2-(hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methylene-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionitrile；2-[hydroxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: XABDAJJGMJYKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯腈 、 二甲醇缩甲醛 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 三乙烯二胺 、 甲酸甲酯 、 2-(hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)acrylonitrile 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 以the 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-methoxymethylacrylonitrile formed的产率得到β-Methoxy-α-(3,4,5-trimethoxy-benzyliden)-propionitril
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines

  摘要：

  本发明涉及一种制备I式化合物的过程，该过程通过在脂肪酸酯（如甲酸甲酯）存在下将碱金属醇与II式化合物反应，然后将胍与结果得到的III式化合物缩合而得。II式化合物可以通过在二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下将相应的苯甲醛与丙烯腈反应制备而得。##STR1##

  公开号：

  US04789743A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 、 1-methyl-3-butyl-1,2,3-triazolium hexafluorophosphate 作用下， 以99%的产率得到2-(hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基-1,2,3-三唑鎓离子液体的合成及其在Baylis-Hillman反应中的应用

  摘要：

  新型的1,3-二烷基-1,2,3-三唑鎓离子液体是通过使用1-三甲基甲硅烷基乙炔和叠氮化物的点击反应合成的，是Baylis - Hillman反应的有效反应介质。在[bmTr] [PF 6 ]或[bmTr] [NTf 2 ]的反应中，可以抑制与[bmim] [PF 6 ]的C-2氢的去质子化有关的问题。1，3-二烷基-1，2，3-三唑鎓离子液体在碱性条件下是化学惰性的，并且比普通的1，3-二烷基咪唑鎓离子液体更适合于涉及碱的反应介质。

  DOI：

  10.1021/jo100618d

文献信息

• Stereoselective Olefination of N-Sulfonyl Imines with Stabilized Phosphonium Ylides for the Synthesis of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Fan Fang、Yuan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201001379

  日期：2011.2

  alkenes in moderate to excellent yields from readily accessible N-sulfonyl imines and stabilized phosphonium ylides. Significantly, the olefination reaction of N-sulfonylimines with nitrile-stabilized phosphonium ylides affords an array of α,β-unsaturated nitriles with high Z selectivity, and the reactions with ester-, amide-, and ketone-stabilized phosphonium ylides afford α,β-unsaturated esters, amides

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选
• Versatile O- and S-functionalized 1,2,3-triazoliums: ionic liquids for the Baylis–Hillman reaction and ligand precursors for stable MIC-transition metal complexes
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Rodrigo González-Olvera、Cecilia Osornio、Guillermo E. Negrón-Silva、Rosa Santillan

  DOI：10.1039/c4nj02076f

  日期：——

  A series of O- and S-functionalized triazolium salts display high performance in the Baylis–Hillman addition and allow the one-pot formation of MIC-transition metal complexes.

  一系列的O-和S-官能化三唑盐在Baylis–Hillman加成中表现出高性能，并允许一锅法形成MIC-过渡金属配合物。
• Synthesis of 1,3-Dialkyl-1,2,3-triazolium Ionic Liquids and Their Applications to the Baylis−Hillman Reaction
  作者：Yunkyung Jeong、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1021/jo100618d

  日期：2010.6.18

  Novel 1,3-dialkyl-1,2,3-triazolium ionic liquids were synthesized via click reactions using 1-trimethylsilylacetylene and alkyl azides and were efficient reaction media for the Baylis−Hillman reaction. The problems associated with deprotonation of the C-2 hydrogen of [bmim][PF6] could be suppressed in the reaction of [bmTr][PF6] or [bmTr][NTf2]. 1,3-Dialkyl-1,2,3-triazolium ionic liquids are chemically

  新型的1,3-二烷基-1,2,3-三唑鎓离子液体是通过使用1-三甲基甲硅烷基乙炔和叠氮化物的点击反应合成的，是Baylis - Hillman反应的有效反应介质。在[bmTr] [PF 6 ]或[bmTr] [NTf 2 ]的反应中，可以抑制与[bmim] [PF 6 ]的C-2氢的去质子化有关的问题。1，3-二烷基-1，2，3-三唑鎓离子液体在碱性条件下是化学惰性的，并且比普通的1，3-二烷基咪唑鎓离子液体更适合于涉及碱的反应介质。
• Antimalarial activity of 3-hydroxyalkyl-2-methylene-propionic acid derivatives
  作者：Mrinal K. Kundu、N. Sundar、Srinivas K. Kumar、Sujata V. Bhat、Sukla Biswas、Neena Valecha

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00057-8

  日期：1999.3

  Several Baylis-Hillman adducts and their derivatives were synthesized and evaluated as targeted potential anti-malarials, The compounds 4, 7 and 9 were found to have highest potency against P. falciparum in vitro. The in vivo test result of compound 4 and 9 against P. berghei demonstrated activity at 80 mg/Kg dose level. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4789743A
  申请人：——

  公开号：US4789743A

  公开（公告）日：1988-12-06