(S)-4-((3-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-4(5H)-yl)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (S)-4-((3-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-4(5H)-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 4-[[(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,5-dihydro-2H-1,4-benzoxazepin-4-yl]methyl]phenol
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: HMMCTPCZVULLLK-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((3-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-4(5H)-yl)methyl)phenol 、 N,N-二乙基氯乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N,N-diethyl-2-(4-((3-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-4-(5H)-yl)methyl)phenoxy)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的苯并氮杂卓类化合物：设计，合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  具有不同烷基氨基乙基链取代的两个系列的新benzoxazep​​ines合成包括间和分子内Mitsunobu反应，氢化铝锂（LAH）还原，脱苄基，双分子亲核取代（S的合成步骤Ñ 2）反应。本研究研究了基于酪氨酸的苯并x庚因衍生物在人乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231以及乳腺癌动物模型中的作用。15a对MCF-7细胞的抗增殖作用与G1细胞周期阻滞有关。此G1生长停滞后是凋亡，因为15a剂量依赖性增加磷脂酰丝氨酸暴露，PARP裂解和DNA片段化，这是凋亡细胞死亡的标志。有趣的是，15a活化的细胞凋亡内源性途径和外源性途径的组分均以caspase-8和-9的活化，线粒体膜去极化和Bax / Bcl2比的增加为特征。然而，选择性胱天蛋白酶抑制剂的使用揭示了胱天蛋白酶8依赖性途径是15a诱导的细胞凋亡的主要贡献者。化合物15a还显着降低了无胸腺裸鼠中MCF-7异种移植肿瘤的生长。15a在一起

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.013
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醇 在 盐酸 、 锂硼氢 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-((3-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-4(5H)-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的苯并氮杂卓类化合物：设计，合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  具有不同烷基氨基乙基链取代的两个系列的新benzoxazep​​ines合成包括间和分子内Mitsunobu反应，氢化铝锂（LAH）还原，脱苄基，双分子亲核取代（S的合成步骤Ñ 2）反应。本研究研究了基于酪氨酸的苯并x庚因衍生物在人乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231以及乳腺癌动物模型中的作用。15a对MCF-7细胞的抗增殖作用与G1细胞周期阻滞有关。此G1生长停滞后是凋亡，因为15a剂量依赖性增加磷脂酰丝氨酸暴露，PARP裂解和DNA片段化，这是凋亡细胞死亡的标志。有趣的是，15a活化的细胞凋亡内源性途径和外源性途径的组分均以caspase-8和-9的活化，线粒体膜去极化和Bax / Bcl2比的增加为特征。然而，选择性胱天蛋白酶抑制剂的使用揭示了胱天蛋白酶8依赖性途径是15a诱导的细胞凋亡的主要贡献者。化合物15a还显着降低了无胸腺裸鼠中MCF-7异种移植肿瘤的生长。15a在一起

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.013

文献信息

• Amino acids derived benzoxazepines: Design, synthesis and antitumor activity
  作者：Shailendra Kumar Dhar Dwivedi、Krishnananda Samanta、Manisha Yadav、Amit Kumar Jana、Abhishek Kumar Singh、Bandana Chakravarti、Sankalan Mondal、Rituraj Konwar、Arun Kumar Trivedi、Naibedya Chattopadhyay、Sabyasachi Sanyal、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.013

  日期：2013.12

  Two series of new benzoxazepines substituted with different alkyl amino ethyl chains were synthesized comprising synthetic steps of inter and intramolecular Mitsunobu reaction, lithium aluminium hydride (LAH) reduction, debenzylation, bimolecular nucleophilic substitution (SN2) reaction. The present study investigates the effect of a tyrosine-based benzoxazepine derivative in human breast cancer cells

  具有不同烷基氨基乙基链取代的两个系列的新benzoxazep​​ines合成包括间和分子内Mitsunobu反应，氢化铝锂（LAH）还原，脱苄基，双分子亲核取代（S的合成步骤Ñ 2）反应。本研究研究了基于酪氨酸的苯并x庚因衍生物在人乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231以及乳腺癌动物模型中的作用。15a对MCF-7细胞的抗增殖作用与G1细胞周期阻滞有关。此G1生长停滞后是凋亡，因为15a剂量依赖性增加磷脂酰丝氨酸暴露，PARP裂解和DNA片段化，这是凋亡细胞死亡的标志。有趣的是，15a活化的细胞凋亡内源性途径和外源性途径的组分均以caspase-8和-9的活化，线粒体膜去极化和Bax / Bcl2比的增加为特征。然而，选择性胱天蛋白酶抑制剂的使用揭示了胱天蛋白酶8依赖性途径是15a诱导的细胞凋亡的主要贡献者。化合物15a还显着降低了无胸腺裸鼠中MCF-7异种移植肿瘤的生长。15a在一起