1-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-amine
• 英文别名: 2-pyridin-3-yl-3,4-dihydropyrazol-5-amine
• 化学式: C₈H₁₀N₄
• 分子量: 162.194
• InChiKey: IZPXUHAPZZILIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-amine 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  杀虫剂噻氯吡唑的可扩展方法的开发。第1部分。[3 + 2]环化策略对3-（3-氯-1H-吡唑-1-基）吡啶的评估

  摘要：

  描述了对[3 + 2]环化策略的评估，以制备用于杀虫候选菌typypyrazoflor（1）的关键中间体3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶。在经过验证的策略中，选择了涉及用丙烯酸甲酯对[3-肼基吡啶·2HCl]进行[3 + 2]环化的途径，以进行进一步优化。该途径提供了通过环化，氯化和氧化三个步骤容易地获得3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶的途径。通过3-（（3,3,3-三氟丙基）硫代）丙酸的硝化，还原和酰胺形成反应进一步使3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶官能化，然后进行乙基化反应，得到1总共七个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00127
• 作为产物：
  描述：

  3-肼基吡啶盐酸盐 、 丙烯腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到1-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  杀虫剂噻氯吡唑的可扩展方法的开发。第1部分。[3 + 2]环化策略对3-（3-氯-1H-吡唑-1-基）吡啶的评估

  摘要：

  描述了对[3 + 2]环化策略的评估，以制备用于杀虫候选菌typypyrazoflor（1）的关键中间体3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶。在经过验证的策略中，选择了涉及用丙烯酸甲酯对[3-肼基吡啶·2HCl]进行[3 + 2]环化的途径，以进行进一步优化。该途径提供了通过环化，氯化和氧化三个步骤容易地获得3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶的途径。通过3-（（3,3,3-三氟丙基）硫代）丙酸的硝化，还原和酰胺形成反应进一步使3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶官能化，然后进行乙基化反应，得到1总共七个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00127

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PESTICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150112078A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present application provides processes for making pesticidal compounds and compounds useful both as pesticides and in the making of pesticidal compounds.

  本申请提供了用于制造杀虫化合物的过程，以及既可用作杀虫剂又可用于制造杀虫化合物的化合物。
• Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US09199964B1

  公开（公告）日：2015-12-01

  3-(3-Chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine is prepared by cyclizing 3-hydrazinopyridine.dihydrochloride with acrylonitrile to provide 1-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-amine, by oxidizing to provide 3-(3-amino-1H-pyrazol-1-yl)pyridine, and by converting the amino group to a chloro group by a Sandmeyer reaction.

  3-(3-氯-1H-吡唑-1-基)吡啶 是通过将3-氢吡啶二盐与丙烯腈环化制备1-(吡啶-3-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-胺，氧化制备3-(3-氨基-1H-吡唑-1-基)吡啶，然后通过Sandmeyer反应将氨基转化为氯基而制备的。
• Processes for the preparation of pesticidal compounds
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US09108946B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  The present application provides processes for making pesticidal compounds and compounds useful both as pesticides and in the making of pesticidal compounds.

  本申请提供了制备杀虫化合物的过程以及既可用作杀虫剂又可用于制备杀虫化合物的化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-(3-CHLORO-1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIDINE
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20160031850A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  3-(3-Chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine is prepared by cyclizing 3-hydrazinopyridine-dihydrochloride with acrylonitrile to provide 1-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-amine, by oxidizing to provide 3-(3-amino-1H-pyrazol-1-yl)pyridine, and by converting the amino group to a chloro group by a Sandmeyer reaction.

  3-(3-氯-1H-吡唑-1-基)吡啶是通过将3-肼基吡啶二盐酸盐与丙烯腈环化制备得到1-(吡啶-3-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-胺，通过氧化制备得到3-(3-氨基-1H-吡唑-1-基)吡啶，并通过桑迪迈尔反应将氨基转化为氯基。
• Pharmaceutical compositions containing 3-Amino-pyrazoline derivatives
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0022578A1

  公开（公告）日：1981-01-21

  Heterocyclic compounds of formula (I) and their acid addition salts exhibit anti-inflammatory activity and when administered topically do not provide the side-effects associated with their systemic administration. The novel compounds of formula (I) may be prepared by methods known in the art and may be topically administered as the compound alone or in a suitable pharmaceutical formulation.

  式 (I) 的杂环化合物 及其酸加成盐具有抗炎活性，局部用药时不会产生与全身用药相关的副作用。式（I）的新型化合物可通过本领域已知的方法制备，并可作为化合物单独或在合适的药物制剂中局部给药。