2-D-melatonin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-D-melatonin
• 英文别名: 2-deuteromelatonin；N-[2-(2-deuterio-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 233.274
• InChiKey: DRLFMBDRBRZALE-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 在 4-二甲氨基吡啶 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 水 、 重水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-D-melatonin
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的H / D交换对吲哚进行多功能区域选择性氘化

  摘要：

  氘标记的化合物（例如药物氘苯丁嗪）的有前途的应用保证了有机实体的高效，选择性和直接氘化。在这里，我们介绍了使用Cp * Co（CO）I 2，[Cp * RhCl 2 ] 2对D 2 O中的吲哚进行区域选择性直接C H重排的高效方法，或它们的组合作为催化剂。这种过渡金属催化的系统可从各种吲哚底物中获得单（C2）-，二（C2 / C7）-，三（C2 / C3 / C7）-甚至C4氘代产品，并配有可移动的N1-指导小组。吲哚其余部位的选择性H / D交换也通过转移指导基团来实现。此外，该方法的一个实例证明可以从药物褪黑激素中获得氘代褪黑激素。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01674

文献信息

• Dimitrevskaya, L. I.; Smushkevich, Yu. I; Kurkovskaya, L. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 7, p. 1446 - 1449
  作者：Dimitrevskaya, L. I.、Smushkevich, Yu. I、Kurkovskaya, L. N.、Ponomarenko, N. K.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• DMITREVSKAYA, L. I.;SMUSHKEVICH, YU. I.;KURKOVSKAYA, L. N.;PONOMARENKO, N+, ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 7, 1621-1625
  作者：DMITREVSKAYA, L. I.、SMUSHKEVICH, YU. I.、KURKOVSKAYA, L. N.、PONOMARENKO, N+

  DOI：——

  日期：——
• [DE] VERWENDUNG DEUTERIERTER N-[2-(5-METHOXY-1H-INDOL-3-YL)-ETHYL]ACETAMIDE UND DEREN PHARMAZEUTISCH VERTRÄGLICHER SALZE SOWIE DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] USE OF DEUTERATED N-[2-(5-METHOXY-1H-INDOL-3-YL)-ETHYL]ACETAMIDES AND THE PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] UTILISATION DE N-[2-(5-METHOXY-1H-INDOL-3-YL)-ETHYL]ACETAMIDES DEUTERISES ET DE LEURS SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：BIRDS PHARMA GMBH BEROLINA INN

  公开号：WO2006086978A2

  公开（公告）日：2006-08-24

  [EN] The invention relates to the use of deuterated N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamides or the pharmaceutically acceptable salts thereof for preventing, treating, or controlling a disorder, disease, or biological function that is related to a relative melatonin deficiency and/or can be treated or influenced by administering melatonin provided that the disease or disorder is not a disorder in the framework of manic depression. The invention further relates to the use of deuterated N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamides or the pharmaceutically acceptable salts thereof for producing a medicament. Also disclosed is a medicament containing deuterated N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamides or the pharmaceutically acceptable salts thereof.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation de N-[2-(5-méthoxy-1H-indol-3-yl)-éthyl]acétamides deutérisés ou de leurs sels pharmaceutiquement acceptables pour la prophylaxie, le traitement ou le contrôle d'un trouble, d'une maladie ou d'une fonction biologique lié à une carence relative en mélatonine et/ou pouvant être traité et/ou influencé par l'administration de mélatonine, à la condition que le trouble ou la maladie ne soit pas un trouble d'ordre maniacodépressif. L'invention concerne également l'utilisation de N-[2-(5-méthoxy-1H-indol-3-yl)-éthyl]acétamides deutérisés ou de leurs sels pharmaceutiquement acceptables dans la fabrication d'un médicament, ainsi qu'un médicament contenant des N-[2-(5-méthoxy-1H-indol-3-yl)-éthyl]acétamides deutérisés ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung deuterierter N-[2-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide, oder deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Prophylaxe, Behandlung oder Steuerung einer Störungen, Er-krankung oder biologischen Funktion, die mit einem relativen Melatoninmangel in Zusammenhang steht und/oder durch die Gabe von Melatonin behandelt beziehungsweise beeinflusst werden kann, unter der Bedingung, dass es sich bei der Erkrankung oder Störung nicht um Störungen im Rahmen einer manischen Depression handelt. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung deuterierter N-[2-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide, oder deren pharmazeutisch verträglicher Salze zur Herstellung eines Arzneimittels. Weiterhin wird ein Arzneimittel offenbart, das deuterierter N-[2-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide, oder deren pharmazeutisch verträgliche Salze enthält.