verschiedene Reste stehen und Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und R¹für gleiche oder verschiedene Reste stehen und einen aliphatischen, araliphatischen und/oder cycloaliphatischen Rest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten. ein Verfahren zur Herstellung dieser Diisocyanate durch an sich bekannte Phosgenierung der entsprechenden, gegebenenfalls in der Ammoniumsalz-Form vorliegenden Diamine und die Verwendung der Diisocyanate als Ausgangsmaterial bei der Herstellung von Urethan und/oder Harnstoffgruppen aufweisenden Kunststoffen bzw. als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Vorprodukten derartiger Kunststoffe.

  含有式中酯基的二异氰酸酯 其中 R 代表相同或不同的基，表示氢或具有 1 至 4 个碳原子的脂肪烃基，以及 R¹ 代表相同或不同的基团，表示具有 1 至 12 个碳原子的脂肪族、芳脂族和/或环 脂族基。 一种通过相应二胺（可能以铵盐形式存在）的磷酰化反应制备这些二异氰酸酯的工艺， 以及将二异氰酸酯用作制备含有氨基甲酸酯和/或脲基的塑料的起始原料或用作制备这 类塑料的前体的起始原料的工艺。
• Michael reactions promoted by η1-O-enolatoruthenium(II) complexes derived from Ru(cod)(cot), diphosphine, and dimethyl malonate
  作者：Salvador G. Alvarez、Sachi Hasegawa、Masafumi Hirano、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01023-5

  日期：1998.7

  The Michael reaction of 1,3-dicarbonyls with alpha,beta-unsaturated esters and nitriles has been carried our very efficiently, under mild and neutral conditions, in the presence of a catalytic amount of trans-hydrido(eta(1)-O-enolato) ruthenium(II) complex (2), which is prepared from the reaction of Ru(cod)(cot) (1) (cod = cycloocta-1,5-diene; cot = cycloocta-1,3,5-triene) with dimethyl malonate in the presence of 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dpe). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.