2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 396.448
• InChiKey: WAEVFHWJSBXDIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyacetophenone phenylhydrazone 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  超声辅助合成[γ-Fe2O3@ HAp-SO3H]催化的3位等位酸酐，胺和吡唑甲醛的三组分反应的3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮的合成

  摘要：

  [γ-Fe2O3@ HAp-SO3H]作为催化剂和超声效应的结合催化了本研究报道的2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-one的多种衍生物的合成。产物是通过水，可回收的[γ-Fe2O3@ HAp-SO3H]催化的异丙醇，胺和吡唑甲醛在水中的一锅三组分反应合成的。本文对各种溶剂，温度和催化剂对反应的影响进行了研究。反应时间短，反应条件温和，后处理简单，所需的收率和使用合适的催化剂是该新颖方法的优点。通过使用FT-IR，1HNMR和13CNMR验证了新的衍生物。此外，筛选了合成的化合物对细菌菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190401183953

文献信息

• Ultrasonic Assisted Synthesis of 2, 3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones Involving Three-Component Reaction of Isatoic Anhydride, Amines and Pyrazole Carbaldehydes Catalyzed by [γ-Fe2O3@HAp-SO3H]
  作者：Kiana F. Sina、Asieh Yahyazadeh、Nosrat O. Mahmoodi、Kurosh R. Moghadam、Mohammad Nikpassand、Mahdi Rasa

  DOI：10.2174/1570178616666190401183953

  日期：2019.12.12

  ultrasonic effect catalyzed the synthesis of diverse derivatives of 2, 3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones which is reported in this study. The products were synthesized via the one-pot three-component reaction of isatoic anhydride, amines and pyrazole carbaldehydes in water: EtOH catalyzed by recoverable [γ-Fe2O3@HAp-SO3H]. This paper conducted an investigation of the effect of various solvents, temperatures

  [γ-Fe2O3@ HAp-SO3H]作为催化剂和超声效应的结合催化了本研究报道的2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-one的多种衍生物的合成。产物是通过水，可回收的[γ-Fe2O3@ HAp-SO3H]催化的异丙醇，胺和吡唑甲醛在水中的一锅三组分反应合成的。本文对各种溶剂，温度和催化剂对反应的影响进行了研究。反应时间短，反应条件温和，后处理简单，所需的收率和使用合适的催化剂是该新颖方法的优点。通过使用FT-IR，1HNMR和13CNMR验证了新的衍生物。此外，筛选了合成的化合物对细菌菌株的抗菌活性。
• Synthesis, Anticancer and Antioxidant Evaluation of Some New 2-Aryl and 2-Pyrazole-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Ramesh Navudu、Gangadhara Rao Mannem、Tirumala Margani、Uma Maheswara Rao Vanga、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19676

  日期：——

  A new and direct synthetic method was developed for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones by condensing 2-aminobenzamide and aldehydes in ethanol using thionyl chloride as a catalyst at room temperature. The simple reaction conditions, small timing, easy work up and very good yields are the greatest advantages of this methodology. By utilizing the approach six novel derivatives of 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones (3a-3f) were synthesized. All the compounds were tested for their anticancer activity on A549 cell line and antioxidant activity by using DPPH method. Compounds 3c (74.22 %) and 3e (73.45 %) showed better anticancer activity towards the A549 cell line.

  在室温下，以硫酰氯为催化剂，通过在乙醇中缩合 2- 氨基苯甲酰胺和醛，开发了一种新的直接合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的方法。这种方法的最大优点是反应条件简单、时间短、易于操作且收率极高。利用这种方法合成了六种 2-芳基-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的新型衍生物 (3a-3f)。采用 DPPH 法测试了所有化合物对 A549 细胞系的抗癌活性和抗氧化活性。化合物 3c (74.22 %) 和 3e (73.45 %) 对 A549 细胞株表现出更好的抗癌活性。
• 3,3′-(butane-1,4-diyl)bis(1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium) dibromide [BDBIm] Br-An efficient reusable ionic liquid for the microwave-assisted synthesis of quinazolinones
  作者：M. Nikpassand、L. Zare Fekri、K. F. Sina、S. Z. Abed、O. Marvi

  DOI：10.1134/s1070363215080265

  日期：2015.8

  A series of 2-substituted quinazolin-4(1H)-ones have been synthesized in excellent yields and short reaction times by one-pot reaction of isatoic anhydride with ammonium acetate and aromatic aldehydes under microwave irradiation. The reaction was efficiently promoted by 0.5 mmol of 3,3'-(butane-1,4-diyl)bis(1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium) dibromide [BDBIm] Br, and the catalyst could be recovered easily and reused without appreciable loss of reactivity.
• Novel Route for the Synthesis of 2-Arylquinazolinones Using Magnetic Nanocomposite of Multiwalled Carbon Nanotube
  作者：M. Nikpassand、L. Zare Fekri、F. Safa

  DOI：10.1134/s1070428022040145

  日期：2022.4
• Synthesis, Characterization and Antibacterial Evaluation of 2, 3Dihydroquinazolin-4 (1H)-Ones and Some New Bis 2, 3- Dihydroquinazolin-4 (1H)-Ones Using Pre-made Pyrazole Carbaldehyde Derivatives
  作者：Kiana Faraji Sina、Asieh Yahyazadeh、Nosrat Ollah Mahmoodi

  DOI：10.2174/1570178617999200706010203

  日期：2021.3

  2, 3-Dihydroquinazolinones are of popular compounds with the diversification of biological and pharmacological activities. Among many discovered methods, there are efficient and convenient methods used for the synthesis of 2, 3-dihydroquinazoline-4 (1H)-one and some new bis 2, 3- dihydroquinazoline-4 (1H)-one derivatives which are reported in this study. The mentioned methods include the two-component

  2，3-二氢喹唑啉酮是流行的化合物，具有多种生物和药理活性。在许多发现的方法中，有高效而便捷的方法可用于合成2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-one和一些新的bis 2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物。学习。所提及的方法包括使用蒙脱石-K10作为催化剂制备2，3二氢喹唑啉-4（1H）-一的一分子蒽酰胺和一分子吡唑甲醛的两组分缩合。同样，在存在r催化剂（蒙脱土-K10）的情况下，两分子等位酸酐，两分子吡唑甲醛和一分子ethan-1、2-二胺的一锅法假五组分反应（5MCR）用于二之二的合成 3-二氢喹唑啉-4（1H）-ones。尽管反应时间短，但仍获得了高收率的产品，这已通过FT-IR进行了验证，1 HNMR，13 CNMR和元素分析。此外，筛选了化合物对两克阳性细菌菌株：金黄色葡萄球菌和黄球微球菌的抗微生物活性。以及针对两克阴性细菌菌株：大肠杆菌和铜绿假单胞菌（Pseudomonas