ethyl 4-ethyl-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-ethyl-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-ethyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl-4-ethyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-ethyl-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: PTKLEDGDZCRHDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙醛 在 HY-Zeolite ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到ethyl 4-ethyl-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用HY沸石在室温下有效地一锅合成聚氢喹啉。

  摘要：

  在环境温度下，在HY沸石存在下，通过醛，乙酰乙酸乙酯，二甲酮和乙酸铵的四组分偶联反应，实现了高效的一锅法合成多氢喹啉。转换花费了较短的时间，从而以优异的产率形成了产品。HY沸石可以回收再利用。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1044

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new series 1,4-dihydropyridines
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Seyedeh Mina Malaekehpoor、Parisa Hasanein、Roya Karamyan、Mostafa Asadbegy

  DOI：10.1007/s11164-015-2310-0

  日期：2016.5

  Abstract N , N , N ′, N ′-Tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide and poly( N , N ′-dichloro- N -ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) are new catalysts promoted by one-pot, facile and four-component synthesis of new substituted 1,4-dihydropyridine derivatives from the reaction of ammonium acetate, aldehydes and various 1,3-dicarbonyl compounds with good to high yields at room temperature under mild conditions

  摘要 N ， N ， N '， N'- 四氯苯-1,3-二磺酰胺和聚（ N ， N'- 二氯 -N -乙基-苯-1,3-二磺酰胺）是通过乙酸铵，醛和各种1,3-二羰基的反应通过一锅，简便和四组分合成新的取代的1,4-二氢吡啶衍生物而开发的新型催化剂在室温和温和条件下具有良好到高收率的化合物。评价所有合成的化合物的抗菌和抗氧化活性。确定了对四种革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性，并通过2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除作用评估了抗氧化活性。生物测定结果表明，合成的1，4-二氢吡啶衍生物具有有效的抗氧化和抗菌作用。 图形摘要 新系列二氢吡啶的合成和生物学评价。
• Polystyrene-Supported p-Toluenesulfonic Acid: A New, Highly Efficient, and Recyclable Catalyst for the Synthesis of Hydropyridine Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Yeon Jeong、Mudumala Reddy

  DOI：10.1055/s-0032-1317670

  日期：——

  simple one-pot condensation reaction of dimidine, active methylene compounds with aldehydes, and ammonium acetate in the presence of polystyrene-supported p -toluenesulfonic acid as a highly active and reusable heterogeneous acid catalyst under solvent-free conditions at 60 °C. This new protocol has the advantages of easy availability, stability, reusability, and eco-friendliness of the catalyst, high

  通过二脒、活性亚甲基化合物与醛类和乙酸铵在聚苯乙烯负载的对甲苯磺酸作为高活性和高活性的存在下，通过简单的一锅缩合反应开发了一种环境友好的制备氢吡啶衍生物的新方法。在 60 °C 无溶剂条件下可重复使用的多相酸催化剂。这种新方案具有催化剂的易得性、稳定性、可重复使用性和生态友好性、高到极好的收率、简单易行的实验后处理程序等优点。
• One-pot multi-component synthesis of polyhydroquinolines at ambient temperature
  作者：K.A. Undale、T.S. Shaikh、D.S. Gaikwad、D.M. Pore

  DOI：10.1016/j.crci.2010.09.009

  日期：2011.5

  Résumé An efficient and eco-friendly one-pot synthesis of polyhydroquinolines at ambient temperature from the multi-component reaction of aldehyde, 1,3-diketone, β-keto ester and ammonium acetate in ethanol medium is described. The probable mechanism of transformation is suggested. The features of this procedure are mild reaction conditions, no need of external catalyst, good yields and the operational simplicity at ambient temperature.

  摘要 描述了一种在室温下通过醛、1,3-二酮、β-酮酯和乙酸铵在乙醇介质中进行多组分反应的高效且环保的一锅法合成多氢奎啉。提出了可能的转化机制。该过程的特点是温和的反应条件、无需外部催化剂、良好的产率以及在室温下的操作简便性。
• Cu(II) Schiff Base Complex as a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of Polyhydroquinoline Derivatives via Hantzsch Condensation in Water
  作者：Seyed Vahdat

  DOI：10.2174/13862073113169990003

  日期：2013.11

  In the present study, Cu(II) Schiff-base complex is introduced as a highly efficient and green solid catalyst for the unsymmetrical Hantzsch condensation through a four-component coupling of various aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate and ammonium acetate to form polyhydroquinoline derivatives in good to excellent yields. This reaction was carried out in the presence of 1 mol% of catalysts in water at room temperature. The reusability of the catalysts was demonstrated by a five-run test. Remarkable features of this new procedure are cleaner reaction profiles, shorter reactiontimes, simple experimental and work-up procedures.

  在本研究中，Cu(II)席夫碱复合物被介绍为一种高效且绿色的固体催化剂，用于不对称Hantzsch缩合反应，通过多种醛、二甲酮、乙酰乙酸乙酯和醋酸铵的四组分偶联反应形成多氢奎啉衍生物，产率良好到优异。该反应在室温下以1 mol%的催化剂在水中进行。催化剂的重复使用性通过五轮测试得到了证明。这种新方法的显著特点是反应过程更清洁、反应时间更短、实验和后处理程序更简单。
• Synthesis of polyhydroquinoline derivatives via a four-component Hantzsch condensation catalyzed by tin dioxide nanoparticles
  作者：Seyed Mohammad VAHDAT、Fereshteh CHEKIN、Mehdi HATAMI、Maryam KHAVARPOUR、Saeed BAGHERY、Ziba ROSHAN-KOUHI

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60518-4

  日期：2013.4

  Tin dioxide (SnO2) nanoparticles efficiently catalyzed unsymmetrical four-component Hantzsch condensations of various aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate to form polyhydroquinoline derivatives in excellent yields. This novel method offers several advantages over the traditional method of synthesizing these compounds, including safety, mild conditions, short reaction times

  二氧化锡 (SnO2) 纳米粒子有效地催化各种醛、二甲酮、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的不对称四组分 Hantzsch 缩合反应，以优异的产率形成聚氢喹啉衍生物。与合成这些化合物的传统方法相比，这种新方法具有多种优势，包括安全、条件温和、反应时间短、收率高和易于处理。