1-butyl-4-aza-1-azaniabicyclo[2.2.2]octane hydroxide | 1228764-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-butyl-4-aza-1-azaniabicyclo[2.2.2]octane hydroxide
• 英文别名: 1-Butyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;hydroxide
• CAS: 1228764-63-3
• 化学式: C₁₀H₂₁N₂*HO
• 分子量: 186.297
• InChiKey: TWQKRVCYWUMLOO-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬酸 、 1-butyl-4-aza-1-azaniabicyclo[2.2.2]octane hydroxide 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 N-烷基化 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷阳离子和壬酸根阴离子的第三代离子液体

  摘要：

  由于其预期的生物活性而属于第三代设计的离子液体是具有作为植物保护产品的高潜在应用的化合物。本研究描述了基于 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 的烷基衍生物和源自天然壬酸的阴离子的新型离子液体的合成和表征。开发的合成方法可以获得高产率（≥96％）的产品，并且液体在室温下被表征为高粘度液体。这允许将产品分类为离子液体 (IL)。所得离子液体的结构基于它们的核磁共振和红外光谱以及元素分析得到证实。所有产品都表现出表面活性并能够部分润湿疏水表面。测试的离子液体对冬油菜表现出更高的除草活性（与温室研究中的商业制剂相比，Brassica napus L.) 和普通的lambsquarters ( Chenopodium album L.) 的剂量较低。所研究的离子液体作为拒食剂对各种昆虫也表现出不同的作用。对属于粮仓象鼻虫物种 ( Sitophilus granarius L.)

  DOI：

  10.1039/d0ra00766h
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-butyl-4-aza-1-azaniabicyclo[2.2.2]octane hydroxide
  参考文献：
  名称：

  具有双环阳离子的双官能铵离子液体†

  摘要：

  关于植物保护剂的施用量的日益增加的限制使杂化离子液体成为属于第三代IL的有趣的一类化合物。文献中有生物活性化合物的已知实例，其结构基于1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的单烷基衍生物（DABCO）。在本研究的框架内，开发了一种有效的三步法，用于合成新型双环除草离子液体，其中DABCO的烷基衍生物用作阳离子，而4-氯-2-甲基苯氧基乙酸阴离子则来自于常用除草酸，MCPA。纯化和鉴定合成的新IL，并表征其表面活性，热稳定性和溶解性。此外，还评估了它们在温室条件下对农作物中常见杂草种类的除草活性和抗菌性能。合成的ILs的高生物活性与其表面活性有关。获得的结果证实了合成的除草离子液体的双重功能。

  DOI：

  10.1039/c8nj06054a
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯腈 、 丙二酸二乙酯 在 1-butyl-4-aza-1-azaniabicyclo[2.2.2]octane hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到双(2-氰乙基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  [C4dabco] OH离子液体催化的迈克尔加成反应简单，高效且绿色

  摘要：

  摘要已开发出基于dabco的碱性离子液体1-丁基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氢氧化​​物，作为一种方便快捷的方法，用于将活性亚甲基化合物迈克尔加成的方法，β-不饱和羧酸酯和腈。该方法非常简单，并且产率很高。催化剂可以循环使用几次而不会损失很多活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.01.032

文献信息

• Lewis Basic Ionic Liquids-Catalyzed Conversion of Carbon Dioxide to Cyclic Carbonates
  作者：Zhen-Zhen Yang、Liang-Nian He、Cheng-Xia Miao、Sébastien Chanfreau

  DOI：10.1002/adsc.201000239

  日期：2010.9.10

  without utilization of any organic solvents or additives. Notably, quantitative yields together with excellent selectivity were attained when 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐enium chloride ([HDBU]Cl) was used as a catalyst. Furthermore, the catalyst could be recycled over five times without appreciable loss of catalytic activity. The effects of the catalyst structure and various reaction parameters on

  开发了一系列易于制备的Lewis碱性离子液体，用于在低压下由环氧化物和二氧化碳在不利用任何有机溶剂或添加剂的情况下合成环状碳酸酯。值得注意的是，当使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-氯化铵（[HDBU] Cl）作为催化剂时，可获得定量的收率和出色的选择性。此外，该催化剂可以循环使用五次而不会明显丧失催化活性。详细研究了催化剂结构和各种反应参数对催化剂性能的影响。发现该方案适用于以高产率和选择性产生相应的环状碳酸酯的多种环氧化物。所以，因此，这种无溶剂工艺代表了使用Lewis碱性离子液体作为催化剂将二氧化碳催化转化为增值化学品的环保示例。还提出了由离子液体的亲核叔氮诱导的氢键辅助环氧化物开环和二氧化碳活化的可能催化循环。
• Lewis basic ionic liquids-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under solvent-free conditions
  作者：Zhen-Zhen Yang、Liang-Nian He、Shi-Yong Peng、An-Hua Liu

  DOI：10.1039/c0gc00286k

  日期：——

  basic ionic liquids were developed as recyclable and efficient catalysts for selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 without utilization of any organic solvent or additive. Notably, high conversion, chemo- and regio-selectivity were attained when 1-butyl-4-aza-1-azaniabicyclo[2.2.2]octane bromide ([C4DABCO]Br) was used as the catalyst. Furthermore, the catalyst could be

  开发了一系列易于制备的Lewis碱性离子液体，可回收利用且高效 催化剂从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮的方法，无需利用任何有机物溶剂或添加剂。值得注意的是，当1-丁基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物（[C 4 DABCO] Br）被用作催化剂。此外，催化剂 可以回收四次而不会造成明显损失 催化活性。的影响催化剂 的结构和各种反应参数 催化性能进行了详细调查。发现该方案适用于以良好的产率和优异的区域选择性产生相应的5-芳基-2-恶唑烷酮的各种氮丙啶。因此，这种无溶剂的方法因此代表了一种环境友好的方法，用于将离子液体催化的CO 2转化为增值化学品。一个可能催化CO 2循环 激活 亲核第三级诱导 氮在原位研究的基础上，提出了离子液体的制备方法 傅立叶变换红外光谱在CO 2压力下。
• Dimethyl carbonate synthesis catalyzed by DABCO-derived basic ionic liquids via transesterification of ethylene carbonate with methanol
  作者：Zhen-Zhen Yang、Liang-Nian He、Xiao-Yong Dou、Sébastien Chanfreau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.114

  日期：2010.5

  Easily prepared DABCO-derived (1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane) basic ionic liquids were developed for an efficient synthesis of dimethyl carbonate (DMC) via the transesterification of ethylene carbonate (EC) with methanol. 1-Butyl-4-azo-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane hydroxide ([C(4)DABCO]OH) exhibited high catalytic activity and 81% DMC yield together with 90% EC conversion was obtained under mild reaction conditions. Notably, the catalyst could be recycled for four times without loss of catalytic activity. Moreover, a possible mechanism was also discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thiyam, Medhabati; Nahakpam, Lokendrajit; Keithellakpam, Sanjoy, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 4, p. 527 - 536
  作者：Thiyam, Medhabati、Nahakpam, Lokendrajit、Keithellakpam, Sanjoy、Laitonjam, Warjeet S.

  DOI：——

  日期：——
• Keithellakpam, Sanjoy; Laitonjam, Warjeet S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 1, p. 110 - 113
  作者：Keithellakpam, Sanjoy、Laitonjam, Warjeet S.

  DOI：——

  日期：——