α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-glucono-1,5-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-glucono-1,5-lactone
• 英文别名: D-maltotrionolactone；D-maltotriono-1,5-lactone；(3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-one
• 化学式: C₁₈H₃₀O₁₆
• 分子量: 502.427
• InChiKey: OJYJVXIGXVWXKV-IVJVVCOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-glucono-1,5-lactone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dioctadecyl (2S)-2-[[(2R,3R,4R,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,3,5,6-tetrahydroxyhexanoyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Physical properties and packing states of molecular assemblies of synthetic glycolipids in aqueous dispersions

  摘要：

  合成了具有不同长度的两条碳氢链（碳数，m：14、16、18）和含有（葡萄糖单位，n：3、5、7）麦芽寡糖的酰胺糖脂--1,5-双-O-烷基-N-麦芽寡糖酰-L-谷氨酸（1），以及一种 N-糖苷脂--1,5-双-O-十八烷基-N-麦芽酮基-L-谷氨酸（2）。通过负染 TEM、冷冻 TEM 和原子力显微镜等显微镜观察分析了其组装结构。糖脂 1a（m,n：14,5）在所有观察温度下都呈现出纤维状结构，而糖脂 1b（16,5）在水合温度高于凝胶-液晶相转变温度（Tc；45°C）时呈现出纤维状结构，在低于 Tc 时则呈现出大圆盘状结构。糖脂 1c（18,5）在水合温度高于 Tc 时呈大圆盘状结构。糖脂 1d（18,3）和 1e（18,7）分别呈现出大圆盘和大囊泡的混合物以及小圆盘和胶束的混合物。没有酰胺连接的 N-糖苷脂质 2 只形成了囊泡结构。使用挤压和超声等高剪切应力的制备程序可将 1c 的大圆盘转化为较小的组装体，如小盘状、锥状和颗粒状组装体，具体取决于制备条件。圆盘平面部分的糖脂分子紧密堆积，即使在 Tc（58°C）以上，分子流动性也很低，糖链对康卡伐林 A 的反应活性也很低，这表明高反应活性可能来自于组装体边缘部分糖链的松散堆积。

  DOI：

  10.1039/a800289d
• 作为产物：
  描述：

  maltotriose 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  带有麦芽三内酯内酯侧基的新型水溶性糖聚合物中的特定凝集素相互作用和温度诱导的可逆凝胶

  摘要：

  制备了基于将二氨基丁基麦芽三酮内酯掺入活化的乙烯-乙烯醇EVOH的糖共聚物，在前一个共聚单元中具有不同组成的共聚物。以前需要将初始羟基EVOH基团转变为其他更具反应性的官能团。在本次研究中，通过用碳酸4-硝基苯酯或邻苯二甲酸基团进行官能化来进行活化。FTIR，1 H和13证实了所得新型水溶性糖聚合物的结构C-NMR光谱学。另外，已经检查了玻璃化转变温度和热稳定性以及在本体和水溶液中的粘弹性行为，其是化学键合性质的函数。流变学评估证实了在所有情况下可逆的凝胶形成。最后，还分析了它们对伴刀豆球蛋白A凝集素的亲和力，证明了这些糖聚合物作为分子识别材料的可行性。©2009 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：719–729，2010年

  DOI：

  10.1002/pola.23837

文献信息

• Structural Characterization of Glucooligosaccharide Oxidase from <i>Acremonium strictum</i>
  作者：Meng-Hwan Lee、Wen-Lin Lai、Shuen-Fuh Lin、Cheng-Sheng Hsu、Shwu-Huey Liaw、Ying-Chieh Tsai

  DOI：10.1128/aem.71.12.8881-8887.2005

  日期：2005.12

  Glucooligosaccharide oxidase from Acremonium strictum was screened for potential applications in oligosaccharide acid production and carbohydrate detection. This protein is a unique covalent flavoenzyme which catalyzes the oxidation of a variety of carbohydrates with high selectivity for cello- and maltooligosaccharides. Kinetic measurements suggested that this enzyme possesses an open carbohydrate-binding groove, which is mainly composed of two glucosyl-binding subsites. The encoding gene was subsequently cloned, and one intron was detected in the genomic DNA. Large amounts of active enzymes were expressed in Pichia pastoris , with a yield of 300 mg per liter medium. The protein was predicted to share structural homology with plant cytokinin dehydrogenase and related flavoproteins that share a conserved flavin adenine dinucleotide (FAD)-binding domain. The closest sequence matches are those of plant berberine bridge enzyme-like proteins, particularly the characteristic flavinylation site. Unexpectedly, mutation of the putative FAD-attaching residue, H70, to alanine, serine, cysteine, and tyrosine did not abolish the covalent FAD linkage and had little effect on the K _m . Instead, the variants displayed k _cat values that were 50- to 600-fold lower, indicating that H70 is crucial for efficient redox catalysis, perhaps through modulation of the oxidative power of the flavin.

  摘要 葡萄糖寡糖氧化酶 的葡萄糖寡糖氧化酶 中的葡萄糖低聚糖氧化酶进行了筛选，以确定其在低聚糖酸生产和碳水化合物检测中的潜在应用。该蛋白是一种独特的共价黄酮酶，可催化多种碳水化合物的氧化，对纤维寡糖和麦芽寡糖具有高选择性。动力学测量表明，这种酶具有一个开放的碳水化合物结合槽，主要由两个葡萄糖基结合亚位点组成。随后克隆了编码基因，并在基因组 DNA 中检测到一个内含子。大量活性酶在 Pichia pastoris 中表达了大量活性酶，每升培养基的产量为 300 毫克。据预测，该蛋白与植物细胞分裂素脱氢酶及相关黄素蛋白在结构上具有同源性，它们共享一个保守的黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）结合域。与之序列最接近的是植物小檗碱桥酶样蛋白，尤其是其特有的黄素化位点。出乎意料的是，将假定的 FAD 连接残基 H70 突变为丙氨酸、丝氨酸、半胱氨酸和酪氨酸并不能取消 FAD 的共价连接，而且对 FAD 的合成几乎没有影响。 K m .相反，显示的变量 k cat 值低 50 到 600 倍，这表明 H70 对高效氧化还原催化作用至关重要，也许是通过调节黄素的氧化能力实现的。