3-(3,4-dimethylphenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethylphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3,4-Dimethylcinnamonitrile；3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: FSWZNLXVXQHXPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethylphenyl)acrylonitrile 、 甲烷磺酸 在 钯 氮气 、 氢气 、 1H 、 水 、 甲基叔丁基醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以to afford 3-(3,4-dimethylphenyl)propylamine 3 as a yellow oil (0.76 Kg, 70.4%)的产率得到3-(3,4-二甲基苯基)丙胺
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hydrogenation of nitriles to produce capsaicinoid derivatives and amine compounds, and methods for purifying and obtaining the polymorphs thereof

  摘要：

  通过催化氢化前体腈化合物制备胺化合物的过程。在特定方面，本氢化过程发生在极性有机溶剂中，在钯/碳催化剂和强无水质子酸的存在下。在进一步方面，首选实施例涉及去保护化合物以产生胺化合物的过程。在另一个进一步方面，首选实施例涉及由本过程产生的胺产品。这些胺产品可用于各种用途。

  公开号：

  US20060047171A1
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 、 丙烯腈 在 3,5-bis(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3-(3,4-dimethylphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  配体加速的芳烃非定向 C-H 功能化

  摘要：

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能

  DOI：

  10.1038/nature24632

文献信息

• Continuous Flow Sodiation of Substituted Acrylonitriles, Alkenyl Sulfides and Acrylates
  作者：Johannes H. Harenberg、Niels Weidmann、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202012085

  日期：2021.1.11

  The sodiation of substituted acrylonitriles and alkenyl sulfides in a continuous flow set‐up using NaDA (sodium diisopropylamide) in EtNMe2 or NaTMP (sodium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide)⋅TMEDA in n‐hexane provides sodiated acrylonitriles and alkenyl sulfides, which are subsequently trapped in batch with various electrophiles such as aldehydes, ketones, disulfides and allylic bromides affording functionalized

  使用 EtNMe 2中的 NaDA（二异丙基酰胺钠）或正己烷中的 NaTMP（2,2,6,6-四甲基哌啶钠）·TMEDA 在连续流装置中对取代的丙烯腈和烯基硫醚进行钠化，得到钠化的丙烯腈和烯基硫醚，随后与各种亲电子试剂（例如醛、酮、二硫化物和烯丙基溴）分批捕获，得到官能化的丙烯腈和烯基硫醚。通过使用巴比耶型条件，该流程已成功扩展到其他丙烯酸酯。
• Process for the preparation of alkenylbenzenecarboxylic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04335054A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  Compounds of the formula I ##STR1## in which p, m, Z, R, R' and Y are as defined in claim 1, can be obtained in a simple and economical manner by a novel process which comprises reacting a halide of the formula ##STR2## with the corresponding acrylic acid derivative, in the presence of a base and of certain palladium catalysts, such as palladium acetate. The compounds (I), and functional derivatives prepared therefrom, are useful for the preparation of photocrosslinkable polymers, which can in particular be employed as (so-called) photoresists.

  公式I中的化合物 ##STR1## 其中p、m、Z、R、R'和Y如权利要求1所定义，可以通过一种新的方法简单经济地制备。该方法包括在碱和某些钯催化剂（如乙酸钯）的存在下，将公式##STR2## 的卤化物与相应的丙烯酸衍生物反应。化合物(I)及其制备的功能衍生物可用于制备光交联聚合物，特别是可用作（所谓的）光刻胶。
• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Catalytic hydrogenation of nitriles to produce capsaicinoid derivatives and amine compounds, and methods for purifying and obtaining the polymorphs thereof
  申请人：Meckler Harold

  公开号：US20060047171A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Processes for preparing an amine compound by catalytically hydrogenating a precursor nitrile compound. In a particular aspect, the present hydrogenation process occurs in a dipolar organic solvent in the presence of a palladium/carbon catalyst and a strong anhydrous protic acid. In a further aspect, the preferred embodiment relates to a process for deprotecting a compound to produce an amine compound. In yet a further aspect, the preferred embodiment relates to amine products produced by the present processes. These amine products may be used for a variety of purposes.

  通过催化氢化前体腈化合物制备胺化合物的过程。在特定方面，本氢化过程发生在极性有机溶剂中，在钯/碳催化剂和强无水质子酸的存在下。在进一步方面，首选实施例涉及去保护化合物以产生胺化合物的过程。在另一个进一步方面，首选实施例涉及由本过程产生的胺产品。这些胺产品可用于各种用途。