methyl (E)-4-(diethylamino)-4-oxobut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-(diethylamino)-4-oxobut-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: WVSNZMLUPSASPT-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 methyl (E)-4-(diethylamino)-4-oxobut-2-enoate 在 palladium diacetate 、 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 142.0h， 以1.5 g的产率得到methyl trans-2-(N,N-diethylaminocarbonyl)-4-methylenecyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯三亚甲基甲烷环加成协同机制的证据

  摘要：

  在酯-酰胺 5 的钯三亚甲基甲烷环加成的天然丰度下确定了碳动力学同位素效应。对于 5 的两个烯烃碳都观察到了大量的分子间 13C KIE。相比之下，5 的迈克尔加成仅在碳上表现出显着的 13C KIE β 到酯基。为 Pd-TMM 中间体反应的产物确定步骤确定的分子内 KIE 将需要在非对映异构闭环之间进行令人惊讶的同位素依赖性选择。这些结果不能与逐步环加成机制相一致，但可以很容易地根据协调的环加成进行解释。

  DOI：

  10.1021/ja9919229
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 、 二乙胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到methyl (E)-4-(diethylamino)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  聚（甲基氢硅氧烷）作为催化无碱 Wittig 反应中的还原剂

  摘要：

  在此，我们报告了一种催化的、无碱的 Wittig 反应，以 PMHS 作为末端还原剂和乙酸丁酯作为绿色溶剂形成高度官能化的烯烃。聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）是一种无毒、环保、廉价且易于处理的还原剂。然而，固有的低反应性阻碍了其在催化反应中的适用性，例如 P( III )/P( V) 氧化还原循环反应。大多数这些催化系统包括高活性芳基硅烷，以促进氧化膦还原，并且与 PMHS 或类似的更可持续的末端还原剂不兼容。本文报道的基于甲基取代膦烷的催化剂体系在低催化剂负载下运行，无需额外的助催化剂，并允许使用 PMHS 作为末端还原剂。可以容忍多种官能团，并且合成了 25 种不同的烯烃，产率高达 96%，具有出色的立体选择性。机理研究表明，硅烷醇缩合形成水是硅氧烷形成的主要途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc00953b

文献信息

• Durable coating compositions containing aspartic amine compounds with improved potlife
  申请人：Reinartz Stefan

  公开号：US20060155055A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  A coating composition useful for coating automobile and truck bodies comprising a binder of a. polyisocyanate crosslinking agent; b. an isocyanate-reactive component having at least one compound having the following formula: wherein X, Y, R 1 , R 2 , m and n are described in the specification, and c. 0.05 to 10% by weight, based on the total weight of the coating composition, of a metal alkoxide compound; and containing optional additional polymeric components, oligomeric components and antioxidants, light absorbers and light stabilizers.

  一种用于涂覆汽车和卡车车身的涂料组合物，其粘结剂包括 a. 多异氰酸酯交联剂； b. 具有至少一种下式化合物的异氰酸酯反应组分： 其中 X、Y、R 1 , R 2 0.05-10%（以涂层组合物总重量为基准）的金属烷氧基化合物；以及可选的其他聚合物成分、低聚物成分和抗氧化剂、光吸收剂和光稳定剂。
• Internally Lewis acid-catalyzed Diels-Alder cycloadditions
  作者：Hugues Bienaymé、Alexia Longeau

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00636-4

  日期：1997.7

  Suitable dienes, covalently connected to a Lewis acid, such a 1-dimethylaluminum dienolates, undergo very rapid and selective Diets-Alder cycloadditions with various dienophiles. For these processes, a cooperativity between enthalpic (dienophile activation) and entropic (reactants pre-association) factors is thought to be responsible for the high reactivities and regio/stereo-selectivities observed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• DURABLE COATING COMPOSITIONS CONTAINING ASPARTIC AMINE COMPOUNDS WITH IMPROVED POTLIFE
  申请人：E.I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：EP1858948A2

  公开（公告）日：2007-11-28
• US7427647B2
  申请人：——

  公开号：US7427647B2

  公开（公告）日：2008-09-23
• [EN] DURABLE COATING COMPOSITIONS CONTAINING ASPARTIC AMINE COMPOUNDS WITH IMPROVED POTLIFE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE REVETEMENT DURABLE CONTENANT DES COMPOSES D'AMINE ASPARTIQUE AYANT UNE MEILLEURE VIE EN POT
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2006076724A2

  公开（公告）日：2006-07-20

  [EN] A coating composition useful for coating automobile and truck bodies comprising a binder of: a. polyisocyanate crosslinking agent; b. an isocyanate-reactive component having at least one compound having the following formula: (I) wherein X, Y, R¹, R², m and n are described in the specification, and c. 0.05 to 10 % by weight, based on the total weight of the coating composition, of a metal alkoxide compound; and containing optional additional polymeric components, oligomeric components and antioxidants, light absorbers and light stabilizers.
  [FR] L'invention concerne une composition de revêtement utile pour le revêtement de carcasses d'automobiles et de camions. Cette composition comprend un liant: a. d'un agent de réticulation de polyisocyanate; b. d'un composé isocyanate-réactif ayant au moins un composé de la formule suivante (I) où X, Y, R¹, R², m et n ont la définition donnée dans la revendication, et c. de 0,05 à 10 % en poids, sur la base du poids total de la composition de revêtement, d'un composé alcoolate métallique et éventuellement des composés polymériques additionnels, des composés oligomériques et anti-oxydants, des absorbeurs de lumière et des stabilisateurs de lumière.